紫杉烷 | 1605-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 紫杉烷
• 英文名称: taxane
• 英文别名: (1S,3R,4R,8S,11S,12R)-4,8,12,15,15-pentamethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane
• CAS: 1605-68-1
• 化学式: C₂₀H₃₆
• 分子量: 276.506
• InChiKey: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫杉烷 、 13-乙酰基-9-羟基巴卡丁 III 、 在 A 、 甲醇 、 甲烷 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 以affording 1.2 g of 9-dihydro-13-acetyl baccatin III as a white product的产率得到9-Dihydro-13-acetyl baccatin III
  参考文献：
  名称：

  Preparative scale isolation and purification of taxanes

  摘要：

  本发明涉及一种改进的方法，通过使用适合商业生产的制备规模技术来分离紫杉醇。该方法提供已知紫杉醇和新紫杉醇的高产率。

  公开号：

  US05965752A1
• 作为产物：
  描述：

  多西他赛 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 82.33h， 以The intermediate lyophilized taxane obtained in a quantity of 6.903 g的产率得到紫杉烷
  参考文献：
  名称：

  LYOPHILIZED SOLID TAXANE COMPOSITION, A PROCESS FOR PREPARING SAID SOLID COMPOSITION, A PHARMACEUTICAL FORMULATION AND A KIT FOR SAID FORMULATION

  摘要：

  一种冻干的紫杉醇（优选多西他赛和紫杉醇）固体组合物，适用于制备药物配方，以供哺乳动物，特别是人类使用，包括紫杉醇，表面活性剂，冻干辅料和酸；同时基本上不含有机溶剂。该固体组合物不含有聚山梨醇80和聚氧乙基化蓖麻油；它是无菌的；它在无机溶剂的情况下可溶于水溶液中，其表观密度为0.05 g/ml至0.45 g/ml。双重冻干的方法获得紫杉醇的固体组合物。一种紫杉醇的药物配方包括冻干紫杉醇的固体组合物和溶解组合物。一种工具包包括组合物和注射器。

  公开号：

  US20090215882A1
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,5R,7R,8R,10S,11R,14S,15S)-2,6,6,10,14,17,17-heptamethyl-21,22-dioxahexacyclo[18.2.2.01,14.02,11.05,10.015,20]tetracos-23-ene-7,8-diol 、 、 sodium hexamethyldisilazane 在 氯化铵 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 紫杉烷 、 锌 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以to give 33.7 mg (75%) of taxane IIa as a white powder的产率得到紫杉烷
  参考文献：
  名称：

  Anti-tumor compounds, pharmaceutical compositions, methods for

  摘要：

  本发明涉及作为化疗药物或其前体有用的新型紫杉醇。制备新型紫杉醇的方法包括在碱的存在下，将式（III）或（IV）的紫杉醇与式（V）的β-内酰胺进行偶联反应。本发明还提供了包括新型紫杉醇的制药组合物以及使用这些新化合物治疗某些癌症的方法。

  公开号：

  US05705508A1

文献信息

• Processes of converting taxanes into baccatin III
  申请人：NaPro BioTherapeutics, Inc.

  公开号：US05202448A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  The present invention relates to a process of converting partially purified taxane mixtures into Baccatin III. The process for the preparation of Baccatin III includes contacting a mixture containing at least one taxane compound having an ester linkage at the C-13 position with at least one borohydride reducing salt in a reaction solvent in the present of a Lewis acid.

  本发明涉及将部分纯化的紫杉醇混合物转化为巴卡替尼III的过程。制备巴卡替尼III的过程包括将至少含有一个在C-13位置具有酯键的紫杉烷类化合物的混合物与至少一种硼氢化物还原盐在反应溶剂中与一种路易斯酸共存接触。
• Nanoparticulate bioactive agents
  申请人：Spherics, Inc.

  公开号：US20040220081A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Bioactive agents may be reproducibly converted into particles having diameters in the range of about 5 to about 2000 nanometers (nm). Conversion is accomplished by dissolving the bioactive agent in a solvent for the bioactive agent, and rapidly altering the polarity of the solution to make it a non-solvent for the bioactive agent, for example by diluting the bioactive agent solution with an excess of a liquid that is a non-solvent for the bioactive agent but is miscible with the solvent. Precipitated bioactive agent nanoparticles are collected by centrifugation, filtration or lyophilization. The nanoparticles have a relatively narrow size distribution, and the average diameter can be controlled by choice of solvent and non-solvent. The nanoparticles are typically amorphous. A surfactant may be added to ensure dispersion of the particles when administered. In the preferred embodiment, the bioactive agent is a drug with low aqueous solubility.

  生物活性物质可以被稳定地转化成直径在约5到2000纳米（nm）范围内的颗粒。转化是通过将生物活性物质溶解在其溶剂中，并迅速改变溶液的极性使其成为生物活性物质的非溶剂来完成的，例如通过将生物活性物质溶液与过量的非溶剂液体混合来稀释生物活性物质溶液。通过离心、过滤或冻干收集沉淀的生物活性物质纳米粒子。纳米粒子具有相对较窄的尺寸分布，平均直径可通过选择溶剂和非溶剂来控制。纳米粒子通常是无定形的。可以添加表面活性剂以确保在给药时颗粒的分散。在首选实施例中，生物活性物质是一种具有低水溶性的药物。
• Taxane prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20020013484A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Taxane prodrugs comprise a taxane joined by a hydrolyzable bond to one or more oligomers that comprise a polyethylene glycol moiety. The oligomer preferably further comprises a salt-forming moiety.

  紫杉醇前药包括一个紫杉醇，通过可水解键连接到一个或多个寡聚物中，寡聚物包括聚乙二醇基团。寡聚物最好还包括一个盐形成基团。
• Methods for isolating individual taxanes
  申请人：The University of Mississippi

  公开号：US05480639A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  Methods of obtaining renewable sources of taxanes including taxol are provided. Compositions comprising taxanes which are useful as source materials for the further purification of taxanes are also disclosed. Specifically, a method of drying plant matter to preserve their taxane content and facilitate their extraction is disclosed. In addition, methods of extracting and purifying taxol and other taxanes from ornamental cultivars using a series of organic and aqueous solvents and normal phase chromatography columns are also disclosed.

  本文提供了获取可再生紫杉醇（包括紫杉醇）的方法。还公开了包含紫杉醇的组合物，这些组合物可用作进一步纯化紫杉醇的原材料。具体而言，公开了一种干燥植物材料以保存其紫杉醇含量并促进其提取的方法。此外，还公开了使用一系列有机和水溶剂以及正相色谱柱从观赏品种中提取和纯化紫杉醇和其他紫杉醇的方法。
• Family of canadensol taxanes, the semi-synthetic preparation and therapeutic use thereof
  申请人：Institut National de la Recherche Scientifique

  公开号：US20020045771A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to a new taxane having the structure as in formula I and its analogs as depicted in Formula II and Formula III. The invention includes novel semisynthetic and isolation methods for the preparation of these novel taxanes. Specifically, the present invention relates to the new taxane Canadensol isolated from plants of the Taxus genus, in particular, Taxus canadensis . The present invention further relates to the use of these new taxanes as anticancer agents.

  本发明涉及一种具有式I所示结构的新紫杉烷及其类似物，如式II和式III所示。本发明包括用于制备这些新紫杉烷的新半合成和分离方法。具体而言，本发明涉及从紫杉属植物中，特别是加拿大紫杉（Taxus canadensis）中分离出的新紫杉烷Canadensol。本发明进一步涉及将这些新紫杉烷用作抗癌剂的用途。