(E)-N,N-二异丙基肉桂酰胺 | 23795-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-N,N-二异丙基肉桂酰胺
• 英文名称: N,N-diisopropylcinnamamide
• 英文别名: 3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 23795-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: AJHASESAHHHPGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-二异丙基肉桂酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 二(三叔丁基膦)钯 、 N-甲基二环己基胺 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 5.0~86.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 弗斯特罗定
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-(3-N,N-DIISOPROPYLAMINO-1-PHENYLPROPYL)-4-HYDROXYMETHYL-PHENOL AND ITS DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 2-(3-N,N-DIISOPROPYLAMINO-1-PHÉNYLPROPYL)-4-HYDROXYMÉTHYLPHÉNOL ET DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  这项发明涉及一种制备2-(3-N,N-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-羟甲基苯酚及其衍生物的方法，特别是相应的(R) 4-三苯甲氧基甲基衍生物，作为费索特罗定及其盐的合成中间体形式，特别用于费索特罗定富马酸盐的制备。

  公开号：

  WO2014012832A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-3-phenylpropanamide 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-N,N-二异丙基肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，通过TEMPO的α-氧化作用使饱和酰胺的自由基α，β-脱氢

  摘要：

  提出了在温和条件下对饱和酰胺进行选择性α，β-脱氢的过渡金属自由基方法。利用自由基活化策略，解决了与酰胺的低α-酸度有关的挑战性问题。首次可以直接从相应的饱和酰胺有效地制备α，β-不饱和Weinreb酰胺和丙烯酰胺。机理研究证实了这种转变的根本性质。还进行了两克规模的α，β-脱氢反应以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00872

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct CH Olefination of Arenes with Aliphatic Olefins
  作者：Xiao Xue、Jianbin Xu、Lingjuan Zhang、Conghui Xu、Yixiao Pan、Lijin Xu、Huanrong Li、Weidong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500697

  日期：2016.2.18

  A rhodium(III)‐catalyzed direct ortho CH bond olefination of arenes, including but not limited to benzamides, arylpyridines and indoles, with a variety of unactivated aliphatic olefins has been developed. In the presence of catalytic amounts of dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) dimer [Cp*RhCl2]2}, copper(II) acetate monohydrate [Cu(OAc)2⋅H2O] and silver hexafluoroantimonate(V) (AgSbF6)

  铑（III）催化的直接邻Ç 芳烃的H键烯，包括但不限于苯甲酰胺，芳基吡啶并吲哚，与各种未活化的脂族烯烃的已经研制成功。在催化量的二氯（五甲基环戊二烯）合铑（III）二聚体的[Cp *的RhCl存在2 ] 2 }，铜（II）一水合乙酸[铜（OAC）2 ⋅H 2 O]和六氟锑酸银（V）（ AgSbF 6），偶联反应有效发生，得到邻位烯烃化的线性产物，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性，并且两个偶合伙伴中的一系列官能团均与反应条件兼容。该方案依赖于使用导向基团，并且添加AgSbF 6作为添加剂对于催化至关重要。这种新方法扩大了铑（III）催化的芳烃直接CH键烯化反应的范围，并提供了快速获得未活化烯烃有用的线性芳基化产物的途径。
• Chemoselective Reduction of Sterically Demanding <i>N</i>,<i>N</i>-Diisopropylamides to Aldehydes
  作者：Peihong Xiao、Zhixing Tang、Kai Wang、Hua Chen、Qianyou Guo、Yang Chu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02868

  日期：2018.2.16

  EtOTf and LiAlH(OEt)3 in the absence of base were found to be optimal for reducing extremely sterically demanding 2,6-disubstituted N,N-diisopropylbenzamides. The reaction tolerates various reducible functional groups, including aldehyde and ketone. 1H NMR studies confirmed the formation of imidates stable in water. The synthetic usefulness of this methodology was demonstrated with N,N-diisopropylamide-directed

  已经开发出一种用于化学选择性地将空间上需要的N，N-二异丙基酰胺还原成醛的顺序一锅法。在该反应中，酰胺用EtOTf活化形成酰亚胺，然后用LiAlH（OR）3 [R = t- Bu，Et]还原，通过水解所得到的半缩醛产生醛。非亲核碱基2,6-DTBMP显着提高了反应效率。发现EtOTf / 2，6-DTBMP和LiAlH（O- t- Bu）3的组合对于还原烷基，烯基，炔基和2-单取代的芳基N，N-二异丙基酰胺是最佳的。相反，EtOTf和LiAlH（OEt）3在没有碱的情况下，发现其对于还原空间上要求极高的2，6-二取代的N，N-二异丙基苯甲酰胺是最佳的。该反应可耐受各种可还原的官能团，包括醛和酮。1 H NMR研究证实了在水中稳定形成的酰亚胺。这种方法的综合实用性通过N，N-二异丙基酰胺定向的邻位金属化和CH键的活化得到了证明。
• Borane-Catalyzed Reductive α-Silylation of Conjugated Esters and Amides Leaving Carbonyl Groups Intact
  作者：Youngchan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201508669

  日期：2016.1.4

  valuable α‐silyl carbonyl products. The α‐silylation occurs chemoselectively, thus leaving the labile carbonyl groups intact. The reaction features a broad scope of both acyclic and cyclic substrates, and the synthetic utility of the obtained α‐silyl carbonyl products is also demonstrated. Mechanistic studies revealed two operative steps: fast 1,4‐hydrosilylation of conjugated carbonyls and then slow

  本文描述了由B（C 6 F 5）3催化的α，β-不饱和酯和酰胺的氢化硅烷化反应，以提供具有合成价值的α-甲硅烷基羰基产物。α-甲硅烷基化是化学选择性发生的，因此保留了不稳定的羰基。该反应具有无环和环状底物的广泛范围，并且还证明了所得α-甲硅烷基羰基产物的合成效用。机理研究揭示了两个操作步骤：共轭羰基的快速1,4-氢化硅烷化，然后减慢甲硅烷基醚中间体的甲硅烷基迁移。
• 一种肉桂酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111018735B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种肉桂酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将肉桂酸类和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无添加剂条件下制备肉桂酰胺类化合物的简便有效方法，以肉桂酸类和二硫化秋兰姆为原料，在有机溶剂中直接搅拌发生偶联反应生成相应的肉桂酰胺化合物类化合物，产物肉桂酰胺具有广谱的生物活性，可作为抗癌药、抗结核药、抗微生物药、抗肿瘤和香料前体化合物等。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团，工艺简单，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• [3]Dendralene Synthesis: Rhodium(III)-Catalyzed Alkenyl CH Activation and Coupling Reaction with Allenyl Carbinol Carbonate
  作者：Honggen Wang、Bernhard Beiring、Da-Gang Yu、Karl D. Collins、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201306754

  日期：2013.11.18

  [3]DendrAl(l)ene! A new synthesis of [3]dendralenes is based on a RhIII‐catalyzed alkenyl CH activation and coupling reaction with allenyl carbinol carbonates (see scheme; DG=directing group). A variety of [3]dendralenes with diverse substitution patterns are accessible with good efficiency. The reaction is highly stereoselective and compatible with different directing groups and numerous functional

  [3] DendrAl（l）ene！[3] dendralenes的新合成是基于铑III催化的链烯基Ç  ħ活化和偶联与丙二烯基甲醇碳酸酯反应（参见方案; DG =引导组）。各种具有不同取代模式的[3]树枝状烯类都可以高效获得。该反应是高度立体选择性的，并且与不同的导向基团和许多官能团相容。