(±)-5-溴-b-苯基-2-(苯基甲氧基)-苯丙酸甲酯 | 156755-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (±)-5-溴-b-苯基-2-(苯基甲氧基)-苯丙酸甲酯
• 中文别名: 3-(2-(苄氧基)-5-溴苯基)-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-[2-(benzyloxy)-5-bromophenyl]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (+/-)-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid methyl ester；methyl (+/-)-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionate；methyl 3-(2-(benzyloxy)-5-bromophenyI)-3-phenylpropanoate；Methyl 3-(2-(benzyloxy)-5-bromophenyl)-3-phenylpropanoate；methyl 3-(5-bromo-2-phenylmethoxyphenyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 156755-24-7
• 化学式: C₂₃H₂₁BrO₃
• 分子量: 425.322
• InChiKey: SXFFQILYKHDSIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-5-溴-b-苯基-2-(苯基甲氧基)-苯丙酸甲酯 在 5% Pd(II)/C(eggshell) sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴乙烷 、 氯化亚砜 、 氢气 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 (R)-5-羟甲基托特罗定
  参考文献：
  名称：

  SOLID STATE FORMS OF FESOTERODINE INTERMEDIATES

  摘要：

  本文提供了fesoterodine中间体的新型固态形式，即(R)-4-苄氧基-3-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-苯甲酸和(R)-[4-苄氧基-3-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-苯基]-甲醇，以及它们的制备方法。这些固态中间体可用于制备fesoterodine或其药用可接受的盐，具有高纯度。

  公开号：

  US20110124903A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (±)-5-溴-b-苯基-2-(苯基甲氧基)-苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SOLID STATE FORMS OF FESOTERODINE INTERMEDIATES

  摘要：

  本文提供了fesoterodine中间体的新型固态形式，即(R)-4-苄氧基-3-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-苯甲酸和(R)-[4-苄氧基-3-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-苯基]-甲醇，以及它们的制备方法。这些固态中间体可用于制备fesoterodine或其药用可接受的盐，具有高纯度。

  公开号：

  US20110124903A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 、 potassium carbonate 、 碘化钠 、 氯化苄 在 乙醚 、 水 、 disodium;carbonate 、 Sodium sulfate-III 、 (±)-5-溴-b-苯基-2-(苯基甲氧基)-苯丙酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (±)-5-溴-b-苯基-2-(苯基甲氧基)-苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel derivatives of 3,3-diphenylpropylamines

  摘要：

  本发明涉及3,3-二苯基丙胺衍生物的新型衍生物，其制备方法，含有新型化合物的药物组合物以及用于制备药物的化合物的用途。更具体地说，本发明涉及优于现有药物如奥克西布丁和托尔特罗定的抗胆碱药物的新型前药，其药代动力学性质更优，其制备方法，含有它们的药物组合物，一种使用所述化合物和组合物治疗尿失禁，胃肠道过度活跃（肠易激综合征）和其他平滑肌收缩症状的方法。

  公开号：

  US20040186061A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF PHENOLIC MONOESTERS OF HYDROXYMETHYL PHENOLS
  申请人：DESAI Sanjay Jagdish

  公开号：US20110282094A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  A process for the preparation of phenolic monoesters of 2-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol by converting (±)6-halo-4-phenylchroman-2-one to (±)4-halo-2-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)phenol. The two hydroxyl groups are protected and the protected compound is reacted with diisopropylamine to give (±)[3-(2-benzyloxy-5-halophenyl)-3-phenylpropyl]diisopropylamine. The halo substituent on the benzene ring is converted to corresponding benzyl alcohol and then the protection is removed to give racemic 5-HMT. Racemic 5-HMT is converted R enantiomer and then it is esterified.

  一种制备2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)酚的酚单酯的方法，通过将(±)6-卤代-4-苯基色苷-2-酮转化为(±)4-卤代-2-(3-羟基-1-苯基丙基)酚。两个羟基团被保护，保护化合物与二异丙基胺反应，得到(±)[3-(2-苄氧基-5-卤苯基)-3-苯基丙基]二异丙基胺。苯环上的卤代取代基被转化为相应的苄醇，然后去除保护作用，得到外消旋的5-HMT。外消旋的5-HMT转化为R对映体，然后酯化。
• [EN] SHORT SYNTHESIS OF TOLTERODINE, INTERMEDIATES AND METABOLITES<br/>[FR] SYNTHÈSE COURTE DE TOLTÉROPINE, INTERMÉDIAIRES ET MÉTABOLITES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2011110556A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A process is described for the preparation of intermediates which can be used for preparation of agents for urinary incontinence therapy, specifically to 2-(3-(diisopropylamino)- 1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol and its prodrugs.

  描述了一种用于制备中间体的过程，这些中间体可用于制备尿失禁治疗药物，特别是用于2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)苯酚及其前药的制备。
• Process for the Preparation of Fesoterodine
  申请人：Charugundla Kishore

  公开号：US20100217034A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Disclosed herein is an improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of Fesoterodine or a pharmaceutically acceptable salt thereof in high yield and purity. Disclosed also herein is an improved and industrially advantageous optical resolution method of racemic (±)-N,N-Diisopropyl-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropylamine and use thereof for the preparation of Fesoterodine.

  本文披露了一种改进的、商业可行的和工业上有利的制备Fesoterodine或其药用可接受盐的过程，其产率高且纯度高。本文还披露了一种改进的和工业上有利的光学分辨方法，用于制备Fesoterodine的混合对映体（±）-N，N-二异丙基-3-（2-苄氧基-5-溴苯基）-3-苯基丙胺及其应用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FESOTERODINE OR ITS SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE FÉSOTÉRODINE OU DE SES SELS
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013046135A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a process for the preparation of fesoterodine or its salts.

  本发明涉及一种制备费索特罗定或其盐的方法。
• Fesoterodine Substantially Free of Dehydroxy Impurity
  申请人：Neela Praveen Kumar

  公开号：US20110171274A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Provided herein is an impurity of fesoterodine, fesoterodine dehydroxy impurity, 2-[(1R)-3-[bis(1-methylethy)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenyl isobutyrate, and a process for preparing and isolating thereof. Provided further herein is a highly pure fesoterodine or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of fesoterodine dehydroxy impurity, process for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions comprising highly pure fesoterodine or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of dehydroxy impurity. Provided also herein is a pharmaceutical composition comprising solid particles of pure fesoterodine fumarate substantially free of dehydroxy impurity, wherein 90 volume-percent of the particles (D90) have a size of less than about 200 microns.

  本文提供了费索特罗定的杂质，费索特罗定脱羟杂质，2-[(1R)-3-[双(1-甲基乙基)氨基]-1-苯基丙基]-4-甲基苯基异丁酸酯的过程及其分离方法。此外，本文还提供了高纯度的费索特罗定或其药学上可接受的盐，基本上没有费索特罗定脱羟杂质，其制备过程以及包括高纯度费索特罗定或其药学上可接受的盐基本上不含脱羟杂质的制药组合物。本文还提供了一种制药组合物，其中包括基本上不含脱羟杂质的纯费索特罗定富马酸盐固体颗粒，其中90体积百分比的颗粒（D90）尺寸小于约200微米。