methyl (3aS,4S,6R,7S,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-ethenyl-7-methoxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4-carboxylate | 185810-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl (3aS,4S,6R,7S,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-ethenyl-7-methoxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 185810-92-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆Si
• 分子量: 384.545
• InChiKey: QKIYVHCMHDERIX-MABMQTIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,4S,6R,7S,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-ethenyl-7-methoxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4-carboxylate 生成 (3aS,4S,6R,7S,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-4-methoxycarbonyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-7a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 三苯基氢化锡 、 氢气 、 potassium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 133.75h， 生成 methyl (3aS,4S,6R,7S,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-ethenyl-7-methoxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Reserpine Using the Chiron Approach
  作者：Stephen Hanessian、Jingwen Pan、Andrew Carnell、Hervé Bouchard、Luc Lesage

  DOI：10.1021/jo961713w

  日期：1997.2.1

  A highly stereocontrolled synthesis of ring D/E precursor to reserpine has been developed starting from (-)-quinic acid as a chiral template. The total synthesis of (-)-reserpine is described through the cyclization of an immonium lactam intermediate.

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。