(R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: LOKYFUXHMHMKLW-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3aR,4R,7S,11aR,E)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-propyl-7,8,9,11atetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxecin-6(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  皮诺内酯的首次全合成

  摘要：

  从容易获得的 (-)-酒石酸和 L-抗坏血酸开始，描述了第一次全合成 pinolide，一种非对称的十元大环。关键合成步骤包括 Barbier 烯丙基化、Yamaguchi 酯化和闭环复分解 (RCM) 反应。合成策略已成功构建十元核心骨架。一种简便且收敛的方法能够整合分子中存在的所有四个立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300587
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-D-arabino-1-hexenitol 在 copper(l) iodide 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成吡喃内酯及其C2差向异构体及其细胞毒性活性的评价

  摘要：

  摘要 吡喃内酯，一种天然存在的壬烯内酯及其C2差向异构体已使用d-甘露糖醇和1,2-环氧己基-5-烯作为起始原料合成。合成涉及关键步骤，包括雅各布森的水解动力学拆分，山口酯化和分子内闭环复分解。己内酰胺的C2差向异构体2- epi- pinolide首次合成。已经研究了披尼洛德和2-表-披尼洛德的细胞毒活性。 吡喃内酯，一种天然存在的壬烯内酯及其C2差向异构体已使用d-甘露糖醇和1,2-环氧己基-5-烯作为起始原料合成。合成涉及关键步骤，包括雅各布森的水解动力学拆分，山口酯化和分子内闭环复分解。己内酰胺的C2差向异构体2- epi- pinolide首次合成。已经研究了披尼洛德和2-表-披尼洛德的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379709

文献信息

• Formal synthesis of pinolide via l-proline-catalyzed sequential α-aminooxylation, Horner–Wadsworth–Emmons olefination and Sharpless asymmetric dihydroxylation
  作者：Anil M. Shelke、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.005

  日期：2016.2

  A convergent, formal enantioselective synthesis of pinolide, a new nonenolide, has been achieved with high enantiomeric purity (99% ee) starting from readily available raw materials. The main highlight of the synthetic strategy is the application of L-proline catalyzed sequential alpha-aminooxylation and Horner-Wadsworth-Emmons olefination of an aldehyde, Sharpless asymmetric dihydroxylation and Steglich esterification as the key steps for the construction of a key chiral intermediate of the target molecule. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First Total Synthesis of Pinolide
  作者：Jhillu Singh Yadav、Srilatha Avuluri、Shiva Shankar Kattela、Saibal Das

  DOI：10.1002/ejoc.201300587

  日期：2013.10

  The first total synthesis of pinolide, a nonsymmetrical ten-membered macrocyclic, is described starting from readily available (–)-tartaric and L-ascorbic acid. The key synthetic steps include Barbier allylation, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis (RCM) reactions. The synthetic strategy has been successful for the construction of the ten-membered core skeleton. A facile and convergent

  从容易获得的 (-)-酒石酸和 L-抗坏血酸开始，描述了第一次全合成 pinolide，一种非对称的十元大环。关键合成步骤包括 Barbier 烯丙基化、Yamaguchi 酯化和闭环复分解 (RCM) 反应。合成策略已成功构建十元核心骨架。一种简便且收敛的方法能够整合分子中存在的所有四个立体中心。
• Stereoselective Total Synthesis of Pinolide and Its C2 Epimer and Evaluation of Their Cytotoxic Activity
  作者：Biswanath Das、Paramesh Jangili、C. Kumar、Y. Poornachandra

  DOI：10.1055/s-0034-1379709

  日期：——

  Abstract Pinolide, a naturally occurring nonenolide and its C2 epimer have been synthesized using d-mannitol and 1,2-epoxyhex-5-ene as the starting materials. The synthesis involves the Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution, Yamaguchi esterification, and intramolecular ring-closing metathesis as the key steps. The 2-epi-pinolide, the C2 epimer of pinolide, has been synthesized for the first time. The

  摘要 吡喃内酯，一种天然存在的壬烯内酯及其C2差向异构体已使用d-甘露糖醇和1,2-环氧己基-5-烯作为起始原料合成。合成涉及关键步骤，包括雅各布森的水解动力学拆分，山口酯化和分子内闭环复分解。己内酰胺的C2差向异构体2- epi- pinolide首次合成。已经研究了披尼洛德和2-表-披尼洛德的细胞毒活性。 吡喃内酯，一种天然存在的壬烯内酯及其C2差向异构体已使用d-甘露糖醇和1,2-环氧己基-5-烯作为起始原料合成。合成涉及关键步骤，包括雅各布森的水解动力学拆分，山口酯化和分子内闭环复分解。己内酰胺的C2差向异构体2- epi- pinolide首次合成。已经研究了披尼洛德和2-表-披尼洛德的细胞毒活性。