2,6-双(1H-吡唑-1-基)异烟酸 | 600727-96-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双(1H-吡唑-1-基)异烟酸
• 英文名称: 2,6-di(1H-pyrazol-1-yl)isonicotinic acid
• 英文别名: 2,6-bis(1H-pyrazol-1-yl)isonicotinic acid；2,6-bis(pyrazol-1-yl)pyridine-4-carboxylic acid；2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 600727-96-6
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₂
• 分子量: 255.236
• InChiKey: AABBIGVHMABWQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃密封保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(1H-吡唑-1-基)异烟酸 在 氯化亚砜 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2,6-bis(pyrazol-1-yl)pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  变温拉曼光谱和单晶 X 射线衍射揭示了酰胺官能化 2,6-双（吡唑-1-基）吡啶铁（II）配合物中的异常高温自旋交叉

  摘要：

  描述了新型酰胺官能化 2,6-双(吡唑-1-基)吡啶-4-甲酰胺配体 ( bppCONH 2 ) 的合成。合成了络盐[Fe( bppCONH 2 ) 2 ](BF 4 ) 2和[Fe( bppCONH 2 ) 2 ](ClO 4 ) 2，并通过SQUID磁力计、差示扫描量热法、变温拉曼光谱和单晶X表征。 -射线衍射。[Fe( bppCONH 2 ) 2 ](BF 4 ) 2 的DSC 测量表明自旋交叉 (SCO) 跃迁与T ↑ 在 481 K 和T ↓ 在 461 K，显示 20 K 滞后。高氯酸盐的 DSC 显示 SCO 转变，T ↑ 位于 459 K，T ↓ 位于 445 K，滞后为 14 K。对于101、290 和 500 K 下低自旋态和高自旋态晶体结构的 BF 4 -盐分析，表明由于一维氢键阳离子链的形成，低自旋态稳定。BF 4盐的变温拉曼研究支持高温SCO的存在。据推测，滞后的

  DOI：

  10.1039/d1dt01743h
• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,6-双(1H-吡唑-1-基)异烟酸
  参考文献：
  名称：

  变温拉曼光谱和单晶 X 射线衍射揭示了酰胺官能化 2,6-双（吡唑-1-基）吡啶铁（II）配合物中的异常高温自旋交叉

  摘要：

  描述了新型酰胺官能化 2,6-双(吡唑-1-基)吡啶-4-甲酰胺配体 ( bppCONH 2 ) 的合成。合成了络盐[Fe( bppCONH 2 ) 2 ](BF 4 ) 2和[Fe( bppCONH 2 ) 2 ](ClO 4 ) 2，并通过SQUID磁力计、差示扫描量热法、变温拉曼光谱和单晶X表征。 -射线衍射。[Fe( bppCONH 2 ) 2 ](BF 4 ) 2 的DSC 测量表明自旋交叉 (SCO) 跃迁与T ↑ 在 481 K 和T ↓ 在 461 K，显示 20 K 滞后。高氯酸盐的 DSC 显示 SCO 转变，T ↑ 位于 459 K，T ↓ 位于 445 K，滞后为 14 K。对于101、290 和 500 K 下低自旋态和高自旋态晶体结构的 BF 4 -盐分析，表明由于一维氢键阳离子链的形成，低自旋态稳定。BF 4盐的变温拉曼研究支持高温SCO的存在。据推测，滞后的

  DOI：

  10.1039/d1dt01743h

文献信息

• The effect of tether groups on the spin states of iron(<scp>ii</scp>)/bis[2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine] complexes
  作者：Izar Capel Berdiell、Victor García-López、Mark J. Howard、Miguel Clemente-León、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/d1dt01076j

  日期：——

  6-di(pyrazol-1-yl)pyridine derivatives bearing dithiolane or carboxylic acid tether groups is described: [2,6-di(pyrazol-1-yl)pyrid-4-yl]methyl (R)-lipoate (L1), 2-[(2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine)-4-carboxamido]ethyl (R)-lipoate (L2), 2-[(2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine)-4-carboxy]ethyl (R)-lipoate (L3), N-([2,6-di(pyrazol-1-yl)pyrid-4-ylsulfanyl]-2-aminoethyl (R)-lipoamide (L4), 2-[(2,6-di(pyrazol-1-yl)p

