3'-azido-6-N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxyadenosine | 195375-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-azido-6-N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxyadenosine
• 英文别名: 3'-azido-N6-benzoyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-dideoxyadenosine；N-[9-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 195375-60-1
• 化学式: C₂₃H₃₀N₈O₃Si
• 分子量: 494.629
• InChiKey: WTSOJQJMOKIBQA-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-6-N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxyadenosine 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1′R, 3′S, 4′R)-N⁶-benzoyl-3′-tritylamino-2′,3′-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  N3'-> P5'寡脱氧核糖核苷酸磷酸氨基甲酸酯：一种基于亚磷酰胺胺交换反应的新合成方法。

  摘要：

  展示了一种合成N3'-> P5'氨基磷酸亚氨基寡脱氧核苷酸的新方法。本文描述了亚磷酰胺交换反应中所用单体的合成以及与这种新的链组装方式有关的实验细节。亚磷酰胺交换法在每个循环中产生的偶联收率在92-95％的范围内，并且无需进行仪器修饰即可合成嵌合的氨基磷酸酯/磷酸二酯或氨基磷酸酯/硫代磷酸酯寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo970801t
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-5’-O-叔丁基二甲基硅烷基-2’-脱氧腺苷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3'-azido-6-N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有两性离子主链的NAA修饰的DNA寡核苷酸：AT亚磷酰胺结构单元的立体选择性合成。

  摘要：

  核酸主链的修饰对于寡核苷酸衍生的生物活性剂的开发是必不可少的。NAA修饰代表一种新型的人工核苷酸间连接，可将正电荷定点引入DNA寡核苷酸的聚阴离子主链中。在最初的研究中，在TT位点引入了NAA连锁，现在设想制备在XT基序（X = A，C，G）带有修饰的NAA修饰的寡核苷酸。因此，我们已经开发了NAA连接的“二聚” AT亚磷酰胺结构单元的有效和立体选择性合成，用于自动DNA合成。（S）和（R）构型的NAA基序均以非对映高选择性构建，可提供两种不同的亚磷酰胺试剂，它们被用于固相支持的两个NAA修饰的DNA寡核苷酸的自动合成。这代表了重要的一步，即进一步建立起NAA链接，作为现有的骨架修饰“工具箱”的有用添加，用于设计生物活性寡核苷酸类似物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.8

文献信息

• Convenient Syntheses of 3′-Amino-2′,3′-dideoxynucleosides, Their 5′-Monophosphates, and 3′-Aminoterminal Oligodeoxynucleotide Primers
  作者：Ralf Eisenhuth、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo8018889

  日期：2009.1.2

  5′-Protected 3′-amino-2′,3′-dideoxynucleosides containing any of the four canonical nucleobases (A/C/G/T) were prepared via azides in five to six steps, starting from deoxynucleosides. For pyrimidines, the synthetic route involved nucleophilic opening of anhydronucleosides. For purines, an in situ oxidation/reduction sequence, followed by a Mitsunobu reaction with diphenyl-2-pyridylphosphine and sodium

  从脱氧核苷开始，通过叠氮化物以五至六步制备含有四个规范核碱基（A / C / G / T）中任何一个的5'-保护的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷。对于嘧啶，合成途径涉及脱水核苷的亲核打开。对于嘌呤，原位氧化/还原序列，然后与二苯基-2-吡啶基膦和叠氮化钠的Mitsunobu反应，以高收率和纯度提供了3'-叠氮核苷。对于固相合成氨基末端寡核苷酸，氨基核苷通过新型六氟戊二酸接头与受控孔玻璃相连。这些支持物通过常规的DNA链组装和氨水一步脱保护/释放，以高产率和高纯度提供了3'-氨基末端引物。如此制备的引物在无酶化学引物延伸中成功进行了测试，这是一种用于基因分型和标记的廉价方法。还制备了3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的受保护的5'-单磷酸酯，为制备标记的或光敏性受保护的单体用于化学引物延伸提供了起始原料。
• CN115785170
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• N3‘→P5‘ Oligodeoxyribonucleotide Phosphoramidates:  A New Method of Synthesis Based on a Phosphoramidite Amine-Exchange Reaction
  作者：Jeffrey S. Nelson、Karen L. Fearon、Mark Q. Nguyen、Sarah N. McCurdy、Jeff E. Frediani、Michael F. Foy、Bernard L. Hirschbein

  DOI：10.1021/jo970801t

  日期：1997.10.1

  for the synthesis of N3'-->P5' phosphoramidate oligodeoxynucleotides is demonstrated. Described herein is the synthesis of the monomers utilized in the phosphoramidite amine-exchange process and the experimental details pertaining to this new mode of chain assembly. The phosphoramidite amine-exchange method generates coupling yields in the 92-95% range per cycle and further enables the synthesis of chimeric

  展示了一种合成N3'-> P5'氨基磷酸亚氨基寡脱氧核苷酸的新方法。本文描述了亚磷酰胺交换反应中所用单体的合成以及与这种新的链组装方式有关的实验细节。亚磷酰胺交换法在每个循环中产生的偶联收率在92-95％的范围内，并且无需进行仪器修饰即可合成嵌合的氨基磷酸酯/磷酸二酯或氨基磷酸酯/硫代磷酸酯寡核苷酸。
• NAA-modified DNA oligonucleotides with zwitterionic backbones: stereoselective synthesis of A–T phosphoramidite building blocks
  作者：Boris Schmidtgall、Claudia Höbartner、Christian Ducho

  DOI：10.3762/bjoc.11.8

  日期：——

  We have therefore developed the efficient and stereoselective synthesis of NAA-linked 'dimeric' A-T phosphoramidite building blocks for automated DNA synthesis. Both the (S)- and the (R)-configured NAA-motifs were constructed with high diastereoselectivities to furnish two different phosphoramidite reagents, which were employed for the solid phase-supported automated synthesis of two NAA-modified DNA

  核酸主链的修饰对于寡核苷酸衍生的生物活性剂的开发是必不可少的。NAA修饰代表一种新型的人工核苷酸间连接，可将正电荷定点引入DNA寡核苷酸的聚阴离子主链中。在最初的研究中，在TT位点引入了NAA连锁，现在设想制备在XT基序（X = A，C，G）带有修饰的NAA修饰的寡核苷酸。因此，我们已经开发了NAA连接的“二聚” AT亚磷酰胺结构单元的有效和立体选择性合成，用于自动DNA合成。（S）和（R）构型的NAA基序均以非对映高选择性构建，可提供两种不同的亚磷酰胺试剂，它们被用于固相支持的两个NAA修饰的DNA寡核苷酸的自动合成。这代表了重要的一步，即进一步建立起NAA链接，作为现有的骨架修饰“工具箱”的有用添加，用于设计生物活性寡核苷酸类似物。