2,6-萘二羧醛 | 5060-65-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,6-萘二羧醛
• 英文名称: 2,6-naphthalenedicarbaldehyde
• 英文别名: naphthalene-2,6-dicarbaldehyde；2,6-naphthalenedicarboxaldehyde；2,6-diformylnaphthalene；2,6-naphthalenedialdehyde
• CAS: 5060-65-1
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• mdl: MFCD00462585
• 分子量: 184.194
• InChiKey: IQDQMRZGMILNMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  373.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-萘二羧醛 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.65 g的产率得到2,6-divinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种新型供体-π-受体卤色2,6-二苯乙烯基萘发色团：合成、光物理性质和DFT研究

  摘要：

  在这项研究中，一种新的2,6-二苯乙烯基萘[2-((4-(( E )-2-(6-(( E )-2,4-双(甲磺酰基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基) )苯基)(乙基)氨基)1-乙醇;以Heck化学为主要反应成功合成了ASDSN ]。 ASDSN化合物是一种供体-π-受体(D-π-A)共轭体系，其中氨基作为给电子基团，磺酰基作为吸电子基团。在一些不同溶剂中， ASDSN的紫外-可见吸收在 403–417 nm 范围内观察到，具有高摩尔消光系数 ( ε = 15 300–56 200 M −1 cm −1 )。这种新型荧光2,6-二苯乙烯基萘化合物在可见光谱（557 nm）的黄色区域发射光，斯托克斯位移为5930 cm -1 。 ASDSN是一种 pH 响应性荧光化合物，在中性形式下显示黄色荧光，在质子化形式下显示蓝色荧光。在 pH = 3.0 时观察到发色团的白光发射 (WLE)。 ASDSN

  DOI：

  10.1039/d0ra08508a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 2,6-萘二羧醛
  参考文献：
  名称：

  一种新型供体-π-受体卤色2,6-二苯乙烯基萘发色团：合成、光物理性质和DFT研究

  摘要：

  在这项研究中，一种新的2,6-二苯乙烯基萘[2-((4-(( E )-2-(6-(( E )-2,4-双(甲磺酰基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基) )苯基)(乙基)氨基)1-乙醇;以Heck化学为主要反应成功合成了ASDSN ]。 ASDSN化合物是一种供体-π-受体(D-π-A)共轭体系，其中氨基作为给电子基团，磺酰基作为吸电子基团。在一些不同溶剂中， ASDSN的紫外-可见吸收在 403–417 nm 范围内观察到，具有高摩尔消光系数 ( ε = 15 300–56 200 M −1 cm −1 )。这种新型荧光2,6-二苯乙烯基萘化合物在可见光谱（557 nm）的黄色区域发射光，斯托克斯位移为5930 cm -1 。 ASDSN是一种 pH 响应性荧光化合物，在中性形式下显示黄色荧光，在质子化形式下显示蓝色荧光。在 pH = 3.0 时观察到发色团的白光发射 (WLE)。 ASDSN

  DOI：

  10.1039/d0ra08508a

文献信息

• Steric hindrance to the syntheses and stabilities of 1,5- and 2,6-naphthalene N-permethylated diammonium salts
  作者：Đani Škalamera、Liping Cao、Lyle Isaacs、Robert Glaser、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.002

  日期：2016.3

  A series of naphthalene-1,5- and 2,6-diamines and their N-methyl derivatives were synthesized and characterized. 1H NMR spectroscopy showed that an aqueous solution of naphthalene-2,6-di(NMe3I) (2) underwent considerable demethylation over a 24 h period after its initial preparation. Exchange of the iodide nucleophilic anion by the triflate non-nucleophilic counter-ion afforded a stable quaternary

  合成并表征了一系列萘-1,5-和2,6-二胺及其N-甲基衍生物。1 H NMR谱显示，萘-2,6-di（NMe 3 I）（2）的水溶液在初始制备后的24小时内经历了相当大的脱甲基。三氟甲磺酸盐非亲核抗衡离子交换碘化物亲核阴离子可得到稳定的季铵盐。萘2,6-di（NH 2 MeCl）（3 ·HCl）和萘2,6-di（NHMe 2 Cl）（4 ·HCl）在D 2 O溶液中的H / Dα-位置交换+ N H观察到质子，但没有观察到萘-2,6-di（NMe 3 I）或三氟甲磺酸盐（2或5）的质子。萘-1,5-二（NMe 2）的详尽的全N甲基化（7）仅由于严重的1,8而提供了混合的萘-1-NMe 3 I-5-NHMe 2 I季铵-叔铵盐。型周应变。
• Expanded Cyclotetrabenzoins
  作者：Andrew M. Eisterhold、Thamon Puangsamlee、Steffen Otterbach、Stefan Bräse、Patrick Weis、Xiqu Wang、Ksenia V. Kutonova、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04014

  日期：2021.2.5

  shape-persistent macrocycles of interest in the preparation of optoelectronic and porous materials. New cyclotetrabenzoins derived from biphenyl, naphthalene, and tolane skeletons were synthesized using N-heterocyclic carbene-catalyzed benzoin condensation. Their preparation proceeded with different regioselectivity than that observed in the cyanide-catalyzed preparation of the parent cyclotetrabenzoin. Crystal

