6-溴-3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 156755-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 6-溴-3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 6-溴-4-苯基苯并二氢吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-bromo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Bromo-4-phenyl-3,4-dihydro-coumarine；(+/-)-6-bromo-4-phenylchroman-2-one；6-Bromo-4-phenylchroman-2-one；6-bromo-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 156755-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: KFKFQGCDFMGUCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 5% Pd(II)/C(eggshell) sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴乙烷 、 氯化亚砜 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 (R)-5-羟甲基托特罗定
  参考文献：
  名称：

  SOLID STATE FORMS OF FESOTERODINE INTERMEDIATES

  摘要：

  本文提供了fesoterodine中间体的新型固态形式，即(R)-4-苄氧基-3-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-苯甲酸和(R)-[4-苄氧基-3-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-苯基]-甲醇，以及它们的制备方法。这些固态中间体可用于制备fesoterodine或其药用可接受的盐，具有高纯度。

  公开号：

  US20110124903A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 肉桂酸 在 Amberlyst 15 作用下， 以 neat (no solvent, gas phase) 为溶剂， 反应 0.42h， 以87%的产率得到6-溴-3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  微波通过Amberlyst 15树脂催化肉桂酸与苯酚的串联反应加速4-芳基-3,4-二氢香豆素的无溶剂合成

  摘要：

  摘要 Amberlyst 15 树脂支持肉桂酸与酚类在无溶剂反应条件下的串联反应，得到 4-芳基-3,4-二氢香豆素（新黄烷酮）衍生物。固体酸性磺酸树脂 (A-15) 的效率已通过微波辐射和常规加热两种反应活化方法进行了说明。Amberlyst 15 的重要作用通过在微波辐射的辅助下比常规加热在更短的时间内产生高产率 4-芳基-3,4-二氢香豆素，以及其六次催化剂运行的高回收率和可重复使用性而得到强烈强调。通过XRD和FE-SEM对原始催化剂和回收催化剂进行表征，以研究再利用催化剂的表面与其可回收性的相关性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1925918

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARING FESOTERODINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FÉSOTÉRODINE
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012137047A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Fesoterodine and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention particularly relates to a process for the preparation of fesoterodine and pharmaceutically acceptable salts thereof which involves use and preparation of R(+) benzyl tolterodine and fumarate salt of R(+)-[4-benzyloxy-3-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-phenyl]-methanol.

  本发明涉及一种改进的制备Fesoterodine及其药用盐的方法。本发明特别涉及一种制备Fesoterodine及其药用盐的方法，其中涉及使用和制备R(+)苄基托特罗定和R(+)-[4-苄氧基-3-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-苯基]-甲醇富马酸盐。
• PROCESS FOR PREPARATION OF PHENOLIC MONOESTERS OF HYDROXYMETHYL PHENOLS
  申请人：DESAI Sanjay Jagdish

  公开号：US20110282094A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  A process for the preparation of phenolic monoesters of 2-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol by converting (±)6-halo-4-phenylchroman-2-one to (±)4-halo-2-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)phenol. The two hydroxyl groups are protected and the protected compound is reacted with diisopropylamine to give (±)[3-(2-benzyloxy-5-halophenyl)-3-phenylpropyl]diisopropylamine. The halo substituent on the benzene ring is converted to corresponding benzyl alcohol and then the protection is removed to give racemic 5-HMT. Racemic 5-HMT is converted R enantiomer and then it is esterified.

  一种制备2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)酚的酚单酯的方法，通过将(±)6-卤代-4-苯基色苷-2-酮转化为(±)4-卤代-2-(3-羟基-1-苯基丙基)酚。两个羟基团被保护，保护化合物与二异丙基胺反应，得到(±)[3-(2-苄氧基-5-卤苯基)-3-苯基丙基]二异丙基胺。苯环上的卤代取代基被转化为相应的苄醇，然后去除保护作用，得到外消旋的5-HMT。外消旋的5-HMT转化为R对映体，然后酯化。
• Process for the Preparation of Fesoterodine
  申请人：Charugundla Kishore

  公开号：US20100217034A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Disclosed herein is an improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of Fesoterodine or a pharmaceutically acceptable salt thereof in high yield and purity. Disclosed also herein is an improved and industrially advantageous optical resolution method of racemic (±)-N,N-Diisopropyl-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropylamine and use thereof for the preparation of Fesoterodine.

  本文披露了一种改进的、商业可行的和工业上有利的制备Fesoterodine或其药用可接受盐的过程，其产率高且纯度高。本文还披露了一种改进的和工业上有利的光学分辨方法，用于制备Fesoterodine的混合对映体（±）-N，N-二异丙基-3-（2-苄氧基-5-溴苯基）-3-苯基丙胺及其应用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FESOTERODINE OR ITS SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE FÉSOTÉRODINE OU DE SES SELS
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013046135A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a process for the preparation of fesoterodine or its salts.

  本发明涉及一种制备费索特罗定或其盐的方法。
• Fesoterodine Substantially Free of Dehydroxy Impurity
  申请人：Neela Praveen Kumar

  公开号：US20110171274A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Provided herein is an impurity of fesoterodine, fesoterodine dehydroxy impurity, 2-[(1R)-3-[bis(1-methylethy)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenyl isobutyrate, and a process for preparing and isolating thereof. Provided further herein is a highly pure fesoterodine or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of fesoterodine dehydroxy impurity, process for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions comprising highly pure fesoterodine or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of dehydroxy impurity. Provided also herein is a pharmaceutical composition comprising solid particles of pure fesoterodine fumarate substantially free of dehydroxy impurity, wherein 90 volume-percent of the particles (D90) have a size of less than about 200 microns.

  本文提供了费索特罗定的杂质，费索特罗定脱羟杂质，2-[(1R)-3-[双(1-甲基乙基)氨基]-1-苯基丙基]-4-甲基苯基异丁酸酯的过程及其分离方法。此外，本文还提供了高纯度的费索特罗定或其药学上可接受的盐，基本上没有费索特罗定脱羟杂质，其制备过程以及包括高纯度费索特罗定或其药学上可接受的盐基本上不含脱羟杂质的制药组合物。本文还提供了一种制药组合物，其中包括基本上不含脱羟杂质的纯费索特罗定富马酸盐固体颗粒，其中90体积百分比的颗粒（D90）尺寸小于约200微米。