(1S,3R,4R,5R)-3-benzyloxy-1,4-dihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone | 185810-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5R)-3-benzyloxy-1,4-dihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone
• 英文别名: (1S,3R,4R,5R)-1,4-dihydroxy-3-phenylmethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 185810-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: IRVNZBMHPBZBLO-BYNQJWBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3-benzyloxy-1,4-dihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (1R,3R,4R)-1,4-dihydroxy-5-(thiophen-3-yl)cyclohex-5-ene-1,3-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶抑制剂的生物学评估。

  摘要：

  据报道，通过铃木（Suzuki）交联合成了已知抑制剂（1R，3R，4R）-1,3,4-三羟基环己基-5-en-1-羧酸的12个5-芳基类似物。发现这些化合物是针对结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶（the草酸途径的第三种酶）的可逆竞争性抑制剂。最有效的抑制剂3-硝基苯基衍生物的K（i）为54 nM，比已报道的抑制剂（1R，3R，4R）-5-氟-1,3,4-三羟基环己基-强180倍以上5-en-1-羧酸，比底物的K（M）低700倍以上，是已知的最有效的II型脱氢喹啉酶抑制剂。使用GOLD（2.2版）进行的对接研究表明，芳环与Arg19之间存在关键的静电结合相互作用，

  DOI：

  10.1021/jm0501836
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,3R,4R,5R)-3-benzyloxy-1,4-dihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w

文献信息

• COMPETITIVE INHIBITORS OF TYPE II DEHYDROQUINASE ENZYME
  申请人：González Bello Cóncepcion

  公开号：US20110313032A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention is directed to a compound of formula (I), its diastereoisomers, its enantiomers or its pharmaceutically acceptable salts or solvates, formula (I), to procedures of obtaining the same, to intermediates thereof, and use as competitive inhibitors of the third enzyme of the shikimic acid pathway, the type II dehydroquinase.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，化学式（I），以及获得该化合物的方法，其中间体，以及用作芪酸途径第三酶的竞争性抑制剂，即Ⅱ型脱氢奎尼酸酶。
• A diene-transmissive approach to the quassinoid skeleton
  作者：Claude Spino、Bryan Hill、Pascal Dubé、Stéphane Gingras

  DOI：10.1139/v02-196

  日期：2003.1.1

  Several tetracyclic molecules were prepared by diene-transmissive Diels–Alder cycloadditions. Control over the stereochemical outcome of the cycloaddition was achieved and the structural features of the precursors affecting the stereochemistry is discussed. Useful information was gathered concerning the factors governing this stereocontrol, which will be indispensable for the future of this strategy

  几个四环分子是通过二烯传递的 Diels??Alder 环加成反应制备的。实现了对环加成立体化学结果的控制，并讨论了影响立体化学的前体的结构特征。收集了有关控制这种立体控制的因素的有用信息，这对于该策略的未来是必不可少的。关键词：类苦参素，抗癌剂，二烯传递 Diels??Alder 环加成，氧二烯，杂 Diels??Alder。
• Design and synthesis of mimics of S-adenosyl-l-homocysteine as potential inhibitors of erythromycin methyltransferases
  作者：Stephen Hanessian、Paulo W.M. Sgarbi

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00021-4

  日期：2000.3

  A series of indanotriazine C-ribosides were prepared as SAH mimics, and tested for their ability to inhibit erythromycin resistance methylases Erm AM and Erm C'. A carbocyclic analogue derived from quinic acid was also synthesized and tested.

  制备了一系列茚并三嗪C-核苷作为SAH模拟物，并测试了它们抑制红霉素抗性甲基化酶Erm AM和Erm C'的能力。还合成并测试了衍生自奎宁酸的碳环类似物。