2,2'-bis[di(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl | 705281-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis[di(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2,2'-bis[bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl；2,2'-bis(di(3,5-di-t-butyl-4-methoxyphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthyl；[1-[2-bis(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphanylnaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-bis(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphane
• CAS: 705281-18-1
• 化学式: C₈₀H₁₀₄O₄P₂
• 分子量: 1191.65
• InChiKey: CRELPJJGSLSRBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  999.8±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.7
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis[di(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2-Bis(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphoryl-1-[2-bis(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphorylnaphthalen-1-yl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  P / P = O双位Lewis碱催化剂对烯丙基酰胺的高度对映选择性溴环化

  摘要：

  详细检查了含磷路易斯碱催化的烯丙基酰胺的对映选择性溴环化。一系列对照实验和NMR研究表明，原位生成的部分氧化的双膦可作为实际的对映选择性催化剂。该反应机理涉及两个路易斯碱性位点P和P = O的独特作用，其中P + Br用作手性环境中底物固定的微调元素，而P + OBr作为向烯烃的Br +转移剂。催化剂的负载量可降低至1 mol％，并且该反应可提供对映体富集的恶唑啉，其ee最高> 99.5％。

  DOI：

  10.1002/chem.201503153
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2'-bis[di(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  苯甲酮不对称加氢用于角鲨烯合酶抑制剂TAK-475制备工艺的工艺研究

  摘要：

  已开发出一种实用的合成方法，用于合成手性苯甲酚8，它是角鲨烯合酶抑制剂TAK-475（1）的关键中间体。该方法通过二苯甲酮7的不对称氢化，使用了[RuCl 2（二膦）（二胺）]型的Noyori氏钌预催化剂。我们专注于手性二膦的调节，并发现了一种新型的配体DADMP-BINAP（18c），用于催化剂，该催化剂可以降低不对称氢化中的操作压力。含18c的预催化剂在低氢气压力（<1 MPa）下有效地进行了对映选择性，结果使我们能够成功获得多千克级的对映体纯8。

  DOI：

  10.1021/op2001673
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 3-methyl-3-phenylcyclopropene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2,2'-bis[di(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(S)-(4-fluorophenyl)(2-phenylbut-3-en-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氢化硫醇化：通过配体控制分散环丙烯

  摘要：

  在本文中，我们通过环丙烯的不同反应性推进 Rh 催化的氢硫醇化。环丙烯经历氢硫醇化以提供环丙基硫化物或烯丙基硫化物。双膦配体的选择决定了该途径是否涉及保留环或开环。机理研究揭示了这种可切换选择性的起源。我们的结果表明这两种途径共享一个共同的环丙基-Rh(III) 中间体。富含电子的 Josiphos 配体促进该中间体的直接还原消除，以提供高对映和非对映选择性的环丙基硫化物。或者，阻转异构配体（例如 DTBM-BINAP）能够从环丙基-Rh(III) 中间体开环以生成具有高对映和区域控制的烯丙基硫化物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00939

文献信息

• Axially Asymmetric Phosphorus Compound and Production Method Thereof
  申请人：Tanaka Ken

  公开号：US20090227805A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Problem to be Solved: To provide an axially asymmetric optically active biarylphosphorus compound that can easily produced without the step of optical resolution which was almost indispensable in conventional methods. Solution: A method for producing an axially asymmetric phosphorus compound represented by the general formula (1), comprising a cycloaddition reaction of a compound having a triple bond with the use of a catalyst containing rhodium metal and an optically active bisphosphine. (In the formula, J is an oxygen atom, a sulfur atom or BH 3 ; R 1 and R 2 independently are an alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy and aryloxy group; a1 and a2 independently are 0 or 1; R 3 to R 10 independently are an alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy and aryloxy group; two among R 3 to R 10 may form a ring; and * is axial asymmetry.)

