3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl azide | 149624-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl azide
• 英文别名: 1-(2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)azido；3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-D-arabinofuranosyl azide；[(2R,3R,4S,5R)-5-azido-3-benzoyloxy-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 149624-06-6
• 化学式: C₁₉H₁₆FN₃O₅
• 分子量: 385.352
• InChiKey: GNDBWIFFBHMUPT-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl azide 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 氨 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereospecific Method for the Synthesis of 8-Aza-3-deazaguanine Nucleosides from Glycosyl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2755
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-1-溴-2-氟-3,5-二苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Calcium Mobilization Activity of cADPR Analogues Which Integrate Nucleobase, Northern and Southern Ribose Modifications

  摘要：

  我们合成了新型的 cADPR 模拟物，它整合了核碱基、北核糖和南核糖修饰。合成的关键步骤是 Cu（I）催化的 Hüisgen [3+2] 环加成和微波辅助的分子内焦磷酸化。初步的生物学研究表明，这些 cADPR 模拟物是钙信号通路的膜渗透激动剂。在南部核糖的 2'- 位上引入氯或氟会导致活性降低。南方核糖 3'-OH 上疏水基团的存在并不会明显改变其激动活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17044343

文献信息

• [EN] (2 ' -DEOXY-RIBOFURANOSYL) -1,3,4, 7-TETRAHYDRO- (1,3) IAZEPIN-2-0NE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (2 ' -DÉSOXY-RIBOFURANOSYL) -1,3,4, 7-TÉTRAHYDRO- (1,3) IAZÉPINE-2-0NE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：EISAI INC

  公开号：WO2010118006A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Provided herein are compounds used to inhibit the deamination enzyme responsible for the inactivation of therapeutic compounds, and methods of using them.

  本文提供了用于抑制脱氨酶的化合物，该脱氨酶负责使治疗化合物失活，并提供了使用它们的方法。
• The first example of palladium-catalyzed cascade amidine arylation–intramolecular ester amidation for the synthesis of hypoxanthines: application to the synthesis of 8-azanebularine analogues
  作者：Wu Yang、Haoran Ma、Qian Yang、Jingwen Wang、Yuan Liu、Qinghua Yang、Jie Wu、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c6ob02121b

  日期：——

  8-azapurines always resulted in the desired products in low yields due to the lack of stereo- and regioselectivity of the glycosylation reaction. Herein, a concise synthetic route toward 8-azanebularine analogues has been developed. Key steps involve a copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of a 1-β-azido sugar moiety with ethyl 3-bromopropiolate and a palladium-catalyzed cascade amidine arylation–intramolecular

  8-Azanebularine类似物显示出有趣的抗病毒，抗肿瘤和生化活性。然而，由于缺乏糖基化反应的立体和区域选择性，典型的8-氮杂嘌呤的糖基化总是以低收率产生所需的产物。在本文中，已经开发出了向8-氮杂鸟苷类似物的简明合成路线。关键步骤包括1-β-叠氮糖部分与3-溴丙酸乙酯的铜催化1,3-偶极环加成反应和钯催化的级联am芳基化-分子内酯酰胺化反应以建立次黄嘌呤结构基序。该协议为在温和条件下从易于获得的1-β-叠氮基糖部分合成一系列新型8-azanebularine类似物提供了一种简便的方法。
• Synthesis and Calcium Mobilization Activity of cADPR Analogues Which Integrate Nucleobase, Northern and Southern Ribose Modifications
  作者：Yue Zhou、Peilin Yu、Hongwei Jin、Zhenjun Yang、Jianbo Yue、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.3390/molecules17044343

  日期：——

  Novel cADPR mimics, which integrate nucleobase, northern and southern ribose modifications were synthesized. The key steps of the synthesis were a Cu(I)-catalyzed Hüisgen [3+2] cycloaddition and a microwave-assisted intramolecular pyrophosphorylation. Preliminary biological investigations showed that these cADPR mimics are membrane-permeating agonists of the calcium signaling pathway. The introduction of chlorine or fluorine at the 2'-position of the southern riboses led to a decrease of activity. The existence of a hydrophobic group on the 3'-OH of the southern riboses does not obviously alter the agonistic activity.

  我们合成了新型的 cADPR 模拟物，它整合了核碱基、北核糖和南核糖修饰。合成的关键步骤是 Cu（I）催化的 Hüisgen [3+2] 环加成和微波辅助的分子内焦磷酸化。初步的生物学研究表明，这些 cADPR 模拟物是钙信号通路的膜渗透激动剂。在南部核糖的 2'- 位上引入氯或氟会导致活性降低。南方核糖 3'-OH 上疏水基团的存在并不会明显改变其激动活性。
• Stereoselective synthesis of 1,2-cis- and 2-deoxyglycofuranosyl azides from glycosyl halides
  作者：Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00186-5

  日期：2000.11

  2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabino configurations were efficiently prepared from the appropriate 1,2-trans glycosyl halides bearing non-participating 0-2 substituent by inversion with sodium azide under phase transfer catalytic conditions (80-85% yields, 90-96% de). The same method failed to result in sufficiently good beta-selectivity starting from 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-alpha-D-ery-thro-pentofuranosyl chloride

  从具有1,2-三氟-β-阿拉伯糖基构型的合适的1,2-反式糖基卤化物有效地制备具有α-D-核糖，β-D-阿拉伯糖基和2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯糖基构型的受保护的1,2-顺式呋喃呋喃糖基叠氮化物。 -在相转移催化条件下，通过叠氮化钠的转化使-参与0-2取代基-转化（80-85％产率，90-96％de）。从2-deoxy-3,5-di-O-（p-toluoyl）-alpha-D-ery-thro-pent呋喃呋喃糖酰氯（5alpha）（40％de）开始，相同的方法未能导致足够好的β-选择性。通过在室温下在二甲基亚砜中用铯或叠氮化钾处理5α及其对氯苯甲酰基类似物6α，大大提高了保护被保护的2-脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基-叠氮基的选择性（74-80％de）温度（83-85％产率）。
• Pyrimidine Nucleosides Syntheses by Late-Stage Base Heterocyclization Reactions
  作者：Elfie S. Cavalli、Thomas Mies、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03152

  日期：2022.12.16

  An efficient two-step procedure for the syntheses of pyrimidine nucleosides is presented. A series of glycosyl 5-(aminomethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione derivatives were prepared from β-anomeric isonitriles by reaction with Meldrum’s acid or by allowing aminomethylene Meldrum’s acid to react with an 1-aldofuranosyl halide or acetate. The resultant 5-(aminomethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione derivatives

  提出了一种合成嘧啶核苷的有效两步法。一系列糖基 5-(氨基亚甲基)-1,3-二恶烷-4,6-二酮衍生物通过与 Meldrum 酸反应或通过使氨基亚甲基 Meldrum 酸与 1-醛糖呋喃基卤化物或乙酸盐反应，从 β-异头异腈制备. 生成的 5-(aminomethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 衍生物通过转酰基反应与异氰酸苄基或 2,4-二甲氧基苄基酯反应，得到 uridine-5-carboxylic acid 衍生物和相关核苷。这些核苷羧酸通过用N-溴代琥珀酰亚胺进行溴代脱羧而转化为其他 C-5 衍生物。