3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2'-O-(2,4,6-trimethoxybenzylthiomethyl)uridine | 1449578-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2'-O-(2,4,6-trimethoxybenzylthiomethyl)uridine
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7R,7aR)-2,2-ditert-butyl-7-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylsulfanylmethoxy]-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1449578-40-8
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O₉SSi
• 分子量: 610.801
• InChiKey: ZDCMNTAXMREEKT-WJNCPCKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2'-O-(2,4,6-trimethoxybenzylthiomethyl)uridine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到2'-O-(2,4,6-trimethoxybenzylthiomethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  一种合成后方法，用于合成对还原环境有反应的2'-O-甲基二硫代甲基修饰的寡核苷酸。

  摘要：

  基于一种新颖的概念，一种还原环境相关的未催化化学转化RNA“ REDUCT RNA”，我们建立了一种从2'-O-（2合成2'-O-甲基二硫代甲基修饰的寡核苷酸的后合成方法通过用四氟硼酸二甲基（甲硫基）s处理，得到4，6-三甲氧基苄硫基甲基）-寡核苷酸。在还原条件下，例如在细胞内环境中发现的那些条件下，2'-O-甲基二硫代甲基寡核苷酸易于转化为2'-羟基寡核苷酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc43725f
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)uridine 在 磺酰氯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)-2'-O-(2,4,6-trimethoxybenzylthiomethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  一种合成后方法，用于合成对还原环境有反应的2'-O-甲基二硫代甲基修饰的寡核苷酸。

  摘要：

  基于一种新颖的概念，一种还原环境相关的未催化化学转化RNA“ REDUCT RNA”，我们建立了一种从2'-O-（2合成2'-O-甲基二硫代甲基修饰的寡核苷酸的后合成方法通过用四氟硼酸二甲基（甲硫基）s处理，得到4，6-三甲氧基苄硫基甲基）-寡核苷酸。在还原条件下，例如在细胞内环境中发现的那些条件下，2'-O-甲基二硫代甲基寡核苷酸易于转化为2'-羟基寡核苷酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc43725f

文献信息

• A post-synthetic approach for the synthesis of 2′-O-methyldithiomethyl-modified oligonucleotides responsive to a reducing environment
  作者：Yosuke Ochi、Osamu Nakagawa、Katsunori Sakaguchi、Shun-ichi Wada、Hidehito Urata

  DOI：10.1039/c3cc43725f

  日期：——

  Reducing-Environment-Dependent Uncatalyzed Chemical Transforming RNA, "REDUCT RNA", we established a post-synthetic approach for the synthesis of 2'-O-methyldithiomethyl-modified oligonucleotides from 2'-O-(2,4,6-trimethoxybenzylthiomethyl)-oligonucleotides by treatment with dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate. 2'-O-methyldithiomethyl oligonucleotides were easily converted into 2'-hydroxy oligonucleotides

  基于一种新颖的概念，一种还原环境相关的未催化化学转化RNA“ REDUCT RNA”，我们建立了一种从2'-O-（2合成2'-O-甲基二硫代甲基修饰的寡核苷酸的后合成方法通过用四氟硼酸二甲基（甲硫基）s处理，得到4，6-三甲氧基苄硫基甲基）-寡核苷酸。在还原条件下，例如在细胞内环境中发现的那些条件下，2'-O-甲基二硫代甲基寡核苷酸易于转化为2'-羟基寡核苷酸。