  描述了六个带有二硫杂环戊烷或羧酸系链基团的2,6-二（吡唑-1-基）吡啶衍生物的合成：[2,6-二（吡唑-1-基）吡啶-4-基]甲基（R）-硫辛酸酯（L 1），2-[（2,6-二（吡唑-1-基）吡啶）-4-羧酰胺基]乙基（R）-硫辛酸酯（L 2），2-[（2,6-二（吡唑-1-基）吡啶）-4-羧基]乙基（- [R）-lipoate（大号3），ñ - （[2,6-二（吡唑-1-基）吡啶-4-基硫烷基] -2- -氨基乙基（R）-脂酰胺（L 4），2-[（（2,6-二（吡唑-1-基）吡啶）-4-羧酰胺基]乙酸]（L 5）和2-[（（2,6-二（吡唑-1-基）吡啶）-4-羧酰胺基]丙酸（L 6）。所有新配体的高氯酸铁（II）络合物在高于室温的固态下均表现出逐步的热自旋交联（SCO），但L 4的络合物主要保持高自旋。晶体[Fe（L 6）2 ] [ClO 4 ] 2 ·2MeCN包含三个独特的阳离子
• Spacer type mediated tunable spin crossover (SCO) characteristics of pyrene decorated 2,6-bis(pyrazol-1-yl)pyridine (bpp) based Fe(<scp>ii</scp>) molecular spintronic modules
  作者：Kuppusamy Senthil Kumar、Ivan Šalitroš、Eufemio Moreno-Pineda、Mario Ruben

  DOI：10.1039/c7dt02219k

  日期：——

  the spacer group in a set of Fe(II) spin crossover (SCO) complexes designed to probe spin state dependence of electrical conductivity in graphene-based molecular spintronic junctions led to the observation of remarkable variations in the thermal- and light-induced magnetic characteristics, paving a simple route for the design of functional SCO complexes with different temperature switching regimes

  一组Fe（II）自旋交联（SCO）络合物中间隔基的简单“类似异构体”变化，旨在探测基于石墨烯的分子自旋电子结中电导率对自旋态的依赖性，从而观察到了显着的变化。的热和光感应磁特性，为基于2，6-双（吡唑-1-基）吡啶配体骨架设计具有不同温度转换方式的功能性SCO配合物铺平了一条简单的途径。
• Evidence of crystal packing effects in stabilizing high or low spin states of iron(<scp>ii</scp>) complexes with functionalized 2,6-bis(pyrazol-1-yl)pyridine ligands
  作者：Nathalie Bridonneau、Luca Rigamonti、Giordano Poneti、Dawid Pinkowicz、Alessandra Forni、Andrea Cornia

  DOI：10.1039/c7dt00248c

  日期：——

  the metal ion and exhibits a low spin (LS) configuration at or below room temperature. However, it shows a thermally-induced SCO behaviour at T > 400 K, along with Light-Induced Excited Spin State Trapping (LIESST) at low temperature, with TLIESST = 38 K. Since DFT (U)M06/6-311+G(d) geometry optimizations in vacuo indicate that both complexes should adopt a HS state and a highly-distorted coordination

  均相铁（II）化合物[Fe（bpp-COOMe）2 ]（ClO 4）2（1）和[Fe（bpp-triolH 3）2 ]（ClO 4）2（2）的分子结构和磁性已进行调查以确定其自旋交叉（SCO）行为。在这些六配位配合物中，bpp（2,6-双（吡唑-1-基）吡啶）配体采用mer - mer配位模式，并带有COOMe或C（O）NHC（CH 2 OH）3对位在中心吡啶基环上分别具有取代基。尽管配体对铁（II）中心的供体能力几乎相等，但两种化合物在室温下仍具有不同的自旋态构型。化合物1在铁（II）中心周围显示出高度扭曲的八面体环境，即使在外部施加的压力高达1.0 GPa的情况下，该环境在所有温度下都具有高自旋（HS）状态。相比之下，2的特征是围绕金属离子的规则的八面体配位特征更强，并且在室温或室温以下表现出低自旋（LS）构型。但是，它显示了T处的热诱导SCO行为> 400 K，以及在低温下的光诱导激发自旋态阱（LIESST），T
• Heteroleptic Iron(II) Spin-Crossover Complexes Based on a 2,6-Bis(pyrazol-1-yl)pyridine-type Ligand Functionalized with a Carboxylic Acid
  作者：Víctor García-López、Mario Palacios-Corella、Verónica Gironés-Pérez、Carlos Bartual-Murgui、José Antonio Real、Eric Pellegrin、Javier Herrero-Martín、Guillem Aromí、Miguel Clemente-León、Eugenio Coronado

