(S)-(4-苄基哌嗪-2-基)甲醇 | 149715-45-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(4-苄基哌嗪-2-基)甲醇
• 英文名称: (S)-4-(phenylmethyl)-2-piperazinemethanol
• 英文别名: (S)-(4-benzylpiperazin-2-yl)methanol；1-benzyl-3-hydroxymethyl-piperazine；(S)-4-benzyl-2-hydroxymethylpiperazine；[(2S)-4-benzylpiperazin-2-yl]methanol
• CAS: 149715-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: PJMFGDYBTJEEDP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

(S)-4-苄基-2-羟甲基哌嗪二盐酸盐是一种有机中间体，可通过将(S)-4-苄基-2-羟甲基哌嗪与氯化氢反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-苄基哌嗪-2-基)甲醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 甲基(3S)-3-(羟基甲基)-1-哌嗪羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的κ受体激动剂：4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（（二烷基氨基）甲基]哌嗪。

  摘要：

  描述了4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（烷基氨基）甲基]哌嗪（10-22、26、27和30-33）的合成及其作为κ阿片受体激动剂的活性。这包括一系列的4-酰基和4-羰基烷氧基衍生物，后者系列显示出最大的κ-激动剂活性。特别是4-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -3-[（1-吡咯烷基）甲基] -1-哌嗪甲酸甲酯（18）甲酯显示出非凡的效能和选择性。它在功能性体外测定中显示出以下活性：兔输精管（κ特异性组织）IC50 = 0.041 nM，大鼠输精管（μ特异性组织）IC50> 10,000 nM和仓鼠输精管（δ特异性组织）IC50 > 10,000 nM。如小鼠乙酰胆碱诱导的腹部收缩试验所确定的，化合物18还是一种高效的抗伤害药：ED50 = 0.000 52 mg / kg，sc。18的活性仅存在于其3（R）-对映异构体中。4-酰基和4-氨基甲酸酯系列中的κ激动剂活性对4-取代基的大小

  DOI：

  10.1021/jm00067a004
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 五氟苯酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-(4-苄基哌嗪-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的κ受体激动剂：4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（（二烷基氨基）甲基]哌嗪。

  摘要：

  描述了4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（烷基氨基）甲基]哌嗪（10-22、26、27和30-33）的合成及其作为κ阿片受体激动剂的活性。这包括一系列的4-酰基和4-羰基烷氧基衍生物，后者系列显示出最大的κ-激动剂活性。特别是4-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -3-[（1-吡咯烷基）甲基] -1-哌嗪甲酸甲酯（18）甲酯显示出非凡的效能和选择性。它在功能性体外测定中显示出以下活性：兔输精管（κ特异性组织）IC50 = 0.041 nM，大鼠输精管（μ特异性组织）IC50> 10,000 nM和仓鼠输精管（δ特异性组织）IC50 > 10,000 nM。如小鼠乙酰胆碱诱导的腹部收缩试验所确定的，化合物18还是一种高效的抗伤害药：ED50 = 0.000 52 mg / kg，sc。18的活性仅存在于其3（R）-对映异构体中。4-酰基和4-氨基甲酸酯系列中的κ激动剂活性对4-取代基的大小

  DOI：

  10.1021/jm00067a004

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018183418A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I), or a stereoisomer thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的化学式（I）或其立体异构体；以及这些化合物的药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• 一类喹诺酮羧酸化合物及其中间体、制备方法 以及应用
  申请人：广东省中医院

  公开号：CN106674254B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明公开了一类喹诺酮羧酸化合物及其盐酸盐，还公开了该类化合物及其盐酸盐的制备方法，以及，该类化合物及其盐酸盐在制备抗革兰氏阳性菌或抗革兰氏阴性菌药物中的应用。并且，公开了用于制备该类化合物的中间体，以及该中间体的制备方法。
• Piperazines as nootropic agents: New derivatives of the potent cognition-enhancer DM235 carrying hydrophilic substituents
  作者：Maria Vittoria Martino、Luca Guandalini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Marta Menicatti、Gianluca Bartolucci、Silvia Dei、Dina Manetti、Elisabetta Teodori、Carla Ghelardini、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.019

  日期：2017.3

  The piperazine ring of the potent nootropic drug DM235 has been decorated with H-bond donor and acceptor groups (CH2OH, CH2OMe, CH2OCOMe, COOEt); the aim was to insert new functional groups, suitable for further chemical manipulation. The influence of these modifications on nootropic activity was assessed by means of the mouse passive avoidance test; some of the newly synthesized molecules (alcohol

  促智药物DM235的哌嗪环已用H键供体和受体基团（CH2OH，CH2OMe，CH2OCOMe，COOEt）装饰；目的是插入适合进一步化学操作的新官能团。通过小鼠被动回避试验评估了这些修饰对促智活性的影响。一些新合成的分子（酒精7b，乙酸8b和酯10d）显示出有趣的体内功效。这使得可以使用这些官能团来添加其他残基，以增加分子多样性，或用于锚定生物素基团，从而获得可用于捕获生物靶标的化合物。而且，新化合物将改善我们对该药物家族的结构活性关系的了解。
• Enantiomers of 2'-fluoralkyl-6-nitroquipazine as serotonin transporter positron emission tomography imaging agents and antidepressant therapeutics
  申请人：Gerdes M. John

  公开号：US20080058344A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Racemic mixtures and individual enantiomers of fluorine-18 or carbon-11 radio-labelled 2′-alkyl-6-nitroquipazine ligands are serotonin transporter (SERT) tracers for positron emission tomography (PET) imaging. The non-radioactive ligand forms possess therapeutic antidepressant in vitro and in vivo pharmacological binding profiles in rodent brain and cells expressing human serotonin transporter (hSERT). Twelve 2′-alkyl-6-nitroquipazine ligands potently bind in sub-nanomolar concentrations to the pre-synaptic SERT binding site where established antidepressant drugs bind and inhibit the re-uptake of the neurotransmitter serotonin (5-HT). In vivo tracer studies in rats as well as monkey PET scan trial have demonstrated the fluorine-18 and carbon-11 positron radionuclide labeled tracers perform as quantitative tracers of specific binding the SERT protein in live brain.

  2'-烷基-6-硝基奎普嗪配体的混合物和单一对映体，标记有氟-18或碳-11放射性同位素，是血清素转运体（SERT）正电子发射断层扫描（PET）成像的示踪剂。非放射性配体在啮齿动物大脑和表达人类血清素转运体（hSERT）的细胞中具有治疗性抗抑郁药物的体外和体内药理结合特性。12种2'-烷基-6-硝基奎普嗪配体在亚纳摩尔浓度下强烈结合于前突触SERT结合位点，这是已知抗抑郁药物结合并抑制神经递质血清素（5-HT）再摄取的位置。在大鼠体内示踪剂研究以及猴PET扫描试验中，氟-18和碳-11正电子放射性同位素标记的示踪剂表现为定量示踪剂，可在活体大脑中定位SERT蛋白的特异性结合。
• Substituted imidazole compound and use thereof
  申请人：Kuroita Takanobu

  公开号：US20090227560A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof or a prodrug thereof. The compound of the present invention has a superior renin inhibitory activity, and thus is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension, and the like.

  本发明涉及一种由以下式表示的化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐或前药。本发明的化合物具有优越的肾素抑制活性，因此可用作预防或治疗高血压、由高血压引起的各种器官损伤等的药物。