3-(溴乙酰基)-5-氯-2-噻吩磺酰胺 | 160982-11-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(溴乙酰基)-5-氯-2-噻吩磺酰胺
• 中文别名: 3-(2-溴乙酰基)-5-氯噻吩-2-磺酰胺；3-(溴乙酰基)-5-氯噻吩-2-磺酰胺；3-溴乙酰-5-氯-2-噻吩磺酰胺
• 英文名称: 3-(2-Bromoacetyl)-5-chloro-thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 3-bromoacetyl-5-chloro-2-thiophenesulfonamide；3-(bromoacetyl)-5-chlorothiophene-2-sulphonamide；3-(2-Bromoacetyl)-5-chlorothiophene-2-sulfonamide
• CAS: 160982-11-6
• 化学式: C₆H₅BrClNO₃S₂
• 分子量: 318.6
• InChiKey: OZESFFKYLOCAOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.936

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用

3-(溴乙酰基)-5-氯-2-噻吩磺酰胺是一种杂环有机物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)-5-氯-2-噻吩磺酰胺 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 布林佐胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Brinzolamide (AL-4862), a New Topical Carbonic Anhydrase Inhibitor. The “DCAT Route” to Thiophenesulfonamides

  摘要：

  A large scale synthesis of the topical carbonic anhydrase inhibitors AL-4623A (13a . HCl) and AL-4862 (13b) from 3-acetyl-2,5-dichlorothiophene ("DCAT", 1) is described, Reaction of 1 with NaSBn gave thioether 2, which was converted via sulfenyl chloride 3 and sulfenamide 5 to sulfonamide 6, Bromination of 6 gave bromo ketone 7, which upon reduction with (+)-B-chlorodiisopinocampheylborane and cyclization of the resulting bromohydrin produced S thieno[3,2-e]-1,2-thiazine 8a (96% ee) after chromatography, Treatment of 8a in THF with n-BuLi at -70 degrees C resulted in Li-Cl exchange, Reaction of the thienyllithium with SO2 and hydroxylamine O-sulfonic acid afforded bis-sulfonamide 11a, Protection of 11a as the acetinidate 12a, followed by tosylation and amination, gave R amine 13a, The synthesis of 13b proceeded via primary sulfonamide 16, which was brominated, reduced, and cyclized to give S thieno[3,2-e]-1,2-thiazine 18 (>98% ee). By virtue of the ionizable NH, 18 was separable from reduction byproducts by base extraction. Alkylation of 18 with 3-bromopropyl methyl ether afforded 8b, which was converted as above, via 11b, to AL-4862 (13b), These procedures provided multihundred gram lots of 13a and 13b.

  DOI：

  10.1021/op9802125
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺 在 硫酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到3-(溴乙酰基)-5-氯-2-噻吩磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbonic anhydrase inhibitors

  摘要：

  揭示了一种合成碳酸酐酶抑制剂的过程。

  公开号：

  US05344929A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺 、 乙酸乙酯 、 、 硫酸 在 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 异丙醇 、 3-(溴乙酰基)-5-氯-2-噻吩磺酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-(溴乙酰基)-5-氯-2-噻吩磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbonic anhydrase inhibitors

  摘要：

  公开了一种合成碳酸酐酶抑制剂的过程。

  公开号：

  US05473067A1

文献信息

• Sulfonamides useful as carbonic anhydrase inhibitors
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05378703A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  Sulfonamides and pharmaceutical compositions containing the compounds useful in controlling intraocular pressure are disclosed. Methods for controlling intraocular pressure through administration of the compositions are also disclosed.

  磺胺类药物和含有有益于控制眼压的化合物的药物组合物被揭示。还公开了通过给药组合物来控制眼压的方法。
• Process for the preparation of (R)-(+)-4-(Ethylamino)-3,4-dihydro-2-(3-methoxypropyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide-1,1-dioxide.
  申请人：Sathe Dhananjay Govind

  公开号：US20100009977A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of (R)-(+)-4-(Ethylamino)-3,4-dihydro-2-(3-methoxypropyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide-1,1-dioxide (Brinzolamide) and novel intermediates thereof.

