2,6-双(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-吡啶-4-酮 | 157724-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2,6-双(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-吡啶-4-酮
• 英文名称: 2,6-bis(benzimidazol-2-yl)-4-hydroxypyridine
• 英文别名: 2,6-bis(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-4-ol；2,6-Bis(1H-benzimidazol-2-yl)pyridin-4(1H)-one；2,6-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-1H-pyridin-4-one
• CAS: 157724-20-4
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅O
• 分子量: 327.345
• InChiKey: HAIZALONQYEDOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  822.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-吡啶-4-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2'-(4-methoxypyridine-2,6-diyl)bis[1-(3,5-dimethoxybenzyl)-1H-benzimidazole]
  参考文献：
  名称：

  Dicopper双链螺旋液在溶液中的稳定性和不稳定性

  摘要：

  已经测量了基于基于与铜（I）形成双核双链螺旋配合物的2,2'-（吡啶-2,6-二基）双[1 H-苯并咪唑]单元的一系列配体的稳定性常数。不同结构参数的变化证实了X射线晶体学观察到的配位键，堆积相互作用和弱桥联吡啶单元的重要性。配合物的稳定性在很大程度上取决于溶剂，在MeCN（铜（I）的良好溶剂）中，配合物的稳定性较差，并且会逐步组装。对映异构体的相互转化可以随后进行1 H-NMR，并且在室温附近以毫秒的时间尺度进行。不稳定性的趋势与复合物的稳定性相似。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810308
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 、 邻苯二胺 在 磷酸 作用下， 反应 6.0h， 以48%的产率得到2,6-双(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  含三烷基化三齿配体的μ-氧代桥联双核铁(III)配合物的结构和磁性

  摘要：

  摘要 μ-Oxo 桥联双核铁 (III) 配合物与三烷基化三齿配体 [Fe2(μ-O)(3C8-bzimpy)2Cl4]·CHCl3 (1, and 3C8-bzimpy = 2,6-bis(N-octylbenzimidazol-2'合成了-yl)-4-辛氧基吡啶)并研究了磁性。复合物 1 的单晶 X 射线结构分析揭示了带有 N3OCl2 供体组的 μ-oxo 桥接双核结构。配合物1通过CH-π相互作用和CH-Cl氢键构建了一维链结构，并通过三烷基化配体的紧固件效应进一步形成平行于ab面的二维层。1 的磁化率测量显示了通过 μ-oxo 桥的反铁磁相互作用，其行为的最佳拟合给出了以下参数：J = -12.7 cm- 1，g = 2。

  DOI：

  10.1007/s10847-018-0810-4

文献信息

• Allylic and benzylic sp³ C–H oxidation in water
  作者：Wei Jie Ang、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c4ob02017k

  日期：——

  A copper-catalyzed method for the oxidation of allylic and benzylic sp³ C–H by aqueous tert-butyl hydroperoxide (T-Hydro) in water using a recyclable fluorous ligand has been developed.

  一种铜催化的方法已经开发出来，可以利用水中的可回收氟化配体将烯丙基和苄基sp3 C-H氧化为叔丁基过氧化氢（T-Hydro）。
• Luminescent Alkynylplatinum(II) Complexes of 2,6-Bis(N-alkylbenzimidazol-2′-yl)pyridine-Type Ligands with Ready Tunability of the Nature of the Emissive States by Solvent and Electronic Property Modulation
  作者：Anthony Yiu-Yan Tam、Wai Han Lam、Keith Man-Chung Wong、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.200701914

  日期：2008.5.19

  the low-energy and moderately intense absorptions are assigned to an admixture of metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) (dpi(Pt)-->pi*(R,R'-bzimpy)) and ligand-to-ligand charge-transfer (LLCT) (pi(C[triple chemical bond]C-R'')-->pi*(R,R'-bzimpy)) transitions. Upon variation of the electronic effects of the arylalkynyl ligands, vibronic-structured or structureless emission bands, originating from triplet