  环苯偶姻是光电子和多孔材料制备中感兴趣的形状持久性大环化合物。使用N杂环卡宾催化的安息香缩合合成了衍生自联苯，萘和甲苯骨架的新环四安息香。他们的制备具有与在氰化物催化的母体四环安息香中制备的观察到的不同的区域选择性。已经获得了两种新的环四苯偶姻乙酸酯的晶体结构。甲苯基环四苯偶姻的炔基被Co 2（CO）6部分合成后官能化。
• [EN] COMPOUNDS HAVING ELECTROLUMINESCENT OR ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ÉLECTROLUMINESCENTES OU DE TRANSPORT DES ÉLECTRONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009112854A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A compound of the formula R1 (CR3 =CR4 ) nAr(CR4 =CR3 ) nR2 wherein: n is 0 or 1; Ar represents aryl or heteroaryl having 1-5 aromatic rings which may be chain or fused or a combination of chain and fused, which may be substituted withalkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano and which in the case of a 5-memnered ring nitrogen heteroatom may be N-substituted with aryl or substituted aryl optionally further substituted with alkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano; R1 and R2 independently represent aryl or nitrogen, oxygen or sulphur-containing heteroaryl having two to four fused aromatic rings one of which may be 5-membered and optionally substituted by aryl or heteroaryl having 1-5 chain or fused aromatic rings which may be further substituted withalkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano; and R3 and R4 independently represent hydrogen, methyl, ethyl or benzyl. Alsoprovided is a method of making a compound having electroluminescent and/or electroconductive properties, which comprises condensing an aromatic dialdehyde with a methyl-substituted heteroaryl compound having two to four fused rings which maybe unsubstituted ormay be further substituted by aryl or heteroaryl having from one to fouraromatic rings, said aryl or heteroaryl substituent or substituents optionally being substituted with one or more fluoro, fluoroalkyl orcyano substituents.The condensation may be carried out in acetic anhydride under reflux. The compounds may be incorporatede.g. as an electron transport layer into an optical light emitting diode,where embodiments can provide high electron mobility, low turn-on voltage and good lifetime,or into an electrostatic imaging member. Acompositionis provided comprising a compound as above and a second host or electron transport material and/or at leastone dopant.

  一个化合物的结构式为R1（CR3=CR4）nAr（CR4=CR3）nR2，其中：n为0或1；Ar代表含有1-5个芳香环的芳基或杂芳基，可以是链状的、融合的或链状和融合的组合，可以被烷氧基、氟、氟烷基或氰基取代，在5-成员环氮杂原子的情况下，可能被芳基或取代芳基N-取代，可选择地进一步取代为烷氧基、氟、氟烷基或氰基；R1和R2独立地代表含有两到四个融合芳香环的芳基或氮、氧或硫杂杂芳基，其中一个可能是5-成员的，并且可选择地被芳基或含有1-5个链状或融合芳香环的杂芳基取代，这些芳基或杂芳基可能进一步被烷氧基、氟、氟烷基或氰基取代；R3和R4独立地代表氢、甲基、乙基或苄基。还提供了一种制备具有电致发光和/或电导性能的化合物的方法，包括将芳香二醛与一种具有两到四个融合环的甲基取代的杂芳基化合物缩合，该化合物可能未取代或可能进一步被含有一到四个芳香环的芳基或杂芳基取代，所述芳基或杂芳基取代物可选择地被一个或多个氟、氟烷基或氰基取代。缩合可以在乙酸酐中回流进行。这些化合物可以被用作电子传输层，例如用于光电发光二极管，其中实施例可以提供高电子迁移率、低开启电压和良好的寿命，或用于静电成像成员。提供了一种组合物，包括上述化合物和第二宿主或电子传输材料和/或至少一个掺杂剂。
• Size-selective encapsulation of C₆₀ and C₆₀-derivatives within an adaptable naphthalene-based tetragonal prismatic supramolecular nanocapsule
  作者：Cristina García-Simón、Alba Monferrer、Marc Garcia-Borràs、Inhar Imaz、Daniel Maspoch、Miquel Costas、Xavi Ribas

  DOI：10.1039/c8cc07886f

  日期：——

  5·(BArF)8 capsule allows for the size-selective inclusion of C60 from fullerene mixtures. Its size selectivity towards C60 has been rationalized by its dynamic adaptability in solution that has been investigated by molecular dynamics. Additionally, 5·(BArF)8 encapsulates C60-derivatives such as C60-PCBM and N-methylpyrrolidine-C60. The latter can be separated from C60 since 5·(BArF)8 displays distinct affinity

  一种新型的萘基5 ·（BArF）8胶囊可从富勒烯混合物中选择性选择C 60的含量。它对C 60的尺寸选择性已通过其在溶液中的动态适应性得到了合理化，该动态适应性已通过分子动力学进行了研究。另外，5 ·（BArF）8封装了C 60-衍生物，例如C 60 -PCBM和N-甲基吡咯烷-C 60。后者可以与C 60分开，因为5 ·（BArF）8对它们显示出不同的亲和力。
• Synthesis of mono- and bibrachial naphthalene-based macrocycles with pyrene or ferrocene units for anion detection
  作者：Anton Granzhan、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.035

  日期：2009.2

  Three bibrachial cyclobisintercaland-type macrocycles with a 2,6-naphthylene scaffold and pyrene, ferrocene, or primary amino groups in side chains were synthesized by a [2+2]-cyclocondensation of functionalized diethylenetriamine derivatives with naphthalene-2,6-dialdehyde, whereas their monobrachial counterparts were prepared by a [1+1]-cyclocondensation of polyamines with a corresponding dialdehyde

  通过功能化的二亚乙基三胺衍生物与萘-2,6-二醛的[2 + 2]-环缩合反应，合成了三个带有2,6-萘骨架和侧链上的pyr，二茂铁或伯氨基的双臂环双中间型大环化合物。而它们的单臂对应物是通过多胺与相应的二醛结构单元的[1 + 1]-环缩合制备的。fluorescence官能化的大环化合物能够在水介质中结合邻苯二甲酸和对苯二甲酸阴离子，这可以通过其荧光（准分子或单体）性质的变化进行监测。