6-氟-2-萘甲酸甲酯 | 5043-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-氟-2-萘甲酸甲酯
• 中文别名: 甲基六氟-2-萘酸
• 英文名称: methyl 6-fluoro-2-naphthoate
• 英文别名: 6-Fluor-2-naphthoesaeure-methylester；methyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 5043-00-5
• 化学式: C₁₂H₉FO₂
• mdl: MFCD06797106
• 分子量: 204.201
• InChiKey: FXLVPMMENJMZBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

SDS

6-氟-2-萘甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 6-Fluoro-2-naphthoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-氟-2-萘甲酸甲酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 5043-00-5
俗名： 6-Fluoro-2-naphthoic Acid Methyl Ester
分子式： C12H9FO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
6-氟-2-萘甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
87°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2-萘甲酸甲酯 在 二氯二茂钛 、 ammonia borane 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以89 %的产率得到2-氟-6-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  钛催化的含氧化学品的穷举还原

  摘要：

  报道了一种涉及钛的催化体系，用于将羧酸衍生物彻底还原为相应的甲基化合物。该催化系统还适用于其他类型的含氧化学物质，如醇、醛、酮、内酯和羧酸盐，而这些产品可能在生物应用方面很有前景。初步机理研究表明，原位产生的 Ti III -H 物种是这种转变的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202209232
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二羧酸二甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium fluoride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 6-氟-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过甲基酯的脱羰交叉偶联将催化酯转化为锡烷官能团

  摘要：

  实现了前所未有的甲酯到锡烷的转化，从而通过镍催化获得了一系列芳基锡烷。各种常见的酯，包括乙基酯，环己基酯，苄基酯和苯基酯，都可以进行新开发的脱羰基甲锡烷基化反应。该反应显示出广泛的底物范围，可以区分不同类型的酯，并且如果以连续方式应用，则可以通过氟代或芳基化将甲酯转化为芳基氟化物或联芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03669

文献信息

• De Novo Synthesis of Phenols and Naphthols through Oxidative Cycloaromatization of Dienynes
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Xin-Rui Liu、Hong-Fa Wang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02786

  日期：2018.10.5

  In this work, a rhodium-catalyzed oxidative cycloaromatization of dienynes, which provides a highly straightforward and efficient way to access polysubstituted naphthols and phenols under mild conditions, is described. Challenged electron-withdrawing groups are well tolerated in this protocol, and late-stage phenyl ring formation is demonstrated.

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。
• Palladium-Catalyzed Alkynylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with (Triisopropylsilyl)acetylene on Water
  作者：Yangxiong Li、Li Liu、Delong Kong、Dong Wang、Weichun Feng、Tao Yue、Chaojun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00728

  日期：2015.6.19

  Direct alkynylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with (triisopropylsilyl)acetylene catalyzed by a Pd(OAc)2–NHC complex was developed “on water” to give the corresponding 1,4-enynes. The significant effects of water amount in the solvent on further transformations of 1,4-enynes were investigated.

  由Pd（OAc）2 -NHC络合物催化的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与（三异丙基甲硅烷基）乙炔的直接烷基化反应在水上生成相应的1,4-炔烃。研究了溶剂中水量对1,4-炔烃进一步转化的显着影响。
• Revisiting the Electrochemical Carboxylation of Naphthalene with CO₂: Selective Monocarboxylation of 2-Substituted Naphthalenes
  作者：Vishal Kumar Rawat、Hiroki Hayashi、Hitomi Katsuyama、Saeesh R. Mangaonkar、Tsuyoshi Mita

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01033

  日期：2023.6.16

  considerable attention. In contrast to more recent examples, the electrochemical carboxylation of naphthalene had already been established in 1959, whereby a dearomative dicarboxylation selectively produces 1,4-dicarboxylated 1,4-dihydronaphthalene derivatives. Here, we report that the use of electron-deficient naphthalene derivatives in the presence of a redox mediator such as p-terphenyl and H2O under CO2 bubbling

  许多基于使用CO 2的电化学羧化反应的显着反应最近引起了相当大的关注。与最近的例子相反，萘的电化学羧化作用已于 1959 年建立，由此脱芳烃二羧基化选择性地产生 1,4-二羧基化的 1,4-二氢萘衍生物。在这里，我们报道了在存在氧化还原介体（例如对三联苯和 H 2 O）的情况下，在 CO 2鼓泡下使用缺电子萘衍生物提供了反式-1,2-二取代的 1,2-二氢萘衍生物。
• Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes by a Hydride Shift Mediated C–H Bond Functionalization/Aromatization Sequence
  作者：Koutarou Amano、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04355

  日期：2024.3.8

  A synthetic strategy for forming multisubstituted naphthalenes based on hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization was developed. This strategy consists of three successive transformations: (1) an intramolecular hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization; (2) a decarboxylative fragmentation; and (3) an oxidation reaction. When benzylidene malonates having a 2-alkoxyethyl group

  开发了一种基于氢化物位移介导的 C(sp 3 )–H 键功能化形成多取代萘的合成策略。该策略由三个连续的转化组成：（1）分子内氢化物位移介导的C（sp 3 ）–H键功能化； (2)脱羧裂解； (3)氧化反应。当在邻位具有2-烷氧基乙基的亚苄基丙二酸酯用催化量的Al(OTf) 3处理时，氢化物转移/环化反应顺利进行，以良好的化学产率提供四氢化萘衍生物。通过将所得的四氢化萘暴露于改进的Krapcho脱羧反应条件（LiCl、DMSO和在O 2气氛下加热），很容易将其转化为萘。也实现了这两个反应的一锅操作。
• Substituent Effects. VIII.¹ Synthesis of Substituted α- and β-Fluoronaphthalenes²
  作者：W. Adcock、M. J. S. Dewar

  DOI：10.1021/ja00978a038

  日期：1967.1