  三齿双（N-烷基苯并咪唑-2'-基）吡啶（bzimpy），[Pt（R，R'-bzimpy）（C [三化学键] C-R''的新型发光炔基铂（II）配合物）] X（X = PF（6），OTf）及其氯前体配合物之一[Pt（R，R'-bzimpy）Cl] PF（6）进行了合成和表征; 炔基配合物之一也已经通过X射线晶体学进行了结构表征。电化学研究表明，氧化波本质上是基于炔基配体的，并且混合了一些基于金属中心的贡献，而两个准可逆的还原对主要是基于bzimpy的还原。还研究了配合物的电子吸收和发光性质。在解决方案中，高能和强吸收带被指定为bzimpy和炔基配体的pi-pi *配体（IL）跃迁，而低能和中等强度吸收被指定为金属与配体电荷的混合物。转移（MLCT）（dpi（Pt）-> pi *（R，R'-bzimpy））和配体到配体的电荷转移（LLCT）（pi（C [三化学键] C-R''） -> pi
• Synthesis, Characterization, Self-Assembly, Gelation, Morphology and Computational Studies of Alkynylgold(III) Complexes of 2,6-Bis(benzimidazol-2′-yl)pyridine Derivatives
  作者：King-Chin Yim、Elizabeth Suk-Hang Lam、Keith Man-Chung Wong、Vonika Ka-Man Au、Chi-Chiu Ko、Wai Han Lam、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201402876

  日期：2014.8.4

  bzimpy2− ligands. A computational study has been performed to provide further insights into the nature of the electronic transitions for this class of complexes. One of the complexes has been found to show gelation properties, driven by π–π and hydrophobic–hydrophobic interactions. This complex exhibited concentration‐ and temperature‐dependent 1H NMR spectra. The morphology of the gel has been characterized

  合成和表征了一类新型的衍生自2,6-双（苯并咪唑-2'-基）吡啶（H 2 bzimpy）衍生物的二价配体的炔基金（III）配合物。配合物之一的结构也已通过X射线晶体学确定。电子吸收研究表明，在378–466 nm处的低能吸收带被暂时指定为bzimpy 2−配体的金属扰动的π–π *配体内跃迁。已经进行了计算研究，以进一步了解此类配合物的电子跃迁的性质。已发现其中一种复合物显示出受π–π和疏水–疏水相互作用驱动的胶凝特性。这种复合物表现出浓度和温度依赖性1 H NMR谱。凝胶的形态已经通过透射电子显微镜（TEM）和扫描电子显微镜（SEM）表征。
• Remarkable luminescence enhancement of chloroplatinum(<scp>ii</scp>) complexes of hexaethylene glycol methyl ether substituted 2,6-bis(benzimidazol-2′-yl)pyridine in water triggered by PF₆⁻
  作者：Jianjun Liang、Xiaorui Zheng、Lipeng He、Huanting Huang、Weifeng Bu

  DOI：10.1039/c4dt01243g

  日期：——

  Upon addition of hexafluorophosphate salts, the nonemissive aqueous solution of a chloroplatinum(ii) complex showed a remarkable luminescence enhancement.

  在加入六氟磷酸盐后，氯化铂（ii）配合物的非发光水溶液显示出显著的发光增强。
• Separation of lanthanides and actinides(iii) using tridentate benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole ligands
  作者：Michael G. B. Drew、Clement Hill、Michael J. Hudson、Peter B. Iveson、Charles Madic、Ludovic Vaillant、Tristan G. A. Youngs

  DOI：10.1039/b314321j

  日期：——

  2-bromodecanoic acid. Six structures of lanthanide complexes with 2,6-bis(benzoxazol-2-yl)pyridine L6 were then determined to evaluate the types of species that are likely to be involved in the separation process. Three structural types were observed, namely [LnL6(NO3)3(H2O)2], 11-coordinate only for La, [LnL6(NO3)3 (CH3CN)], 10-coordinate for Pr, Nd and Eu and [LnL6(NO3)3(H2O)], L 10-coordinate for Eu

  新型疏水三齿的能力 配体 基于 2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶， 2,6-双（苯并恶唑-2-基）吡啶 和 2,6-双（苯并噻唑-2-基）吡啶以选择性地提取镅（III从铕）（III）进行测定。最有前途的配体–当用于提取时，发现2,6-双（苯并恶唑-2-基）-4-（2-癸基-1-十四烷基氧基）吡啶L 9可提供高达70的分离因子（SF Am / Eu）阳离子 从0.02–0.10 M HNO 3 与TPH协同作用 2-溴莫多酸。镧系元素配合物的六种结构2,6-双（苯并恶唑-2-基）吡啶然后确定L 6来评估可能涉及分离过程的物质类型。观察到三种结构类型，即[LnL 6（NO 3）3（H 2 O）2 ]，仅对于La为11坐标，[LnL 6（NO 3）3 （CH 3 CN）]，对于Pr为10坐标。 ，Nd和Eu以及[LnL 6（NO 3）3（H 2 O）]，Eu和Gd的L 10坐标。在三叉戟上进行了量子力学计算配体