3’,5’-O-di-tert-silyl-2’-O-[(methylthio)methyl]uridine | 1447969-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3’,5’-O-di-tert-silyl-2’-O-[(methylthio)methyl]uridine
• 英文别名: 3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2'-O-methylthiomethyluridine；1-[(4aR,6R,7R,7aR)-2,2-ditert-butyl-7-(methylsulfanylmethoxy)-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1447969-98-3
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₆SSi
• 分子量: 444.624
• InChiKey: WPJRLRBLBSYVPO-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,5’-O-di-tert-silyl-2’-O-[(methylthio)methyl]uridine 在 磺酰氯 、 二甲基二硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2'-O-((methyldithio)methyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  一种合成后方法，用于合成对还原环境有反应的2'-O-甲基二硫代甲基修饰的寡核苷酸。

  摘要：

  基于一种新颖的概念，一种还原环境相关的未催化化学转化RNA“ REDUCT RNA”，我们建立了一种从2'-O-（2合成2'-O-甲基二硫代甲基修饰的寡核苷酸的后合成方法通过用四氟硼酸二甲基（甲硫基）s处理，得到4，6-三甲氧基苄硫基甲基）-寡核苷酸。在还原条件下，例如在细胞内环境中发现的那些条件下，2'-O-甲基二硫代甲基寡核苷酸易于转化为2'-羟基寡核苷酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc43725f
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3’,5’-O-di-tert-silyl-2’-O-[(methylthio)methyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  一种合成后方法，用于合成对还原环境有反应的2'-O-甲基二硫代甲基修饰的寡核苷酸。

  摘要：

  基于一种新颖的概念，一种还原环境相关的未催化化学转化RNA“ REDUCT RNA”，我们建立了一种从2'-O-（2合成2'-O-甲基二硫代甲基修饰的寡核苷酸的后合成方法通过用四氟硼酸二甲基（甲硫基）s处理，得到4，6-三甲氧基苄硫基甲基）-寡核苷酸。在还原条件下，例如在细胞内环境中发现的那些条件下，2'-O-甲基二硫代甲基寡核苷酸易于转化为2'-羟基寡核苷酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc43725f

文献信息

• 2′-O-{[2,2-dimethyl-2-(2-nitrophenyl) acetyl] oxy} methyl protecting group for RNA synthesis
  作者：Ke Chen、Wei Wang、Dezhong Qu、Haoting Zhao、Wei Xiong、Caijie Luo、Menghui Yin、Biliang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.001

  日期：2013.8

  A new 2′-OH protecting group, [2,2-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)acetyl]oxy} methyl (DAM), has been successfully applied to RNA oligonucleotides synthesis with high coupling efficiency. The 2′-O-DAM method is fully compatible with reagents and conditions employed in automated solid phase synthesis of RNA. Moreover, it can be easily removed via reduction in near-neutral solution.

  一种新的2'-OH保护基，[2,2-二甲基-2-（2-硝基苯基）乙酰基]氧基}甲基（DAM）已成功地用于RNA寡核苷酸的合成，具有很高的偶联效率。2'- O- DAM方法与RNA自动固相合成中使用的试剂和条件完全兼容。此外，可以通过减少接近中性的溶液轻松地将其除去。