截短侧耳素-22-甲磺酸酯 | 60924-38-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 截短侧耳素-22-甲磺酸酯
• 英文名称: {(3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyldeca hydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxo-3a,9-propano-3aH-cyclopentacyclo-octen-8-yl methanesulfonyloxyacetate}
• 英文别名: 22-O-mesylpleuromutilin；pleuromutilin methanesulfonate；pleuromutilin-22-mesylate；pleuromutilin mesylate；Pleuromutilin 22-Mesylate；[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-methylsulfonyloxyacetate
• CAS: 60924-38-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₇S
• 分子量: 456.601
• InChiKey: IKVZCNHNKCXZHZ-PQZCNZKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  截短侧耳素-22-甲磺酸酯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 22-[4-(4-(4-(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-22-deoxypleuromutilin
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL PLEUROMUTILIN CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DE PLEUROMUTILINE ANTIBACTÉRIENS ET ANTIFONGIQUES

  摘要：

  提供了具有三唑基侧链的含有蓝藻蛋白酮骨架的化合物（1）的公式。这些化合物可用于治疗细菌感染和真菌感染。重要的是，可以有效治疗由多药耐药细菌引起的感染，如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的感染。

  公开号：

  WO2021219813A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 截短侧耳素 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到截短侧耳素-22-甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素抗生素SB-268091的合成：一种新的实用，有效的奎尼丁4硫醇合成方法

  摘要：

  描述了截短侧耳素抗生素SB-268091的合成，其包括新的和改进的通往喹核苷-4-硫醇配体的途径。该化学反应已在多千克规模上进行，并且涉及使用液态氨中的钠进行的还原性双脱苄基反应。已经开发了替代条件来制备喹核苷-4-硫醇，其避免在液氨中使用钠。通过制备一系列类似物，还讨论并举例说明了制备差异性S-保护的喹核苷-4-硫醇的该方法的一般性。

  DOI：

  10.1021/op300263w

文献信息

• 截短侧耳素类抗生素
  申请人：山东亨利医药科技有限责任公司

  公开号：CN103709085B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明涉及通式(Ⅰ)所示的截短侧耳素类抗生素、其药学上可接受的盐、其前体药物、其溶剂化物或其立体异构体，其中R1、R2、R2a、R2b、m、X和Y的定义同说明书中所述定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物组合物和药物制剂，以及这些化合物在制备治疗和/或预防由微生物引起的疾病的药物中的应用。
• [EN] PREPARATION OF RETAPAMULIN VIA ITS PLEUROMUTILIN-THIOL PRECURSOR<br/>[FR] PRÉPARATION DE RÉTAPAMULINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE SON PRÉCURSEUR PLEUROMUTILINE-THIOL
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2010056855A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Provided are processes for preparation of Retapamulin via its pleuromutilin-thiol precursor

  提供了通过其pleuromutilin-巯基前体制备Retapamulin的过程。
• 一种制备瑞他莫林的方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN105198873B

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明公开了一种制备瑞他莫林的方法，包括以下步骤：式3化合物与式4化合物经亲核取代反应得到式5所示化合物；式5化合物经水解反应得到式6所示β‐托品硫醇；式6所示β‐托品硫醇不经分离纯化与式2所示化合物碱性条件下缩合得到瑞他莫林1；反应式如下：其中，式4化合物中M为选自钾离子、钠离子、钙离子、铁离子或铵离子的金属离子；n对应所述金属离子M的化合价，为1、2或3；R选自C1‐C3烷基、苯基、取代苯基、苄基或取代苄基。本发明操作简便，使用便宜试剂，大大减少对环境影响，中间产物容易纯化，无需柱层析，克服了已报到的制备β‐托品硫醇及瑞他莫林方法的缺陷与不足，具有明显的积极进步效果和实际应用价值。
• 一种磺胺类截短侧耳素衍生物及其制备方法
  申请人：金学平

  公开号：CN104693126B

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明涉及一种截短侧耳素类化合物及其制备方法，尤其是一种磺胺类截短侧耳素衍生物及其制备方法，属于化学合成抗菌药物领域，磺胺类药物可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶，从而阻止PABA作为原料合成细菌所需的叶酸，减少具有代谢活性的四氢叶酸的量，抑制细菌的生长繁殖。通过修饰截短侧耳素三环骨架上C14位的化学结构进行改造，在C14位引入磺胺结构以获得新的妙林类衍生物，可用于新的抗生素的筛选及开发。
• Process for the preparation of Retapamulin and its intermediates
  申请人：Hedvati Lilach

  公开号：US20090149655A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Processes for preparing tropine derivatives of the following Formula B are provided where LG represents a leaving group. The tropine derivatives may be used to prepare Retapamulin, preferably in substantially pure form. Also provided are processes for preparing Retapamulin comprising combining a base, tropine thiol in a free base or salt form, an organic solvent, and a pleuromutilin derivative of Formula A:

  提供了制备以下公式中LG代表离去基团的托品衍生物的过程。这些托品衍生物可用于制备Retapamulin，最好是在基本纯净的形式下。同时，还提供了制备Retapamulin的过程，包括将碱、自由碱基或盐形式的托品硫醇、有机溶剂和公式A的杂环酮衍生物组合。