2,6-双(1H-吡咯-2-基亚甲基)环己烷-1-酮 | 94386-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,6-双(1H-吡咯-2-基亚甲基)环己烷-1-酮
• 英文名称: 2,6-bis(2-pyrrolylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-Bis(1H-pyrrol-2-ylmethylene)cyclohexanone；2,6-bis(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 94386-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: UKIUACHVRRQMGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以8.4%的产率得到2,6-双(1H-吡咯-2-基亚甲基)环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylidenecyclohexanone derivatives as potential anti-inflammatory leads against COX-2/mPGES1 and 5-LOX

  摘要：

  这项研究将二芳基环己酮作为良好的抗炎药物基团，具有选择性高效抑制PGE₂和5-LOX，且对健康人类细胞无毒性。

  DOI：

  10.1039/c9nj00726a

文献信息

• Synthesis, mechanistic and synergy studies of diarylidenecyclohexanone derivatives as new antiplasmodial pharmacophores
  作者：Bishnu P. Joshi、Dinesh Mohanakrishnan、Garima Mittal、Swayamsiddha Kar、Jeevan Kumar Pola、Nageswara Rao Golakoti、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rajesh Babu D.、Sai Suraj Kumar S.、Dinkar Sahal

  DOI：10.1007/s00044-018-2237-2

  日期：2018.10

  strains P. falciparum Dd2, IC50 1 µM (Ib) and 2.7 µM (Id)} and PfINDO IC50 1.1 µM (Ib) and 2.5 µM (Id)}. Drug exposure followed by drug withdrawal-based stage-specific kill kinetic studies showed that Ib is shizonticidal within 3 h while the earliest killing actions against Trophozoites and Rings were seen at >3 h and >6 h, respectively. Combination studies of the most potent leads viz. Ib and Id showed

  Diarylidenecyclohexanone（DAC）衍生物（IA-I ，IIA-C和IIIa的-B ）的合成，其特征在于并筛选它们在 体外对氯喹的红内期抗疟原虫活性（CQ）的敏感和抗性菌株的恶性疟原虫通过使用SYBR绿色我荧光测定。DAC衍生物的SAR研究显示抗血浆活性的顺序为3-NO 2（Ib，IC 50 0.95 µM）> 3-氯（Id，IC 50 3 µM）> 4-氯（Ie，IC 50 8.5 µM）> 2氯（Ic的，IC 5013 µM）。进一步的Ib和Id对耐CQ菌株恶性疟原虫Dd2，IC 50 1 µM（Ib）和2.7 µM（Id）}和Pf INDO IC 50 1.1 µM（Ib）和2.5 µM（Id）表现出几乎相同的效力}。药物暴露后再进行基于药物戒断的阶段特异性杀灭动力学研究表明，Ib在3 h内呈杆状杀al，而对滋养体和Rings的最早杀伤作用分别在> 3 h和>
• Synthesis of diarylidenecyclohexanone derivatives as potential anti-inflammatory leads against COX-2/mPGES1 and 5-LOX
  作者：Swayamsiddha Kar、Gayathri Ramamoorthy、Shweta Sinha、Meera Ramanan、Jeevan Kumar Pola、Nageswara Rao Golakoti、Jagadeesh Babu Nanubolu、Suraj Kumar Sahoo、Rajesh Babu Dandamudi、Mukesh Doble

  DOI：10.1039/c9nj00726a

  日期：——

  This study establishes the diarylidenecyclohexanones as good anti-inflammatory pharmacophores with selective high potency against PGE₂and 5-LOX without toxicity towards healthy human cells.

  这项研究将二芳基环己酮作为良好的抗炎药物基团，具有选择性高效抑制PGE₂和5-LOX，且对健康人类细胞无毒性。