2'-O-tetrahydrofuran-2-yl-N⁶-benzoyl-D-adenosine | 102490-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-tetrahydrofuran-2-yl-N⁶-benzoyl-D-adenosine
• 英文别名: 2'-O-Tetrahydrofuranyl-6-N-benzoyladenosine；2'-O-tetrahydrofuranyl-N-benzoyladenosine；N-Benzoyl-2'-O-oxolan-2-yladenosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(oxolan-2-yloxy)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 102490-50-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₆
• 分子量: 441.444
• InChiKey: ZRZDUSWIRNOLIF-VCRBHNENSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-tetrahydrofuran-2-yl-N⁶-benzoyl-D-adenosine 在 三乙烯二胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-4-(tetrahydro-furan-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Large scale synthesis of oligoribonucleotides on a solid support: synthesis of a catalytic RNA duplex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87858-3
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺苷 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2'-O-tetrahydrofuran-2-yl-N⁶-benzoyl-D-adenosine
  参考文献：
  名称：

  转移核糖核酸及其相关化合物的研究。XLIV。通过使用2'-O-四氢呋喃基核苷大规模合成甲酰基-蛋氨酸转移核糖核酸的反密码子七核苷酸。

  摘要：

  通过改进的3',5'-四异丙基二硅氧烷基核苷路线，制备了2'-O-四氢呋喃基核苷。采用磷酰三酯法，涉及具有2'-O-四氢呋喃保护基团的寡核苷酸的缩合反应，进行了大肠杆菌甲酰甲硫氨酰tRNA的反密码子七核苷酸C-U-C-A-U-A-A的大规模合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1910

文献信息

• Chemical synthesis of the 5half molecule of E.coli tRNA2GLY
  作者：Eiko Ohtsuka、Akio Yamane、Takefumi Doi、Morio Ikehara

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85102-9

  日期：1984.1

  A tritriacontanucleotide which has the sequence of the 5half molecule of E.coli glycine tRNA2, was synthesized by the phosphotriester method involving p-anisidate protection for the 3phosphate ends. Di- and trinucleotide units were prepared from 5dimethoxytrityl-2O-tetrahydrofuranyl-3́-O-(o-chlorophenyl)phosphoryl derivatives of uridine, N-benzoylcytidine, N-benzolyadenosine and N-iso-butyrylguanosine

  通过磷酸三酯方法合成了具有大肠杆菌甘氨酸tRNA 2的5个半分子的序列的三糖核苷酸，该方法涉及对3个磷酸酯末端的对氨基苯甲酸酯保护。通过与3 5个未保护的核苷缩合，由5个二甲氧基三苯甲基-2 O-四氢呋喃基-3′ -O-（邻氯苯基）磷酰基衍生物的尿苷，N-苯甲酰基胞苷，N-苯甲酰腺苷和N-异丁酰基鸟苷制备二核苷酸和三核苷酸单元。然后磷酸化得到3个磷酸二酯嵌段。的3个端子二聚体和三聚体，通过使用3合成（邻氯苯基）phosphoro- p-anisidates而不是3′，5′-未保护的核苷。通过用亚硝酸异戊酯去除3′-磷酸对氨基苯甲酸酯获得了链长大于5的寡核苷酸的3′-磷酸二酯。通过在无水条件下用溴化锌处理除去5-二甲氧基三苯甲基。片段设计为使用常见的二聚体嵌段，并减少了对较大片段进行5个解块的步骤。最后，将链长为20的3磷酸二酯嵌段与5OH组分（三核苷酸）缩合。将完全保护的33聚体解封并通过
• Ohtsuka, Eiko; Matsugi, Jitsuhiro; Yamane, Akio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4152 - 4159
  作者：Ohtsuka, Eiko、Matsugi, Jitsuhiro、Yamane, Akio、Morioka, Hiroshi、Ikehara, Morio

  DOI：——

  日期：——
• Ohtsuka, Eiko; Yamane, Akio; Ikehara, Morio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1534 - 1543
  作者：Ohtsuka, Eiko、Yamane, Akio、Ikehara, Morio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structural characterization of diastereomeric isomers of RNA trimer adenylyl(3′-5′)adenylyl(3′-5′)adenosine
  作者：Hidehito Urata、Hisafumi Hara、Yoshihiro Hirata、Norihiko Ohmoto、Masao Akagi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.026

  日期：2005.9

  We have synthesized the diastereomeric isomers of adenylyl(3'-5')adenylyl(3'-5')adenosine (ApApA), and investigated their helical structures and hybridization properties with D-poly(U) by circular dichroism (CD) and UV melting experiments. The configuration of the 5'-end residue of ApApA has little effect on the helical structure. The configuration of the 3'-end residue has little effect on the stability of the triplex, and the chiral modifications cause complicated effects on the helical structure of ApApA and its triplex-forming ability with D-poly(U), depending on the site of the modification. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kawase, Yasutoshi; Koizumi, Makoto; Iwai, Shigenori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2313 - 2317
  作者：Kawase, Yasutoshi、Koizumi, Makoto、Iwai, Shigenori、Ohtsuka, Eiko

  DOI：——

  日期：——