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01526

  日期：2019.9.16

  of a heteroleptic complex containing two 1bpp tridentate ligands, stabilizes the LS state at room temperature confirming the same trend observed for the corresponding homoleptic compounds. Interestingly, both 1 and 2·0.5Me2CO heteroleptic complexes exhibit photoswitchable properties when irradiating with a 523 nm laser at 10 K. Preliminary characterization of the deposited complexes on native SiO2 by

  两种新的杂配物[Fe（1bppCOOH）（3bpp-bph）]（ClO 4）2 ·solv（1·solv，solv =各种溶剂； 1bppCOOH = 2,6-双（1 H-吡唑-1-基）异烟碱酸; 3bpp-bph = 2,6-双（5-（[[1,1'-联苯] -4-基）-1 H-吡唑-3-基）吡啶）和[Fe（1bppCOOH）（1bppCOOEt）]设计并制备了（ClO 4）2 ·0.5Me 2 CO（2·0.5Me 2 CO，1bppCOOEt = 2,6-双（1 H-吡唑-1-基）异烟酸乙酯。通过化学计量的Fe（ClO 4）2的组合获得杂合化合物1·solv，1bppCOOH和3bpp-bph，并设计用于微调相对于先前报道的均相化合物[Fe（1bppCOOH）2 ]（ClO 4）2的自旋交叉（SCO）特性。实际上，引入新的取代的3bpp配体除了促进通过联苯基形成π··π和C–H···π
• 2,6-Bis(pyrazol-1-yl)pyridine-4-carboxylate Esters with Alkyl Chain Substituents and Their Iron(II) Complexes
  作者：Iurii Galadzhun、Rafal Kulmaczewski、Oscar Cespedes、Mihoko Yamada、Nobuto Yoshinari、Takumi Konno、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02289

  日期：2018.11.5

  iron(II), where R = CnH2n+1 (n = 6, 12, 14, 16, 18); two other derivatives related to L3R are also reported. While the solid [Fe(L4R)2][BF4]2 compounds are isostructural by powder diffraction and show similar spin state behaviors, the [Fe(L3R)2][BF4]2 series shows more varied structures and magnetic properties. This was confirmed by solvated crystal structures of [Fe(L3R)2][BF4]2 with n = 6, 14, 16, which

  两个系列的4-（烷氧基苯基）2,6-双吡唑-1-基}吡啶-4-羧酸酯（L 3 R）或2,6-双吡唑-1-基}吡啶-4-羧酸烷基酯（已合成了L 4 R）酯并与铁（II）络合，其中R = C n H 2 n +1（n = 6、12、14、16、18）；还报道了与L 3 R有关的另外两种衍生物。固体[Fe（L 4 R）2 ] [BF 4 ] 2化合物通过粉末衍射是同构的，并且显示出相似的自旋态行为，而[Fe（L 3 R）2 ] [BF 4 ] 2系列显示出更多不同的结构和磁性能。这通过的[Fe（L的溶剂化的晶体结构确认3 R）2 ] [BF 4 ] 2与Ñ = 6，14，16，其全部采用P 1空间群，但显示显著不同侧链构象和/或水晶包装。固体配合物在室温下大多数是低自旋的，许多在加热时表现出热自旋交叉（SCO）的开始。用n加热络合物高于其SCO温度≥14会使它们不可逆转地转变为主要的自旋状态