紫杉氰醣苷 | 21401-21-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 紫杉氰醣苷
• 中文别名: 紫杉氰醣甘
• 英文名称: taxiphyllin
• 英文别名: dhurrin；(2R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile
• CAS: 21401-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: NVLTYOJHPBMILU-GMDXDWKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苦杏仁苷 在 extracellular enzymes from Aspergillus niger 作用下， 反应 4.0h， 生成 紫杉氰醣苷
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉胞外酶催化降解苦杏仁苷

  摘要：

  摘要 苦杏仁苷是一种备受争议的抗肿瘤天然产物，多年来一直被用作抗癌药物。苦杏仁苷的抗肿瘤机制和代谢一直是许多研究的焦点。然而，我们课题组此前的研究表明，苦杏仁苷本身没有抗肿瘤活性，但活性成分被确定为苦杏仁苷降解产物。为了筛选具有抗肿瘤活性的新型药物，黑曲霉的胞外酶被用于降解苦杏仁苷。在 37°催化反应的 4 小时内，苦杏仁苷迅速降解为四种产物。然后通过柱色谱法提取和纯化产物。通过HPLC色谱图、 1 H NMR、 13 C NMR和MS数据的比较，确定产物为扁桃腈、李子苷、苯甲醛和苯基-(3, 4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetonitrile (PTMT)，一种新型的prunasin羟基衍生物。此外，这些化合物的药理学研究表明，10 mg/kg 的 PTMT 在 11 天内以浓度依赖性方式显着抑制 S-18 肿瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2011.10.030

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• General and Stereocontrolled Approach to the Chemical Synthesis of Naturally Occurring Cyanogenic Glucosides
  作者：Birger L. Møller、Carl E. Olsen、Mohammed S. Motawia

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01121

  日期：2016.4.22

  An effective method for the chemical synthesis of cyanogenic glucosides has been developed as demonstrated by the synthesis of dhurrin, taxiphyllin, prunasin, sambunigrin, heterodendrin, and epiheterodendrin. O-Trimethylsilylated cyanohydrins were prepared and subjected directly to glucosylation using a fully acetylated glucopyranosyl fluoride donor with boron trifluoride–diethyl etherate as promoter

  已经开发了一种化学合成氰基葡萄糖苷的有效方法，如合成杜克林，滑石粉，甜菜碱，三香皂苷，异登花青素和表杂登花青素所证明的。Ø制备了三甲基甲硅烷基化的氰醇，并使用完全乙酰化的吡喃葡萄糖基氟供体与三氟化硼-乙醚混合作为助催化剂，直接进行了糖基化反应，得到了色谱分离的相应乙酰化氰基葡萄糖苷的差向异构混合物。使用三氟甲磺酸/ MeOH /离子交换树脂系统将分离的差向异构体脱保护，而氰醇功能没有任何差向异构。该方法是立体控制的，并且提供了化学合成其他天然存在的氰基葡萄糖苷的有效方法，包括具有更复杂糖苷配基结构的那些。
• Taxiphyllin 6′-<i>O</i>-Gallate, Actinidioionoside 6′-<i>O</i>-Gallate and Myricetrin 2″-<i>O</i>-Sulfate from the Leaves of <i>Syzygium samarangense</i> and Their Biological Activities
  作者：Nabil Samy Mamdouh、Sachiko Sugimoto、Katsuyoshi Matsunami、Hideaki Otsuka、Mohamed Salah Kamel

  DOI：10.1248/cpb.c14-00352

  日期：——

  Three new compounds were isolated from a MeOH extract of the leaves of Syzygium samarangense, one new cyanogenic glucoside, taxiphyllin 6′-O-gallate (1), one new megastigmane glucoside, actinidioionoside 6′-O-gallate (2), and one new sulfated flavonoid rhamnoside, myricetrin 2″-O-sulfate (3), together with 14 known compounds, lupeol (4), demethoxymatteucinol (5), cryptostrobin (6), betulinic acid (7), β-sitosterol glucoside (8), 2R-prunasin (9), myrciaphenone A (10), 1-feruloyl-β-D-glucopyranoside (11), (3S,5R,6R,7E,9S)-3,5,6,9-tetrahydroxymegastigman-7-ene (12), guaijaverin (13), myricetin 4′-methyl ether 3-O-α-L-rhamnopyranoside (14), myricetrin (15), gallic acid (16) and actinidioionoside (17). The structures of the new compounds were determined through a combination of spectroscopic, HPLC and chemical analyses.

  从Syzygium samarangense叶子的甲醇提取物中分离出了三种新化合物：一种新的氰糖苷，税枝苷6′-O-没食子酸酯（1）；一种新的巨大甾烷糖苷，猕猴桃苷6′-O-没食子酸酯（2）；以及一种新的硫酸化类黄酮鼠李糖苷，木蓝苷2″-O-硫酸酯（3），同时还发现了14种已知化合物：齐墩果醇（4）、去甲氧基马尔图辛醇（5）、隐茉莉醇（6）、白桦酸（7）、β-谷甾醇糖苷（8）、2R-李子苷（9）、猕猴桃苷A（10）、1-对香豆酰基-β-D-葡萄糖（11）、(3S,5R,6R,7E,9S)-3,5,6,9-四羟基巨大甾烯（12）、鼠李苷（13）、木蓝苷4′-甲基醚3-O-α-L-鼠李糖苷（14）、木蓝苷（15）、没食子酸（16）及猕猴桃苷（17）。新化合物的结构通过结合谱学、HPLC和化学分析的方法确定。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Cytochrome P450 monooxygenases
  申请人：——

  公开号：US20030041346A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  Cytochrome P450 II dependent monooxygenases and DNA molecules encoding these monooxygenases are provided, which are able to catalyze the biosynthethic conversion of aldoximes to nitrils and the conversion of said nitrils to the corresponding cyanohydrins, which are the presursors of cyanogenic glycosides. Moreover, the invention provides methods for obtaining DNA molecules according to the invention and methods for obtaining transgenic plants resistant to insects, acarids, or nematodes or plants with improved nutritive value.

  本发明提供了依赖于细胞色素P450II的单加氧酶和编码这些单加氧酶的DNA分子，这些单加氧酶能够催化醛肟的生物合成转化为腈和将所述腈转化为相应的氰醇，这些是青霉素糖苷的前体。此外，本发明还提供了根据本发明获得DNA分子的方法和获得对昆虫、螨虫或线虫具有抗性或具有改善营养价值的转基因植物的方法。