15-羟基弥罗松酚 | 76235-93-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 酚类 - 合成香料 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 15-羟基弥罗松酚
• 英文名称: 15-hydroxyferruginol
• 英文别名: (4bS,8aS)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-ol
• CAS: 76235-93-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: QGCYTPYLLIAKGA-FXAWDEMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-羟基弥罗松酚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 弥罗松酚; 铁锈醇
  参考文献：
  名称：

  来自 Chamaecyparis pisifera 的新二萜

  摘要：

  摘要 分离了三种新的二萜、pisiferin、15-羟基铁杉醇和 O-甲基pisiferic acid，并在 Chamaecyparis pisifera 叶子的研究中证实了 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-20-al 的存在。 . pisiferin 是一种具有新碳骨架的酚类二萜，其结构已通过化学降解确定。已经检查了四个品种的 C. pisifera 的叶子中铁杉醇型二萜的存在。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83073-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4bS,8aS)-3-acetyloxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylate 、 甲基溴化镁 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到15-羟基弥罗松酚
  参考文献：
  名称：

  从（-）-香紫苏醇中制出松果油和罗汉松类二萜的新型合成策略：抗肿瘤（+）-7-脱氧亚氨基二醇的合成

  摘要：

  据报道，从拉丹烷二萜类化合物中获得一种新的松果烷和罗汉松类萜类化合物的途径。关键步骤是通过在Ac 2 O中进行的基于锰（III）的氧化自由基环化反应，将β-酮酸酯9转变为相应的O-乙酰基水杨酸酯18。从（-）-香紫苏醇（11）获得了）-7-脱氧亚氨基二醇（5）。还已经合成了（+）-二丙二醇（6）和天然萜类化合物20。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.080

文献信息

• Novel synthetic strategy toward abietane and podocarpane-type diterpenes from (−)-sclareol: synthesis of the antitumor (+)-7-deoxynimbidiol
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Hmamouchi、Hakima Es-Samti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.080

  日期：2007.12

  to abietane and podocarpane-type terpenoids from labdane diterpenes is reported. The key step is the transformation of β-ketoester 9 into the corresponding O-acetylsalicylate ester 18, via a manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization carried out in Ac2O. Utilizing this, the synthesis of the antitumor (+)-7-deoxynimbidiol (5) from (−)-sclareol (11) has been achieved. (+)-Nimbidiol (6) and

  据报道，从拉丹烷二萜类化合物中获得一种新的松果烷和罗汉松类萜类化合物的途径。关键步骤是通过在Ac 2 O中进行的基于锰（III）的氧化自由基环化反应，将β-酮酸酯9转变为相应的O-乙酰基水杨酸酯18。从（-）-香紫苏醇（11）获得了）-7-脱氧亚氨基二醇（5）。还已经合成了（+）-二丙二醇（6）和天然萜类化合物20。
• New diterpenes from Chamaecyparis pisifera
  作者：Mitsuyoshi Yatagai、Toshii Takahashi

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83073-1

  日期：1980.1

  Abstract Three new diterpenes, pisiferin, 15-hydroxyferruginol, and O -methyl pisiferic acid have been isolated and the presence of 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-20-al has been confirmed in studies of the leaves of Chamaecyparis pisifera . The structure of pisiferin, a phenolic diterpene with a new carbon skeleton, has been determined by chemical degradation. The presence of diterpenes of the ferruginol

  摘要 分离了三种新的二萜、pisiferin、15-羟基铁杉醇和 O-甲基pisiferic acid，并在 Chamaecyparis pisifera 叶子的研究中证实了 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-20-al 的存在。 . pisiferin 是一种具有新碳骨架的酚类二萜，其结构已通过化学降解确定。已经检查了四个品种的 C. pisifera 的叶子中铁杉醇型二萜的存在。