3-[(1R)-3-[双(1-甲基乙基)氨基]-1-苯基丙基]-4-(苯基甲氧基)苯甲酸 | 754159-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(1R)-3-[双(1-甲基乙基)氨基]-1-苯基丙基]-4-(苯基甲氧基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-[(1R)-3-(dipropan-2-ylamino)-1-phenylpropyl]benzoic acid
• 英文别名: (-)-N,N-diisopropyl-3-(2-benzyloxy-5-carboxyphenyl)-3-phenylpropylamine；(R)-4-(benzyloxy)-3-(3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl)benzoic acid；3-[(1R)-3-[Bis(1-methylethyl)amino]-1-phenylpropyl]-4-(phenylmethoxy)benzoic acid；3-[(1R)-3-[di(propan-2-yl)amino]-1-phenylpropyl]-4-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 754159-68-7
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₃
• 分子量: 445.602
• InChiKey: KJWIVHKZEWPBJI-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R)-3-[双(1-甲基乙基)氨基]-1-苯基丙基]-4-(苯基甲氧基)苯甲酸 在 Raney nickel 硫酸 、 氢气 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-5-羟甲基托特罗定
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR DIPHENYLPROPYLAMINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR DES DÉRIVÉS DE LA DIPHÉNYLPROPYLAMINE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备生物活性二苯基丙胺衍生物的方法。本发明具体涉及一种改进的化合物fesoterodine，化学式为(I)，及其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2011145019A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 溴乙烷 、 硫酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 3-[(1R)-3-[双(1-甲基乙基)氨基]-1-苯基丙基]-4-(苯基甲氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  SOLID STATE FORMS OF FESOTERODINE INTERMEDIATES

  摘要：

  本文提供了fesoterodine中间体的新型固态形式，即(R)-4-苄氧基-3-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-苯甲酸和(R)-[4-苄氧基-3-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-苯基]-甲醇，以及它们的制备方法。这些固态中间体可用于制备fesoterodine或其药用可接受的盐，具有高纯度。

  公开号：

  US20110124903A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY PURE FESOTERODINE DERIVATIVES
  申请人：CRYSTAL PHARMA, S.A.U.

  公开号：US20150094485A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  3,3-diphenylpropylamines of general formula (I), particularly Fesoterodine, as well as their enantiomers, solvates and salts, can be produced by treating a compound of formula (II) with a chiral alcohol to yield the diastereomeric esters of formula (IV) and (IV′), which can be further transformed into a compound of formula (I), or an enantiomer, solvate or salt thereof, wherein R1 is C1-C8 alkyl; and R2 and R3, independently of one another, represent H or C1-C6 alkyl, or together form a ring of 3 to 7 members with the nitrogen to which they are bound.

  一般式（I）的3,3-二苯基丙基胺，特别是费索特罗定（Fesoterodine），以及它们的对映体、溶剂合物和盐类，可以通过用手性醇处理一种具有式（II）的化合物来生产，以得到式（IV）和（IV'）的对映异构酯，然后可以进一步转化为具有式（I）的化合物，或其对映体、溶剂合物或盐类，其中R1为C1-C8烷基；R2和R3分别表示H或C1-C6烷基，或者一起形成一个由3到7个成员组成的环，与它们结合的氮原子。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FESOTERODINE
  申请人：Mantegazza Simone

  公开号：US20110105783A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A process for the preparation of (R)-2-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)-phenol isobutyrate (Fesoterodine), its (S)-enantiomer, and novel intermediates useful in thei synthesis.

  一种用于制备(R)-2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)-苯酚异丁酸酯（费索特罗定，Fesoterodine），其（S）-对映体以及在它们合成中有用的新型中间体的方法。
• Process for the Preparation of Fesoterodine
  申请人：Charugundla Kishore

  公开号：US20100217034A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Disclosed herein is an improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of Fesoterodine or a pharmaceutically acceptable salt thereof in high yield and purity. Disclosed also herein is an improved and industrially advantageous optical resolution method of racemic (±)-N,N-Diisopropyl-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropylamine and use thereof for the preparation of Fesoterodine.

  本文披露了一种改进的、商业可行的和工业上有利的制备Fesoterodine或其药用可接受盐的过程，其产率高且纯度高。本文还披露了一种改进的和工业上有利的光学分辨方法，用于制备Fesoterodine的混合对映体（±）-N，N-二异丙基-3-（2-苄氧基-5-溴苯基）-3-苯基丙胺及其应用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FESOTERODINE OR ITS SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE FÉSOTÉRODINE OU DE SES SELS
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013046135A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a process for the preparation of fesoterodine or its salts.

  本发明涉及一种制备费索特罗定或其盐的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE OPTICAL RESOLUTION OF () -3- (2 -BENZYLOXY- 5 - BROMOPHENYL) - 3 - PHENYLPROPIONIC<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA RÉSOLUTION OPTIQUE D'ACIDE ()-3-(2-BENZYLOXY-5-BROMOPHÉNYL)-3-PHÉNYLPROPIONIQUE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013021343A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to a process for the resolution of (±)-3- (2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid of Formula II, comprising the steps of: a) resolving (±)-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid of Formula II (II) X = Bromo (II) with (1R,2S)-(+)-cis-l-amino-2-hydroxyindane; and b) isolating R-(-)-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid of Formula III from the reaction mixture thereof.

  本发明涉及一种用于分离(±)-3-(2-苄氧-5-溴苯基)-3-苯丙酸二元混合物的方法，包括以下步骤：a) 用(1R,2S)-(+)-顺式-1-氨基-2-羟基吲哚分离(±)-3-(2-苄氧-5-溴苯基)-3-苯丙酸二元混合物，其中X = 溴；b) 从反应混合物中分离出R-(-)-3-(2-苄氧-5-溴苯基)-3-苯丙酸。