(1S,3R,4R,5R)-3-hydroxy-1,4-dimethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 185810-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,3R,4R,5R)-3-hydroxy-1,4-dimethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 185810-85-9
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: FEDMUJBEWZJCFX-PULFBKJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3-hydroxy-1,4-dimethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 methyl (3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-hydroxy-4-methoxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3-benzyloxy-1,4-dihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R,4R,5R)-3-hydroxy-1,4-dimethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w