14-O-[(acetylthio)acetyl]mutilin | 1227078-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-O-[(acetylthio)acetyl]mutilin
• 英文别名: (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(acetylthio)acetate；[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-acetylsulfanylacetate
• CAS: 1227078-70-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅S
• 分子量: 436.613
• InChiKey: VPGRVENSSGKXKY-RAANGNPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-[(acetylthio)acetyl]mutilin 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81.5%的产率得到14-O-[(mercapto)acetyl]mutilin
  参考文献：
  名称：

  一系列具有新型C14侧链的截短侧耳素衍生物的设计、合成及生物活性评价。

  摘要：

  本工作根据“me-too me-better”的设计策略，在截短侧耳素的C14位上引入了一条不同于lefamulin的奇特侧链。通过十步合成反应合成了一系列C14链上含有环己烷的新型硫醚截短侧耳素衍生物。所有衍生物均通过核磁共振 (NMR) 和高分辨率质谱仪 (HRMS) 进行表征。此外，大多数衍生物在体外表现出中等的抗菌活性。然而，化合物2C和2J表现出与来法莫林相当或更好的抗菌活性。总结的构效关系不仅使截短侧耳素衍生物的品种更加丰富，而且为其设计和开发提供了新的思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.126969
• 作为产物：
  描述：

  泰妙菌素相关物质A 在 4-甲基-2-戊酮 、 potassium thioglycolate 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到14-O-[(acetylthio)acetyl]mutilin
  参考文献：
  名称：

  新型杂环侧耳放线菌素衍生物的合成及生物活性评估。

  摘要：

  通过两种合成方法在温和的反应条件下合成了一系列截短侧耳素衍生物，并通过核磁共振（NMR），红外光谱（IR）和高分辨率质谱仪（HRMS）进行了表征。截短侧耳素C-14侧具有杂环基的大多数衍生物对金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），耐甲氧西林的表皮葡萄球菌（MRSE）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）表现出优异的体外抗菌活性）体外抗菌活性。含有嘧啶环3a，3b和3f的合成衍生物显示出适度的抗菌活性。活性最高的抗菌剂化合物3a，具有与富马酸替米林相同的快速杀菌活性并影响细菌的生长。此外，3a和lefamulin的分子对接研究提供了有关化合物与50S核糖体亚基之间相互作用的相似信息。研究结果表明，在嘧菌灵衍生物的药物设计中应考虑使用嘧啶环。

  DOI：

  10.3390/molecules22060996

文献信息

• [EN] PREPARATION OF RETAPAMULIN VIA ITS PLEUROMUTILIN-THIOL PRECURSOR<br/>[FR] PRÉPARATION DE RÉTAPAMULINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE SON PRÉCURSEUR PLEUROMUTILINE-THIOL
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2010056855A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Provided are processes for preparation of Retapamulin via its pleuromutilin-thiol precursor

  提供了通过其pleuromutilin-巯基前体制备Retapamulin的过程。
• Preparation of Retapamulin via its Pleuromutilin-thiol precursor
  申请人：Jaber Nimer

  公开号：US20100184987A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Provided are processes for preparation of Retapamulin via its pleuromutilin-thiol precursor.

  提供了通过其pleuromutilin-硫醇前体制备Retapamulin的过程。