2,6-萘二羧酸二甲酯 | 840-65-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,6-萘二羧酸二甲酯
• 中文别名: 2,6-萘二甲酸二甲酯；二羧酸二甲基柰
• 英文名称: Dimethyl 2,6-naphthalenedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl naphthalene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 840-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• mdl: MFCD00004100
• 分子量: 244.247
• InChiKey: GYUVMLBYMPKZAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-193 °C(lit.)
• 沸点：
  347.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2379 (rough estimate)
• 闪点：
  232°C
• LogP：
  3.5 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder
• 保留指数：
  2118
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2917399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,6-萘二甲酸二甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H12O4
分子式
: 244.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 187 - 193 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,6-萘二羧酸二甲酯主要用于有机合成中间体，可制备2,6-双取代萘环类衍生物。

制备

在干燥的圆底烧瓶中加入20克2,6-萘二甲酸，再加入约150毫升甲醇以溶解酸。随后，向反应溶液中滴加15毫升浓硫酸，将所得混合物加热至回流，并在此状态下搅拌反应约24小时。反应完成后冷却至室温，将沉淀物倒入500毫升水中进行过滤并用清水洗涤。最后，对固体产物进行干燥处理，即可得到目标产物2,6-萘二羧酸二甲酯，产率为89%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-萘二羧酸二甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 草酰氯 、 硫酸 、 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-氨基萘-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  在尿激酶的有效的，选择性的2-萘啶抑制剂的开发中鉴定新的结合相互作用。N-苯基酰胺6取代的合成，结构分析和SAR。

  摘要：

  描述了丝氨酸蛋白酶尿激酶纤溶酶原激活剂（uPA或尿激酶）的6-取代的2-萘啶抑制剂的制备和生物学活性的评估。基于合成考虑和取代基载体的建模，选择2-萘甲啶作为起始点。发现在6-位的苯基酰胺可改善结合。用其他两个原子的连接子取代酰胺被证明是无效的。苯基本身位于S1'亚位点附近；苯基上的取代基进入S1'和其他远处的结合区域。定义了三个新的相互作用点，并通过环取代进行了探索。使用4-烷基氨基形成与Asp60A羧酸盐接触溶剂的盐桥，从而提高了对K（i）= 40 nM的亲和力。抑制剂也进入两个疏水区域。一种相互作用的特征是紧密的疏水配合，由一个由His57和His99定义的小酒窝制成。较弱的，较不特异的相互作用涉及烷基到达Val41和Cys42-Cys58二硫化物附近的宽大的质子侧蛋白结合区，从而置换水分子并导致较小的活性增加。许多抑制剂进入这三个区域中的两个。亲和力范围低至K（i）= 6 nM，许多化合物的K（i）<100

  DOI：

  10.1021/jm0300072
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 2,6-萘二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种2,6-萘二甲酸二甲酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,6‑萘二甲酸二甲酯的制备方法。具体地，本发明公开的2,6‑萘二甲酸二甲酯的制备方法包括以下步骤：在加压条件下，在催化剂的存在下，将2,6‑萘二甲酸和甲醇进行酯化反应，过滤，无需进一步纯化，即得所述的2,6‑萘二甲酸二甲酯；所述的甲醇与所述的2,6‑萘二甲酸的质量比为3:1‑25:1；所述的反应的温度为100‑150℃。本发明的制备方法简化了操作，提高了2,6‑萘二甲酸二甲酯的产率，同时维持了2,6‑萘二甲酸二甲酯的纯度。

  公开号：

  CN112876359B

文献信息

• Assembly of [2]Rotaxanes in Water
  作者：Yves Aeschi、Sylvie Drayss-Orth、Michal Valášek、Felix Raps、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201700640

  日期：2017.8.2

  Two [2]rotaxanes have been assembled in water from modular subunits through CuI-catalyzed azide–alkyne “click” chemistry. For this purpose, 2,6-disubstituted naphthalene axles with solubilizing oligo(ethylene glycol) (OEG) chains (n = 1–5) and propargyl terminal groups were synthesized and examined for their propensity to form inclusion complexes with a dicationic Diederich-type cyclophane host. The

  通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃“喀哒”化学反应，已从模块亚基中组装了两种[2]轮烷。为此目的，带有可溶解的低聚（乙二醇）（OEG）链的2,6-二取代萘轴（n= 1-5）和炔丙基末端基团被合成，并检查它们与Diederich型环糊精主体形成包合物的倾向。通过滴定实验分析了伪轮烷的形成对萘核和OEG链之间的连接基的依赖性，在酯连接基的情况下，对不同间隔基的长度也有依赖性。另外，使用水溶性叠氮化物官能化的塞子捕获了两种[2]轮烷的包合物。重复色谱法最终使两种机械互锁的[2]轮烷得以分离。
• Hydrogenation of Esters to Alcohols with a Well-Defined Iron Complex
  作者：Svenja Werkmeister、Kathrin Junge、Bianca Wendt、Elisabetta Alberico、Haijun Jiao、Wolfgang Baumann、Henrik Junge、Fabrice Gallou、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201402542

  日期：2014.8.11

  We present the first base‐free Fe‐catalyzed ester reduction applying molecular hydrogen. Without any additives, a variety of carboxylic acid esters and lactones were hydrogenated with high efficiency. Computations reveal an outer‐sphere mechanism involving simultaneous hydrogen transfer from the iron center and the ligand. This assumption is supported by NMR experiments.

  我们展示了第一个使用分子氢的无碱铁催化的酯还原反应。在没有任何添加剂的情况下，各种羧酸酯和内酯被高效地氢化。计算揭示了一种外球机理，涉及同时从铁中心和配体转移氢。NMR实验支持这一假设。
• Piperidine derivative rennin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040204455A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are piperidine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin.

  公开了哌啶衍生物，它们的制造方法及其作为肾素抑制剂的用途。
• Cerium-based metal organic frameworks with UiO-66 architecture: synthesis, properties and redox catalytic activity
  作者：Martin Lammert、Michael T. Wharmby、Simon Smolders、Bart Bueken、Alexandra Lieb、Kirill A. Lomachenko、Dirk De Vos、Norbert Stock

  DOI：10.1039/c5cc02606g

  日期：——

  A series of nine Ce(iv)-based metal organic frameworks with the UiO-66 structure containing linker molecules of different sizes and functionalities were obtained under mild synthesis conditions and short reaction times.

  在温和的合成条件和短的反应时间内，获得了一系列九种基于Ce(IV)的金属有机框架，具有UiO-66结构，并含有不同大小和功能的连接分子。
• Improved Second Generation Iron Pincer Complexes for Effective Ester Hydrogenation
  作者：Saravanakumar Elangovan、Bianca Wendt、Christoph Topf、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Wolfgang Baumann、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201500930

  日期：2016.3.3

  Hydrogenation of esters to alcohols with a well‐defined iron iPr2PNP pincer complex has been recently reported by us and other groups. We now introduce a novel and sterically less hindered Et2PNP congener that provides superior catalytic activity in the hydrogenation of various carboxylic acid esters and lactones compared to the known complex. Successful hydrogenation proceeds under relatively mild

  最近，我们和其他研究小组报道了用定义明确的铁i Pr2 PNP钳形复合物将酯加氢成醇的方法。现在，我们介​​绍一种新型的，空间上受阻较少的Et2 PNP同系物，与已知的络合物相比，该化合物在各种羧酸酯和内酯的氢化中具有出色的催化活性。成功的氢化反应是在相对温和的条件下（60°C）以较低的催化剂负载量进行的。

表征谱图