  本文披露了一种改进的工艺，用于制备(R)-(+)-4-(乙基氨基)-3,4-二氢-2-(3-甲氧基丙基)-2H-噻吩[3,2-e]-1,2-噻嗪-6-磺酰胺-1,1-二氧化物（布林唑胺）及其新颖的中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BRINZOLAMIDE
  申请人：Falchi Alessandro

  公开号：US20110118461A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to a process for the preparation of Brinzolamide, or 2H-thieno[3,2-e]-1, 2-thiazin-6-sulfonamide, 4-(ethyl amino)-3, 4-dihydro-2-(3-methoxypropyl)-, 1,1-dioxide,(4R)- via intermediates 2,3-dihydro-4H-thieno[3,2-e]-1, 2-thiazin-4-ones, 1,1-dioxide. Further objects of the present invention are the intermediates mentioned above and other intermediates of the synthesis.

  本发明涉及一种制备布林唑胺或2H-噻吩[3,2-e]-1,2-噻二嗪-6-磺酰胺，4-(乙基氨基)-3,4-二氢-2-(3-甲氧基丙基)-1,1-二氧化物，(4R)的方法，通过中间体2,3-二氢-4H-噻吩[3,2-e]-1,2-噻二嗪-4-酮，1,1-二氧化物。本发明的进一步目的是上述中间体和合成的其他中间体。
• Synthesis and evaluation of biological and nonlinear optical properties of some novel 2,4-disubstituted [1,3]-thiazoles carrying 2-(aryloxymethyl)-phenyl moiety
  作者：Channamata Shankar Naveena、Boja Poojary、Thangavelu Arulmoli、Kumshi Manjunatha、Ashwatanarayana Prabhu、Nalilu Sucheta Kumari

  DOI：10.1007/s00044-012-0195-7

  日期：2013.4

  A series of 2,4-disubstituted-[1,3]-thiazoles (4a–p and 6a–l) was synthesized from 2-(aryloxymethyl)benzoic acids (1a–d) through a multistep reaction sequence in good yield. The structures of the new compounds were established on the basis of their elemental analyses, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data. All the synthesized compounds were screened for their antimicrobial and anti-inflammatory

  由2-（芳氧基甲基）苯甲酸（1a - d）通过多步反应顺序合成了一系列2,4-二取代的[[1,3]-噻唑（4a - p和6a - l），收率很高。根据新化合物的元素分析，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱数据确定新化合物的结构。筛选所有合成的化合物的抗微生物和抗炎活性。初步结果表明，它们中的一些表现出有希望的活性，作为潜在的抗菌剂和消炎剂，它们应得到更多的考虑。的非线性光学（NLO）特性还研究了4a – p。与其他化合物以及参比化合物脲相比，具有2-（3-甲基苯氧基甲基）苯基和4-硝基苯基取代基的化合物4n显示出非常好的NLO性质。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some [1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]Thiadiazoles and [1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]Thiadiazines
  作者：Channamata Shankara Naveena、Boja Poojary、Chikkanna Chandrashekhar、Nalilu Suchetha Kumari

  DOI：10.2174/157018011794183806

  日期：2011.2.1

  oxychloride and with phenacyl bromides afforded two series of fused heterocycles namely; 6-substituted-3-2-(aryloxymethyl)phenyl}-1,2,4- triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadizoles (6a-t) and 6-substituted-3-2-(aryloxymethyl)phenyl)}[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazines (7a-p) respectively. The structures of these newly synthesized compounds were established on the basis of their IR, 1H-NMR 13C-NMR and Mass

  2-（芳氧基甲基）苯甲酸酰肼与二硫化碳在氢氧化钾存在下反应，然后水合肼反应，得到4-氨基-3 2-（芳氧基甲基）苯基} [1,2,4]三唑-5-硫醇（5a-d）。在氯氧化磷和苯甲酰溴的存在下，5a-d与各种芳族羧酸的环缩合得到两个系列的稠合杂环：6-取代的-3- 2-（芳氧基甲基）苯基} -1,1,2,4-三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑（6a-t）和6-取代的-3- 2-（芳氧基甲基）苯基）} [1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪（7a-p）。这些新合成的化合物的结构是根据其IR，1H-NMR，13C-NMR和质谱数据确定的。筛选所有标题化合物的抗微生物和抗炎活性。