3-(溴乙酰基)-4-甲基-1,2,5-噁二唑 | 165066-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(溴乙酰基)-4-甲基-1,2,5-噁二唑
• 英文名称: 3-bromoacetyl-4-methylfurazan
• 英文别名: 3-(Bromoacetyl)-4-methyl-1,2,5-oxadiazole；2-bromo-1-(4-methyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)ethanone
• CAS: 165066-97-7
• 化学式: C₅H₅BrN₂O₂
• mdl: MFCD00505140
• 分子量: 205.011
• InChiKey: JFYIHIPQJMAIPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)-4-甲基-1,2,5-噁二唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-methyl-4-(7H-tetrazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazin-6-yl)-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅缩合/亚硝化/叠氮化物-四唑互变异构反应顺序有效合成6-取代的7 H-四唑[5,1- b ] [1,3,4]噻二嗪

  摘要：

  已开发出一种新颖，简单且通用的合成6-R-7 H-四唑[5,1- b ] [1,3,4]噻二嗪（R = Ar，Het，Alk）的方法。所描述的方法基于α-卤代酮与硫代碳酰肼的一锅缩合，使用NaNO 2 / HCl对形成的肼基噻二嗪进行亚硝化，以及通过叠氮化物-四唑互变异构对亚硝化产物进行分子内环化。光谱和结构研究表明，叠氮化物-四唑平衡在溶液和固态下都完全转变为四唑形式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.014
• 作为产物：
  描述：

  1-(methyl-furazan-3-yl)-ethanone oxime 在 溴 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-(溴乙酰基)-4-甲基-1,2,5-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Tselinskii; Mel'nikova; Pirogov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1760 - 1763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of chiral cyclopropanes with a carbohydrate fragment from levoglucosenone
  作者：Alexander V. Samet、Anatolly M. Shestopalov、Dmitriy N. Lutov、Lyudmila A. Rodinovskaya、Alexander A. Shestopalov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.013

  日期：2007.8

  Levoglucosenone (a chiral α,β-unsaturated ketone derivative of cellulose) underwent stereoselective cyclopropanation with sulfonium ylides to form chiral trisubstituted cyclopropanes annulated with the carbohydrate moiety in high yields.

  左旋葡糖酮（纤维素的手性α，β-不饱和酮衍生物）与盐进行立体选择性环丙烷化反应，形成高手性的三取代环丙烷，并与碳水化合物部分环化。
• Synthesis of (2-bromo-2-hydroxyiminoacetyl)furazans(or furoxans) and 3,4-bis[furazanoyl(or furoxanoyl)]furoxans
  作者：A. S. Kulikov、N. N. Makhova、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf01169724

  日期：1994.3

  synthesized by nitrosation of bromoacetylfurazans and -furoxans with nitrosylsulfuric acid in conc. H2SO4 An efficient method for preparing the previously unknown 3,4-bis[furazanoyl(or furoxanoyl)]furoxans has been proposed; it consists of the reaction of acetylfurazans and acetylfuroxans with a mixture of a nitrating reagent and a catalytic amount of a nitrosating reagent in conc. H2SO4.

  摘要：(2-溴-2-羟基亚氨基乙酰基)呋喃和-呋喃在溴代乙酰呋喃和-呋喃与亚硝基硫酸的浓度下进行亚硝化反应。H2SO4 提出了一种有效的方法来制备以前未知的 3,4-双[呋喃酰（或呋喃酰）]呋喃。它由乙酰呋喃和乙酰呋喃与硝化试剂和催化量的浓亚硝化试剂的混合物反应组成。硫酸。
• ?-Bromoacetyl derivatives of furazan and furoxan
  作者：A. B. Sheremetev、A. S. Kulikov、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf00704009

  日期：1993.4

  Bromination of acetylfurazans and furoxans has been studied. The conditions for the synthesis of bromoacetyl derivatives have been found.

  已经研究了乙酰呋喃和呋喃的溴化。已发现合成溴乙酰衍生物的条件。
• Effective synthesis of 7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines
  作者：Alexander S. Kulikov、Margarita A. Epishina、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1007/s10593-018-2325-8

  日期：2018.6

  A highly effective method for the preparation of 7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines was developed on the basis of condensation reaction between aryl(hetaryl) α-bromo ketones and commercially available thiocarbohydrazide, followed by treatment of the obtained 2-hydrazinyl-6H-1,3,4-thiadiazine hydrobromides with ortho esters in the presence of trifluoroacetic acid under mild conditions.

  在芳基（杂芳基）α-溴代酮缩合反应的基础上，开发了一种高效的7 H -1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪的制备方法然后，在温和条件下，在三氟乙酸存在下，用原酸酯处理所得的2-肼基-6 H -1,3,4-噻二嗪氢溴酸盐。
• Reactions of bromoacetyl derivatives of furoxan and furazan with S-nucleophiles
  作者：A. S. Kulikov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/bf02495521

  日期：1998.1

  Hetarylthioacetyl- and (2-aminothiazol-4-yl)furoxans and the corresponding furazans unknown previously were synthesized by the reactions of substituted bromoacetylfuroxans and-furazans with hetarylthiols and thiourea, respectively.

  Hetarylthioacetyl- 和 (2-aminothiazol-4-yl) furoxans 和相应的以前未知的呋喃类化合物分别通过取代的溴乙酰基呋喃类化合物和呋喃类化合物与杂芳基硫醇和硫脲的反应合成。