N-chloro-N-methoxyurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-chloro-N-methoxyurea
• 英文别名: 1-chloro-1-methoxyurea
• 化学式: C₂H₅ClN₂O₂
• 分子量: 124.527
• InChiKey: MIYDMYVVPSTDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-N-methoxyurea 、 sodium acetate 以 异丙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 以73%的产率得到N-acetoxy-N-methoxyurea
  参考文献：
  名称：

  Geminal systems

  摘要：

  研究了N-烷氧基-N-氯脲和N,N-二烷氧基脲的分子和晶体结构，同时以N-烷氧基脲作为参考化合物。发现N-烷氧基-N-氯脲具有拉长的N—Cl键和缩短的N–O(Alk)键，这归因于nO(Alk)→σ*N–Cl的异构效应。在三氟乙酸银存在下，对N-烷氧基-N-氯衍生物、N′-芳基脲和氨基甲酸酯的醇解反应分别得到空间位阻较大的N,N-二烷氧基脲、N,N-二烷氧基-N′-芳基脲和N,N-二烷氧基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0822-9
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基脲 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 N-chloro-N-methoxyurea
  参考文献：
  名称：

  Geminal systems

  摘要：

  研究了N-烷氧基-N-氯脲和N,N-二烷氧基脲的分子和晶体结构，同时以N-烷氧基脲作为参考化合物。发现N-烷氧基-N-氯脲具有拉长的N—Cl键和缩短的N–O(Alk)键，这归因于nO(Alk)→σ*N–Cl的异构效应。在三氟乙酸银存在下，对N-烷氧基-N-氯衍生物、N′-芳基脲和氨基甲酸酯的醇解反应分别得到空间位阻较大的N,N-二烷氧基脲、N,N-二烷氧基-N′-芳基脲和N,N-二烷氧基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0822-9

文献信息

• Synthesis and structure of N-alkoxyhydrazines and N-alkoxy-N’,N’,N’-trialkylhydrazinium salts
  作者：Vasiliy G. Shtamburg、Oleg V. Shishkin、Roman I. Zubatyuk、Victor V. Shtamburg、Alexander V. Tsygankov、Alexander V. Mazepa、Gulnara K. Kadorkina、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.09.018

  日期：2013.9

  New types of 1,1,1-trialkyl-2-alkoxyhydrazinium chlorides and N-alkoxyhydrazines were obtained by reactions of N-chloro-N-alkoxy- ureas with trimethylamine or 1,4-diaza[2.2.2]bicyclooctane and by reactions of methyl N-chloro-N-methoxycarbamate with potassium salt of N-acetylbenzenesulfonylamide. The XRD studies of N,N’-bis(methoxycarbonyl)-N,N’-dimethoxyhydrazine, N’-methoxy- N’-methoxycarbonyl-N-

  通过N-氯-N-烷氧基-脲与三甲胺或1,4-二氮杂[2.2.2]双环辛烷的反应并通过反应获得了新型的1,1,1-三烷基-2-烷氧基肼盐和N-烷氧基肼N-氯代-N-甲氧基氨基甲酸甲酯与N-乙酰基苯磺酰胺的钾盐的合成。N，N'-双（甲氧基羰基）-N，N'-二甲氧基肼，N'-甲氧基-N'-甲氧基羰基-N-乙酰基苯磺酰肼和1,1,1-三甲基-2-甲氧基肼基高氯酸盐的XRD研究显示O–N–N双键系统中中心氮原子的构型，1,1,1-三甲基-2-甲氧基肼基高氯酸盐中N–N +键的异常伸长和N–OMe键的缩短。
• Nucleophilic substitution at nitrogen atom. N-Alkoxy-N-(dimethoxyphosphoryl)ureas, synthesis and structure
  作者：Vasiliy G. Shtamburg、Evgeniy A. Klots、Victor V. Shtamburg、Andrey A. Anishchenko、Svitlana V. Shishkina、Alexander V. Mazepa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134865

  日期：2023.4

  N-Alkoxy-N-chloroureas react with trimethyl phosphite in ether forming N-alkoxy-N-(dimethoxyphosphory)ureas. The obtained N-alkoxy-N-(dimethoxyphosphoryl)ureas are the products of the nucleophilic substitution at nitrogen. This reaction is a completely new way to receive the N-phosphorylureas synthetically. By this research the possibility of the N–P bond formation by N-alkoxy-N-chloroureas interaction with P-nucleophiles

  N-烷氧基-N-氯脲与亚磷酸三甲酯在醚中反应形成N-烷氧基-N- (二甲氧基磷酸)脲。得到的N-烷氧基-N- (二甲氧基磷酰基)脲是氮原子上亲核取代的产物。该反应是一种全新的合成得到N-磷酸脲的方法。通过这项研究，证明了 N-烷氧基-N-氯脲与P-亲核试剂相互作用形成 N-P 键的可能性。N -烷氧基- N -(二甲氧基磷酸)脲的结构已由1H、31 P和13 C NMR光谱、质谱和XRD研究。N-甲氧基-N- (二甲氧基磷酸)脲和Nn-丁氧基-N- (二甲氧基磷酸)脲的XRD研究证明了它们独特的结构特征。在这些化合物中，两个氮原子都具有平面构型。氨基甲酰基和 N-O 键位于平面内。因此，已经发现N-烷氧基-N- (二甲氧基磷酰基)脲具有许多不同于异头脲的结构特征。
• Synthesis, structure and properties of N-alkoxy-N-(1-pyridinium)urea salts, N-alkoxy-N-acyloxyureas and N,N-dialkoxyureas
  作者：Vasiliy G. Shtamburg、Oleg V. Shishkin、Roman I. Zubatyuk、Svetlana V. Kravchenko、Alexander V. Tsygankov、Victor V. Shtamburg、Vitaliy B. Distanov、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.05.016

  日期：2007.5

  N-Alkoxy-N-(1-pyridinium)urea salts 3, 4 have been prepared, the conversions of N-acetoxy-N-methoxyurea 7 into N,N '-di-methoxyurea 8 and of N-n-propyloxy-N-(1-pyridinium)-N ',N '-dimethylurea chloride 6 into N,N-dimethoxy-N ',N '-dimethylurea 11 were carried out. A high pyramidality of the amide nitrogen in O-N-X groups [X = N+C5H5, OMe, OC(o)C6H4Cl-p] has been revealed by XRD studies of ureas 3b, 8 and N-p-chlorobenzoyloxy-N-n-butyloxyurea 9.
• 1-Alkoxyamino-4-dimethylaminopyridinium derivatives as new representatives of O–N–N+ geminal systems and their structure†
  作者：Vasiliy G. Shtamburg、Alexander V. Tsygankov、Oleg V. Shishkin、Roman I. Zubatyuk、Victor V. Shtamburg、Mikhail V. Gerasimenko、Alexander V. Mazepa、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.03.014

  日期：2012.3

  N-Alkoxy-N-(4-dimethylaminopyridin-1-ium-1-yl)-substituted ureas, benzamides and N-tert-alkylamines were prepared by the reaction of the corresponding (N-chloro-N-alkoxy)amino compounds with 4-dimethylaminopyridine. The XRD study of N-alkoxy-N-(4-dimethylaminopyridin-1-ium-1-yl)ureas has revealed the high pyramidality of the central nitrogen atom in O-N-N+ geminal system.