N-[9-((2R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide | 100034-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-[9-((2R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
• 英文别名: N-[9-[(6aR,8R,9aR)-9-oxo-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,9a-dihydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 100034-54-6
• 化学式: C₂₉H₄₁N₅O₆Si₂
• 分子量: 611.845
• InChiKey: CSTFNODJBVEMLU-FZWQGKLBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-((2R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[(6aR,8R,9S,9aR)-8-(6-benzamidopurin-9-yl)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  本文披露了公式I的2'-螺环核苷及其衍生物，用于治疗感染丙型肝炎病毒或登革病毒的受试者。公式(I)中，z是从以下结构(II)所代表的基团a-o中选择的四元或五元环。其中*表示连接到2'-碳的位置。

  公开号：

  WO2012075140A1
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺苷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[9-((2R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  本文披露了公式I的2'-螺环核苷及其衍生物，用于治疗感染丙型肝炎病毒或登革病毒的受试者。公式(I)中，z是从以下结构(II)所代表的基团a-o中选择的四元或五元环。其中*表示连接到2'-碳的位置。

  公开号：

  WO2012075140A1

文献信息

• 2′-Ethynyl-DNA: Synthesis and Pairing Properties
  作者：Rolf Buff、Jürg Hunziker

  DOI：10.1002/1522-2675(200201)85:1<224::aid-hlca224>3.0.co;2-l

  日期：2002.1

  developed as a potential DNA-selective oligonucleotide analog. The synthesis of 2′-arabino-ethynyl-modified nucleosides was achieved starting from properly protected 2′-ketonucleosides by addition of lithium (trimethylsilyl)acetylide followed by reduction of the tertiary alcohol. After a series of protecting-group manipulations, phosphoramidite building blocks suitable for solid-phase synthesis were obtained

  2-Ethynyl-DNA 被开发为潜在的 DNA 选择性寡核苷酸类似物。2'-阿拉伯-乙炔基修饰核苷的合成是从适当保护的 2'-酮核苷开始，通过添加锂（三甲基甲硅烷基）乙炔化物，然后还原叔醇来实现的。经过一系列保护基团操作，获得了适用于固相合成的亚磷酰胺结构单元。当使用快速脱保护方案时，从这些构件合成寡核苷酸是成功的。2'-阿拉伯-乙炔基修饰的寡核苷酸的配对特性可总结如下：1）嘧啶核苷的2'-阿拉伯-乙炔基修饰导致双链体与DNA以及RNA的强烈不稳定。可能的原因是乙炔基在空间上影响糖苷键周围的扭转偏好，导致不适合形成双链体的构象。2) 如果在嘌呤核苷中引入修饰，则观察不到这种影响。配对特性没有或仅轻微改变，并且在某些情况下（脱氧腺苷均聚物），观察到与 DNA 互补链的配对稳定化和与 RNA 互补链的去稳定化。3）在交替的脱氧胞苷-脱氧鸟苷序列的寡核苷酸中，2'-阿拉伯-乙炔基脱氧鸟苷的掺
• Double-headed nucleic acids condense the molecular information of DNA to half the number of nucleotides
  作者：Kasper M. Beck、Pawan K. Sharma、Mick Hornum、Nikolaj A. Risgaard、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/d1cc03539h

  日期：——

  Nucleotide monomers that hold two nucleobases each, i.e. double-headed nucleotides, have been shown to form two sets of functional Watson–Crick base pairs when incorporated into dsDNA, and they hereby behave as dinucleotides. To form the basis for fully modified double-headed nucleic acids (DhNA), we have prepared three new DhNA monomers and can now demonstrate that the molecular information of 10

  每个含有两个核碱基的核苷酸单体，即双头核苷酸，已被证明在掺入 dsDNA 时形成两组功能性 Watson-Crick 碱基对，因此它们表现为二核苷酸。为了形成完全修饰的双头核酸 (DhNA) 的基础，我们制备了三种新的 DhNA 单体，现在可以证明 10 个 Watson-Crick 碱基对的分子信息可以浓缩为高度稳定的 5 聚体 DhNA 双链体。
• Double-headed nucleotides as xeno nucleic acids: information storage and polymerase recognition
  作者：Kasper M. Beck、Marie B. Krogh、Mick Hornum、Paul T. Ludford、Yitzhak Tor、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/d0ob01426e

  日期：——

  Xeno nucleic acids (XNAs) are artificial genetic systems based on sugar-modified nucleotides. Herein, we investigate double-headed nucleotides as a new XNA. A new monomer, AT, is presented, and together with previous double-headed nucleotide monomers, new nucleic acid motifs consisting of up to five consecutive A·T base pairs have been obtained. Sections composed entirely of double-headed nucleotides

  异种核酸 (XNA) 是基于糖修饰核苷酸的人工遗传系统。在这里，我们将双头核苷酸作为一种新的 XNA 进行研究。一种新的单体，A T, 与以前的双头核苷酸单体一起，获得了由多达五个连续 A·T 碱基对组成的新核酸基序。完全由双头核苷酸组成的部分在 DNA 双链中具有良好的耐受性，并且可以浓缩遗传信息。例如，一个 13 聚体双链体被浓缩成一个 11 聚体修饰的双链体，其中包含四个双头核苷酸，同时提高了 +14.0 °C 的双链体热稳定性。此外，还研究了通过 DNA 聚合酶将信息从双头核苷酸转移到天然核苷酸。制备了第一个双头三磷酸核苷，但无法被测试的 DNA 聚合酶识别和掺入。另一方面，
• 2′-Deoxy-2′(S)-ethinyl oligonucleotides: A modification which selectively stabilizes oligoadenylate pairing to DNA complements
  作者：Rolf Buff、Jürg Hunziker

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00060-2

  日期：1998.3

  Oligonucleotides consisting of 2'-deoxy-2'(S)-ethinyl-thymidine, -uridine, and -adenosine have been prepared. Whereas the modified pyrimidine oligonucleotides uniformly lead to weaker pairing affinity with DNA and RNA complements, the corresponding adenine oligonucleotides show enhanced thermal stability in duplexes with complementary DNA and decreased stability with RNA. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• USUI, HIROYUKI;UEDA, TOHRU, 12TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., KANAZAWA OCT. 30 - NOV. I, 1984, OXFORD; WA+
  作者：USUI, HIROYUKI、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——