(-)-[7S,10R]-2-hydroxycalamenene | 80850-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-[7S,10R]-2-hydroxycalamenene
• 英文别名: (-)-trans-8-hydroxycalamenene；5-Hydroxycalamenene；(5S,8R)-3,8-dimethyl-5-propan-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 80850-84-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: FDMKIGKOMRSCAW-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[7S,10R]-2-hydroxycalamenene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 85.0~100.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (7S,10R)-trans-calamenene
  参考文献：
  名称：

  Bunko, Julian D.; Ghisalberti, Emilio L.; Jefferies, Phillip R., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 10, p. 2237 - 2242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 Grubbs catalyst first generation 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 1,1-二溴乙烷 、 Celite 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-[7S,10R]-2-hydroxycalamenene
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解反应全合成 (-)-(7S,10R)-Calamenene 和 (-)-(7S,10R)-2-Hydroxycalamenene。顺式和反式异构体的比较

  摘要：

  标题化合物已从 l-薄荷酮开始通过应用闭环复分解反应合成，以确认它们报告的绝对和相对立体化学。还讨论了核磁共振谱和比旋光度的比较。

  DOI：

  10.3390/70700517

文献信息

• STEREO- AND REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF HYDROXYCALAMENENES VIA (ARENE)TRICARBONYL CHROMIUM COMPLEXES
  作者：Motokazu Uemura、Kazuo Isobe、Yuji Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1985.91

  日期：1985.1.5

  Stereoisomers of 7- and 8-hydroxycalamenenes were synthesized stereo- and regioselectively via (arene)tricarbony1 chromium complexes.

  通过（芳烃）三羰基铬配合物立体选择性地和区域选择性地合成了 7-和 8-羟基葫芦烯的立体异构体。
• Aromatic annulation on the p-menthane monoterpenes: enantiospecific synthesis of the trans and cis isomers of calamenene and 8-hydroxycalamenene
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.037

  日期：2005.7

  A new enantiospecific route to sesquiterpenes of the calamenene family is described. The synthetic pathway starts from easily available 3-oxygenated-p-menthane monoterpenes and affords the title compounds by a homologation-benzannulation sequence. The trans and cis isomers of the natural compounds calamenene and 8-hydroxycalamenene were obtained in enantiopure form starting from (-)-menthone and (+)-isomenthone, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silver-catalyzed benzannulation, part 1:
 Total synthesis of (7S,10R)-2,15-dihydroxycalamene, (7S,10R)-2-Hydroxy-15-calamenenal and (7S,10R)-2-hydroxy-15-calamenenoic acid
  作者：Taryn Lee March、Nicholas Rudgley、Michael Victor Perkins

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.816

  日期：——
• Total Synthesis of (-)-(7S,10R)-Calamenene and (-)-(7S,10R)-2-Hydroxycalamenene by Use of a Ring-Closing Metathesis Reaction. A Comparison of the cis- and trans-Isomers
  作者：Katsuyuki Nakashima、Masashi Imoto、Masakazu Sono、Motoo Tori、Fumihiro Nagashima、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.3390/70700517

  日期：——

  The title compounds have been synthesized starting from l-menthone by application of a ring-closing metathesis reaction to confirm their reported absolute and relative stereochemistry. Comparisons of the NMR spectra and specific rotations are also discussed.

  标题化合物已从 l-薄荷酮开始通过应用闭环复分解反应合成，以确认它们报告的绝对和相对立体化学。还讨论了核磁共振谱和比旋光度的比较。
• Bunko, Julian D.; Ghisalberti, Emilio L.; Jefferies, Phillip R., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 10, p. 2237 - 2242
  作者：Bunko, Julian D.、Ghisalberti, Emilio L.、Jefferies, Phillip R.

  DOI：——

  日期：——