2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 | 97614-43-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖
• 中文别名: 2-脱氧-2-氟-1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖；2-脱氧-2-氟-三苯甲酰基-α-D-阿垃伯呋喃糖；2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖；氟糖；2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-Α-D-阿垃伯呋喃糖；克罗垃滨中间体；2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-α-D-阿垃伯呋喃糖；氯法拉滨中间体；D-氟糖；2-脱氧-2-氟-1,3,5-三-氧-苯甲酰基-α-D-阿拉伯糖；2-脱氧-2-氟-三苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖
• 英文名称: 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranose
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranose；2-DEOXY-2-FLUORO-1,3,5-TRI-O-BENZOYL-alpha-D-ARABINOFURANOSE；[(2R,3R,4S,5R)-3,5-dibenzoyloxy-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 97614-43-2
• 化学式: C₂₆H₂₁FO₇
• mdl: MFCD00083339
• 分子量: 464.447
• InChiKey: JOAHVPNLVYCSAN-UXGLMHHASA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77°C
• 沸点：
  584.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿或二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.192
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

应用的化合物2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖是一种糖类衍生物，可作为有机合成中间体和医药中间体使用。它在实验室研发和化工医药研究中具有广泛的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 克罗拉滨
  参考文献：
  名称：

  氯法拉滨工艺中杂质和降解物的分离，合成和表征

  摘要：

  介绍了氯法拉滨工艺杂质的鉴定及其随后的分离，合成和表征。发现了由氟代阿拉伯糖的N 6-附着至氯法拉滨产生的两种异构过程杂质。还合成并表征了与工艺杂质不同的氯法拉滨的碱降解产物。这些化合物是由糖部分，嘌呤环或两者的修饰产生的。提供了用于形成各种工艺杂质和降解产物的机械原理。

  DOI：

  10.1021/op800182x
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  直接和方便地将醇转化为氟化物。

  摘要：

  [反应：请参见文本]将伯，仲和叔醇与nC（4）F（9）SO（2）F-NR（3）（HF）（3）-NR（3）在THF或MeCN中直接混合可以方便地以高收率转化为相应的氟化物。容易获得的试剂易于处理，温和的，几乎中性的反应条件可实现出色的官能团相容性。NR（3）（HF）（3）/ NR（3）的比率为

  DOI：

  10.1021/ol049672a

文献信息

• Nucleoside process
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04625020A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  Process for producing 1-halo-2-deoxy-2-fluoroarabinofuranoside derivatives bearing protective ester groups from 1,3,5-tri-O-acylribofuranose; the 1-halo compounds are intermediates in the synthesis of therapeutically active nucleosidic compounds.

  从1,3,5-三-O-酰基核糖呋喃糖中制备带有保护酯基团的1-卤代-2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃苷衍生物的生产过程；这些1-卤化合物是合成具有治疗活性的核苷类化合物的中间体。
• [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS<br/>[FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021119325A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Various embodiments provide STOPS™ polymers that are S-antigen transport inhibiting oligonucleotide polymers, processes for making them and methods of using them to treat diseases and conditions. In some embodiments the STOPS™ modified oligonucleotides include an at least partially phosphorothioated sequence of alternating A and C units having modifications as described herein. The sequence independent antiviral activity against hepatitis B of embodiments of STOPS™ modified oligonucleotides, as determined by HBsAg Secretion Assay, is an EC50 that is less than 100 nM.

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。
• [EN] ATG7 INHIBITORS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ATG7 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2018089786A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, and Ra have the values described herein. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of ATG7. Further provided are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of cancer.

  本公开涉及化学实体，其为以下式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和Ra具有此处描述的值。根据本公开的化学实体可以用作ATG7的抑制剂。还提供了包括本公开的化学实体的药物组合物以及使用这些组合物治疗癌症的方法。
• [EN] SALTS OF HIV INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] SELS DE COMPOSÉS INHIBITEURS DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010005986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention is related to salts of anti-viral compounds, compositions containing such salts, and therapeutic methods that include the administration of such salts, as well as to processes and intermediates useful for preparing such salts.

  这项发明涉及抗病毒化合物的盐、含有这种盐的组合物，以及包括给予这种盐的治疗方法，还涉及用于制备这种盐的过程和中间体。
• [EN] ECTONUCLEOTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ÉCTONUCLÉOTIDASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018119284A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  这项发明涉及新颖的杂环化合物及其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新颖杂环化合物治疗或预防癌症的方法。