(3,5-Dibenzoyloxy-4-imidazol-1-ylsulfonyloxyoxolan-2-yl)methyl benzoate | 97614-42-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-Dibenzoyloxy-4-imidazol-1-ylsulfonyloxyoxolan-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 97614-42-1
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O₁₀S
• 分子量: 592.6
• InChiKey: DHQMZEQWPVIFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-Dibenzoyloxy-4-imidazol-1-ylsulfonyloxyoxolan-2-yl)methyl benzoate 以95的产率得到2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2-脱氧-2-氟-3,5-二-氧-苯甲酰基-α-D-阿拉伯糖的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学领域，具体涉及制备治疗白血病的药物氯法拉滨的关键中间体1-溴-2-脱氧-2-氟-3，5-二-氧-苯甲酰基-α-D-阿拉伯糖的新方法。起始原料1-乙酰基-2，3，5-三-氧-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖首先在氯化亚砜条件下发生转位反应、接着2位羟基在有机胺氢氟酸盐的条件下发生氟化反应最后经三溴化磷发生溴化反应合成该关键中间体。此方法简便、经济且各步反应收率及总收率都较高，适宜工业化生产。

  公开号：

  CN102675381A
• 作为产物：
  描述：

  [4-Oxidanyl-3,5-bis(phenylcarbonyloxy)oxolan-2-yl]methyl benzoate 以90的产率得到(3,5-Dibenzoyloxy-4-imidazol-1-ylsulfonyloxyoxolan-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2-脱氧-2-氟-3,5-二-氧-苯甲酰基-α-D-阿拉伯糖的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学领域，具体涉及制备治疗白血病的药物氯法拉滨的关键中间体1-溴-2-脱氧-2-氟-3，5-二-氧-苯甲酰基-α-D-阿拉伯糖的新方法。起始原料1-乙酰基-2，3，5-三-氧-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖首先在氯化亚砜条件下发生转位反应、接着2位羟基在有机胺氢氟酸盐的条件下发生氟化反应最后经三溴化磷发生溴化反应合成该关键中间体。此方法简便、经济且各步反应收率及总收率都较高，适宜工业化生产。

  公开号：

  CN102675381A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING PURINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE NUCLEOSIDES PURINIQUES
  申请人：ILEX ONCOLOGY INC

  公开号：WO2003011877A2

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present invention provides for the preparation β-adenine nucleosides by coupling an adenine derivative containing an unprotected exocyclic amino group at the C-6 position and a blocked arabinofuranosyl derivative, in the presence of a base and solvent. The present invention also provides for the stereoselective preparation of 2-deoxy-β-D-adenine nucleosides wherein a blocked 2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl halide is coupled with the salt of an adenine derivative. The forgoing aspects of the present invention are utilized in the preparation of a clofarabine composition wherein the ratio of β to α-anomer is at least 99:1.

  本发明提供了通过在碱和溶剂存在下耦合含有C-6位置未保护的外环氨基基团的腺嘌呤衍生物和阻滞的阿拉伯糖苷衍生物来制备β-腺嘌呤核苷的方法。本发明还提供了立体选择性制备2-脱氧-β-D-腺嘌呤核苷的方法，其中阻滞的2-脱氧-β-D-阿拉伯糖苷卤化物与腺嘌呤衍生物的盐耦合。本发明的上述方面被用于制备克拉法滨组成物，其中β和α异构体的比例至少为99:1。
• Process for preparing purine nucleosides
  申请人：Ilex Products, Inc.

  公开号：US06680382B2

  公开（公告）日：2004-01-20

  The present invention provides for the preparation &bgr;-adenine nucleosides by coupling an adenine derivative containing an unprotected exocyclic amino group at the C-6 position and a blocked arabinofuranosyl derivative, in the presence of a base and solvent. The present invention also provides for the stereoselective preparation of 2-deoxy-&bgr;-D-adenine nucleosides wherein a blocked 2-deoxy-&agr;-D-arabinofuranosyl halide is coupled with the salt of an adenine derivative. The forgoing aspects of the present invention are utilized in the preparation of a clofarabine composition wherein the ratio of &bgr; to &agr;-anomer is at least 99:1.

  本发明提供了一种通过在碱和溶剂的存在下，耦合含有未保护的外环氨基基团的C-6位置腺嘌呤衍生物和阻滞的阿拉伯糖核苷衍生物来制备&bgr;-腺嘌呤核苷的方法。本发明还提供了一种选择性立体构型制备2-脱氧-&bgr;-D-腺嘌呤核苷的方法，其中阻滞的2-脱氧-&agr;-D-阿拉伯糖苯基卤代物与腺嘌呤衍生物的盐耦合。本发明的上述方面被用于制备一种克洛法滨组合物，其中&bgr;与&agr;-异构体的比例至少为99:1。
• 1-溴-2-脱氧-2-氟-3,5-二-氧-苯甲酰基-α-D-阿拉伯糖的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN102675381A

  公开（公告）日：2012-09-19

  本发明涉及化学领域，具体涉及制备治疗白血病的药物氯法拉滨的关键中间体1-溴-2-脱氧-2-氟-3，5-二-氧-苯甲酰基-α-D-阿拉伯糖的新方法。起始原料1-乙酰基-2，3，5-三-氧-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖首先在氯化亚砜条件下发生转位反应、接着2位羟基在有机胺氢氟酸盐的条件下发生氟化反应最后经三溴化磷发生溴化反应合成该关键中间体。此方法简便、经济且各步反应收率及总收率都较高，适宜工业化生产。
• US7291726B2
  申请人：——

  公开号：US7291726B2

  公开（公告）日：2007-11-06
• Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 889-896
  作者：

  DOI：——

  日期：——