  要解决的问题：提供一种轴向不对称的光学活性联苯磷化合物，可以在传统方法中几乎不可或缺的光学分辨步骤之外轻松生产。 解决方案：一种生产由通式（1）表示的轴向不对称磷化合物的方法，包括使用含有铑金属和光学活性双膦的催化剂进行含有三键化合物的环加成反应。 （在公式中，J是氧原子、硫原子或BH3；R1和R2独立地是烷基、环烷基、芳基、烷氧基和芳氧基；a1和a2独立地为0或1；R3到R10独立地是烷基、环烷基、芳基、烷氧基和芳氧基；R3到R10中的两个可能形成环；*表示轴向不对称。）
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：DOT Therapeutics-1, Inc.

  公开号：US20200317659A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The aim of the present invention is to provide a method capable of producing an optically active pyrimidinamide derivative on an industrial scale. Compound (I) or a salt thereof is subjected to an asymmetric reduction reaction, the obtained compound (II) or a salt thereof is subjected to a deprotection reaction, and the obtained compound (III) or a salt thereof is reacted with compound (VI) or a salt thereof to obtain compound (V) or a salt thereof. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明的目的是提供一种能够在工业规模上生产光学活性嘧啶酰胺衍生物的方法。化合物（I）或其盐经过不对称还原反应，得到的化合物（II）或其盐经过去保护反应，得到的化合物（III）或其盐与化合物（VI）或其盐反应，得到化合物（V）或其盐，其中每个符号如规范中定义的那样。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150210657A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for producing an optically active amine compound, characterized by asymmetrically hydrogenating a prochiral carbon-nitrogen double bond in the presence of a ruthenium complex represented by general formula (1) or (2) (wherein P represents an optically active diphosphine, X represents an anionic group, and Ar represents an optionally substituted arylene group).

  一种制备光学活性胺化合物的方法，其特征在于在存在由通用式（1）或（2）表示的钌配合物的情况下，对一个丙半胱氨基双键进行不对称氢化（其中P代表光学活性二膦，X代表阴离子基团，Ar代表可选择取代的芳基基团）。
• Axially asymmetric ester compound and production method thereof
  申请人：Tanaka Ken

  公开号：US20090299076A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  To provide an axially asymmetric optically active biaryl ester compound that can easily produced without the step of optical resolution which was almost indispensable in conventional methods. There is provided a method for producing an axially asymmetric ester compound, comprising a cycloaddition of a compound having a triple bond with the use of a catalyst containing rhodium metal and an optically active bisphosphine.

  提供一种具有轴向不对称光学活性的双芳基酯化合物，可在传统方法中几乎不可或缺的光学分辨步骤之外轻松生产。提供了一种生产轴向不对称酯化合物的方法，包括使用含有铑金属和光学活性双膦催化剂对具有三键的化合物进行环加成。
• Process for producing an alcohol or a silyl ether thereof
  申请人：Shibasaki Masakatsu

  公开号：US20060199973A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  A process for producing an alcohol or a silyl ether thereof of formula (4): wherein R 1 represents a hydrocarbon, a heterocyclic, or an alkoxycarbonyl group; R 2 represents hydrogen or CO 2 R; X represents an aryl or an alkenyl group of formula (3): and R 8 represents hydrogen or a silyl residue, by reacting a compound R 1 (C═O)R 2 with a silane (R 3 ) 2 R 4 Si—X, wherein R 3 and R 4 each represents an alkyl, an alkoxy, or an aryl group; in the presence of (i) a catalyst component containing copper fluoride or a catalyst component containing a copper compound and a fluoride and (ii) a bidentate phosphine compound or in the presence of a complex obtained from the foregoing components.

  生产醇或其硅基醚的方法，其分子式为（4）：其中R1代表烃基、杂环基或烷氧羰基；R2代表氢或CO2R；X代表分子式（3）的芳基或烯基；R8代表氢或硅基残基，通过将化合物R1(C═O)R2与硅烷（R3）2R4Si—X反应，其中R3和R4分别代表烷基、烷氧基或芳基，在（i）含有氟化铜的催化剂组分或含有铜化合物和氟化物的催化剂组分和（ii）双齿膦化合物的存在下，或在从上述组分得到的络合物的存在下。