2-(1’-咪唑磺酰氧基)-1,3,5-三苯甲酰氧基-alpha-D-呋喃核糖 | 97614-42-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1’-咪唑磺酰氧基)-1,3,5-三苯甲酰氧基-alpha-D-呋喃核糖
• 中文别名: 2-(1'-咪唑磺酰氧基)-1,3,5-三苯甲酰氧基-alpha-D-呋喃核糖；2-(1'-咪唑磺酰氧基)-1,3,5-三苯甲酰氧基-Α-D-呋喃核糖
• 英文名称: 2-O-(imidazolylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 2-(1'-Imidazoylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dibenzoyloxy-4-imidazol-1-ylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 97614-42-1
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O₁₀S
• 分子量: 592.583
• InChiKey: DHQMZEQWPVIFFR-DOUCHOMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1’-咪唑磺酰氧基)-1,3,5-三苯甲酰氧基-alpha-D-呋喃核糖 在 sodium hydroxide 、 potassium hydrogen bifluoride 、 氢氟酸 、 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 201.0h， 生成 非阿尿苷
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbohydrates in synthesis. An efficient synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil (.beta.-FIAU) and 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)thymine (.beta.-FMAU)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a048
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-(1’-咪唑磺酰氧基)-1,3,5-三苯甲酰氧基-alpha-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  2'-FLUORO-4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, THE PREPARATION AND USE

  摘要：

  公开号：

  EP2177527B1

文献信息

• Triethylamine poly(hydrogen fluorides) in the synthesis of a fluorinated nucleoside glycon
  作者：T.S. Chou、Lisa M. Becke、John C. O'Toole、M.Austin Carr、Bruce E. Parker

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02102-7

  日期：1996.1

  The stereospecific synthesis of 6 via a highly selective, noncorrosive fluorination of 4 with Et3N·3HF was discovered. The intermediate fluorosulfonate 5 was isolated, purified and its structure verified.

  发现了通过Et 3 N·3HF对4的高度选择性，非腐蚀性氟化，形成6的立体有择合成。分离，纯化中间体氟代磺酸盐5，并验证其结构。
• Mangner, T. J.; Klecker, R.; Anderson, L., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S912 - S914
  作者：Mangner, T. J.、Klecker, R.、Anderson, L.、Shields, A.

  DOI：——

  日期：——
• Alauddin; Conti; Fissekis, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S638-S640
  作者：Alauddin、Conti、Fissekis、Watanabe

  DOI：——

  日期：——
• Nucleoside process
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：EP0145978B1

  公开（公告）日：1989-04-19
• Fluorocarbohydrates in synthesis. An efficient synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil (.beta.-FIAU) and 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)thymine (.beta.-FMAU)
  作者：Chou H. Tann、Paul R. Brodfuehrer、Steven P. Brundidge、Chester Sapino、Henry G. Howell

  DOI：10.1021/jo00219a048

  日期：1985.9