3-(2-(苄氧基)-5-溴苯基)-N,N-二异丙基-3-苯基丙烷-1-胺 | 156755-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-(苄氧基)-5-溴苯基)-N,N-二异丙基-3-苯基丙烷-1-胺
• 中文别名: 3-(2-苄氧基-5-溴苯基)-N,N-二异丙基-3-苯基丙-1-胺
• 英文名称: (+/-)-[3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropyl]-diisopropylamine
• 英文别名: (+/-)-N,N-diisopropyl-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropylamine；3-(2-(benzyloxy)-5-bromophenyl)-N,N-diisopropyl-3-phenylpropan-1-amine；3-(5-bromo-2-phenylmethoxyphenyl)-3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)propan-1-amine
• CAS: 156755-27-0
• 化学式: C₂₈H₃₄BrNO
• 分子量: 480.488
• InChiKey: UCYJWCSOSZIQLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(苄氧基)-5-溴苯基)-N,N-二异丙基-3-苯基丙烷-1-胺 在 Raney nickel 溴乙烷 、 氨 、 氢气 、 碘 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (R)-5-羟甲基托特罗定
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR DIPHENYLPROPYLAMINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR DES DÉRIVÉS DE LA DIPHÉNYLPROPYLAMINE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备生物活性二苯基丙胺衍生物的方法。本发明具体涉及一种改进的化合物fesoterodine，化学式为(I)，及其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2011145019A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-(苄氧基)-5-溴苯基)-N,N-二异丙基-3-苯基丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF PHENOLIC MONOESTERS OF HYDROXYMETHYL PHENOLS

  摘要：

  一种制备2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)酚的酚单酯的方法，通过将(±)6-卤代-4-苯基色苷-2-酮转化为(±)4-卤代-2-(3-羟基-1-苯基丙基)酚。两个羟基团被保护，保护化合物与二异丙基胺反应，得到(±)[3-(2-苄氧基-5-卤苯基)-3-苯基丙基]二异丙基胺。苯环上的卤代取代基被转化为相应的苄醇，然后去除保护作用，得到外消旋的5-HMT。外消旋的5-HMT转化为R对映体，然后酯化。

  公开号：

  US20110282094A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY PURE FESOTERODINE DERIVATIVES
  申请人：CRYSTAL PHARMA, S.A.U.

  公开号：US20150094485A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  3,3-diphenylpropylamines of general formula (I), particularly Fesoterodine, as well as their enantiomers, solvates and salts, can be produced by treating a compound of formula (II) with a chiral alcohol to yield the diastereomeric esters of formula (IV) and (IV′), which can be further transformed into a compound of formula (I), or an enantiomer, solvate or salt thereof, wherein R1 is C1-C8 alkyl; and R2 and R3, independently of one another, represent H or C1-C6 alkyl, or together form a ring of 3 to 7 members with the nitrogen to which they are bound.

  一般式（I）的3,3-二苯基丙基胺，特别是费索特罗定（Fesoterodine），以及它们的对映体、溶剂合物和盐类，可以通过用手性醇处理一种具有式（II）的化合物来生产，以得到式（IV）和（IV'）的对映异构酯，然后可以进一步转化为具有式（I）的化合物，或其对映体、溶剂合物或盐类，其中R1为C1-C8烷基；R2和R3分别表示H或C1-C6烷基，或者一起形成一个由3到7个成员组成的环，与它们结合的氮原子。
• Process for the Preparation of Fesoterodine
  申请人：Charugundla Kishore

  公开号：US20100217034A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Disclosed herein is an improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of Fesoterodine or a pharmaceutically acceptable salt thereof in high yield and purity. Disclosed also herein is an improved and industrially advantageous optical resolution method of racemic (±)-N,N-Diisopropyl-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropylamine and use thereof for the preparation of Fesoterodine.

  本文披露了一种改进的、商业可行的和工业上有利的制备Fesoterodine或其药用可接受盐的过程，其产率高且纯度高。本文还披露了一种改进的和工业上有利的光学分辨方法，用于制备Fesoterodine的混合对映体（±）-N，N-二异丙基-3-（2-苄氧基-5-溴苯基）-3-苯基丙胺及其应用。
• A shortened synthesis of substituted hydroxymethyl phenols
  申请人：Schwarz Pharma Ltd.

  公开号：EP1862449A1

  公开（公告）日：2007-12-05

  The present disclosure relates to a process for the preparation of 2-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol or its phenolic monoesters or salts thereof, characterized by the steps of a) reacting a compound of formula (II) with a mixture of MeMgCl and Mg in a solvent, b) optionally reducing the temperature of the Grignard reagent to a lower temperature than in step a), and reacting the resulting Grignard reagent with an excess of a carbonate in a solvent, to obtain a compound of formula (III) wherein A is a C1-C6 alkyl group, and then further reacting the compound of formula (III) in a known manner to obtain the desired end product.

  本公开涉及一种制备2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)酚或其酚单酯或盐的过程，其特征在于以下步骤：a) 将化合物II的混合物与MeMgCl和Mg在溶剂中反应，b) 可选地将格氏试剂的温度降低到低于步骤a中的温度，并将所得的格氏试剂与碳酸盐的过量在溶剂中反应，以获得化合物III的化合物，其中A是C1-C6烷基基团，然后以已知方法进一步将化合物III反应以获得所需的终产物。
• SOLID STATE FORMS OF FESOTERODINE INTERMEDIATES
  申请人：CHARUGUNDLA Kishore

  公开号：US20110124903A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Provided herein are novel solid state forms of fesoterodine intermediates, (R)-4-benzyloxy-3-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-benzoic acid and (R)-[4-benzyloxy-3-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-phenyl]-methanol, and processes for their preparation thereof. The solid state intermediates are useful for preparing fesoterodine or a pharmaceutically acceptable salt thereof in high purity.

  本文提供了fesoterodine中间体的新型固态形式，即(R)-4-苄氧基-3-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-苯甲酸和(R)-[4-苄氧基-3-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-苯基]-甲醇，以及它们的制备方法。这些固态中间体可用于制备fesoterodine或其药用可接受的盐，具有高纯度。
• [EN] PROCESS FOR OBTAINING 3,3-DIPHENYLPROPYLAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'OBTENTION DE 3,3-DIPHÉNYLPROPYLAMINES
  申请人：RAGACTIVES S L U

  公开号：WO2011012584A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a process for obtaining 3,3- diphenylpropylamines of general formula (I), particularly Fesoterodine, as well as their enantiomers, solvates and salts, comprising a chemoselective reduction of the acid group against the ester group in compounds of general formula (V), wherein R1 is C1-C8 alkyl; and R3 and R4, independently of one another, represent H or C1-C8 alkyl, or together form a ring of 3 to 7 members with the nitrogen to which they are bound. The invention also relates to the compounds of formula (V), as well as their enantiomers, solvates and salts.

  该发明涉及一种用于获得通式（I）所示的3,3-二苯基丙胺，特别是非索特罗定（Fesoterodine）的过程，以及它们的对映体、溶剂合物和盐，包括在通式（V）所示化合物中对酸基进行化学选择性还原以对抗酯基，其中R1为C1-C8烷基；R3和R4，彼此独立地，代表H或C1-C8烷基，或者一起与它们结合的氮形成一个由3到7个成员组成的环。该发明还涉及通式（V）所示的化合物，以及它们的对映体、溶剂合物和盐。