N6-benzoyl-5'-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl phosphonyl)-2'-deoxyadenosine | 948579-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N6-benzoyl-5'-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl phosphonyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphinic acid
• CAS: 948579-46-2
• 化学式: C₃₃H₄₃N₆O₈PSi
• 分子量: 710.799
• InChiKey: YGXABBHUDOTPJY-BTUCPHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-5'-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl phosphonyl)-2'-deoxyadenosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到5'-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl phosphonyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Adenosine phosphonate inhibitors of lipid II: Alanyl tRNA ligase MurM from Streptococcus pneumoniae

  摘要：

  Adenosine and 2 '-deoxyadenosine phosphonate transition state analogues act as the first inhibitors for the MurMN/FemABX family of tRNA-dependent ligases implicated in high-level penicillin resistance in Gram-positive bacteria. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.071
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1-aminoethanephosphonic acid methyl monoester 、 N-苯甲酰基-5’-O-叔丁基二甲基硅烷基-2’-脱氧腺苷 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以54%的产率得到N6-benzoyl-5'-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl phosphonyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Adenosine phosphonate inhibitors of lipid II: Alanyl tRNA ligase MurM from Streptococcus pneumoniae

  摘要：

  Adenosine and 2 '-deoxyadenosine phosphonate transition state analogues act as the first inhibitors for the MurMN/FemABX family of tRNA-dependent ligases implicated in high-level penicillin resistance in Gram-positive bacteria. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.071