(1R,2R,5S,7R)-2-hydroxy-exo-brevicomin | 177190-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2R,5S,7R)-2-hydroxy-exo-brevicomin
• 英文别名: (1R,2R,5S,7R)-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 177190-93-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: PFDZIEBTGBMYIS-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R,2R,5S,7R)-2-hydroxy-exo-brevicomin
  参考文献：
  名称：

  甲Chiron公司方法（1 - [R，2 - [R，5小号，7 - [R）-2-羟基-外型-brevicomin，通过阳山松甲虫，所产生的挥发物的组分蠹蠹

  摘要：

  甲Chiron公司方法（1个合成[R，2 - [R，5小号，7 - [R）-2-羟基外-brevicomin 1，从雄性山松甲虫得到的挥发物的组分，蠹蠹已经实现。我们的合成从市售的d-甘露糖醇开始，涉及Wittig烯烃化，酸催化的一锅加氢和内部缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.086

文献信息

• Pheromone Synthesis, CLXXXIII. Synthesis of (1R,2R,5S,7R)- and (1R,2S,5S,7R)-2-hydroxy-exo-Brevicomin, the Components of the Male-Produced Volatiles of the Mountain Pine Beetle,dendroctonus ponderosae
  作者：Hirosato Takikawa、Ken-Ichiro Shimbo、Kenji Mori

  DOI：10.1002/jlac.199719970506

  日期：1997.5

  Both (2R)- and (2S)-hydroxy derivatives of (+)-exo-brevicomin 5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol; 1 and 2} were synthesized by employing Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key reaction.

  （+）-exo-brevicomin 5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1] octan-2-ol;的（2 R）-和（2 S）-羟基衍生物。1和2 }是通过采用Sharpless不对称二羟基化反应为关键反应而合成的。
• Organometallic Enantiomeric Scaffolding. A Molybdenum-Mediated Intramolecular Nucleophilic Ketalization−Demetalation Cascade. Total Synthesis of (+)-(1<i>R</i>,2<i>S</i>,5<i>S</i>,7<i>R</i>)-2-Hydroxy-<i>exo</i>-brevicomin
  作者：Bo Cheng、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol901523g

  日期：2009.8.20

  TpMO(CO)(2)(5-OXO-eta(3)-pyranyl) scaffolds bearing an internal alkoxide undergo a novel intramolecular nucleophilic ketalization reaction. The anionic intermediate is easily demetalated, rapidly providing the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one framework in moderate to good yields with high enantiopurity. An enantiocontrolled total synthesis of (+)-(1R,2S,5S,7R)-2-hydroxy-exo-brevicomin was accomplished utilizing the reaction sequence.