(7S,10R)-trans-calamenene | 35943-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7S,10R)-trans-calamenene
• 英文别名: (-)-(7S,10R)-calamenene；(+)-trans-calamenene；(-)-trans-calamenene；trans-(-)-calamenene；(-)-trans-Calamenen；(-)-(E)-calamenene；(E)-calamenene；(1R,4S)-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 35943-92-1
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: PGTJIOWQJWHTJJ-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1835

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 Grubbs catalyst first generation 1,1-二溴乙烷 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7S,10R)-trans-calamenene
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解反应全合成 (-)-(7S,10R)-Calamenene 和 (-)-(7S,10R)-2-Hydroxycalamenene。顺式和反式异构体的比较

  摘要：

  标题化合物已从 l-薄荷酮开始通过应用闭环复分解反应合成，以确认它们报告的绝对和相对立体化学。还讨论了核磁共振谱和比旋光度的比较。

  DOI：

  10.3390/70700517

文献信息

• Absolute stereochemistry of the cadinenes from
  作者：Vishunu S Shukla、Nabin C Barua、Pritish K Chowdhury、Ram P Sharma、Manobjyoti Bordoloi、Urszula Rychlewska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87521-9

  日期：1986.1

  cadinenes a, a, b, a & and a degraded cadinene a whose stereostructures are presented in this paper. The absolute stereochemistry of the major component a has been determined by application of Horeau's method as well as chemical correlation studies and has been confirmed by X-ray analysis of f thus suggesting that it belongs to the amorphane group.

  的化学检查提供了5个cadinenes a，a，b，a和＆以及降解的卡丁烯a，其立体结构在本文中进行了介绍。主要成分a的绝对立体化学已通过Horeau方法的应用以及化学相关性研究确定，并已通过对f的X射线分析进行了证实，因此表明它属于amorphane组。
• epi-Cubebanes from Solidago canadensis
  作者：Adeleke A Kasali、Olusegun Ekundayo、Claudia Paul、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00006-7

  日期：2002.4

  sesquiterpene hydrocarbons. Their EI mass spectra resembled the mass spectrum of beta-ylangene (1) but the retention indices of the new compounds differed markedly from this known compound. After isolation of the new compounds by preparative GC their investigation by one- and two-dimensional NMR techniques resulted in the identification of 6-epi-alpha-cubebene (2) (minor constituent, 1.5%) and 6-epi-beta-cubebene

  对波兰卡托​​维兹附近收集的加拿大一枝黄花标本的绿色部分进行水蒸馏制备的精油的 GC-MS 揭示了两种新的倍半萜烃。它们的 EI 质谱类似于 β-乙炔 (1) 的质谱，但新化合物的保留指数与这种已知化合物明显不同。通过制备型 GC 分离新化合物后，他们通过一维和二维 NMR 技术进行研究，鉴定出 6-epi-alpha-cubebene (2)（次要成分，1.5%）和 6-epi-beta-cubebene (3)（主要成分，20.5%）。
• Sesquiterpene constituents of the liverwort Calypogeia fissa
  作者：Ute Warmers、Wilfried A. König

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00321-0

  日期：1999.10

  Abstract Four new sesquiterpenes have been identified as constituents of the liverwort Calypogeia fissa : (+)-10β( H )-muurola-3,7(11)-dien-1-ol, (−)-α-alasken-6β-ol, (−)-α-alasken-8-one and 7,8-dehydro-α-acoradiene. (+)-Cadina-1(10),3,7(11)-triene and (+)- cis -cadina-4,6-dien-11-ol were obtained as reaction products from (+)-10β( H )-muurola-3,7(11)-dien-1-ol.

  摘要 四种新的倍半萜已被鉴定为地草 Calypogeia fissa 的成分：(+)-10β( H )-muurola-3,7(11)-dien-1-ol, (-)-α-alasken-6β-ol , (-)-α-alasken-8-one 和 7,8-dehydro-α-acoradiene。(+)-Cadina-1(10),3,7(11)-triene 和 (+)-cis-cadina-4,6-dien-11-ol 作为反应产物从 (+)-10β(H )-muurola-3,7(11)-dien-1-ol。
• Synthesis of aryl methylthio ethers employing α-oxoketene dithioacetals
  作者：R.Karl Dieter、Yawares Jenkitkasemwong Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98460-0

  日期：1985.1

  Reaction of α-oxoketene dithioacetals with methallyl magnesium chloride followed by acid treatment affords simple and annulated aryl methylthio ethers. The methylthio substituent can be easily removed with Raney Ni, undergo a Ni catalyzed substitution reaction with Grignard reagents, or serve as a directing and protecting group in Friedel-Crafts acylation reactions.

  α-氧杂环丁烯二硫缩醛与甲基烯丙基氯化镁反应，然后进行酸处理，得到简单且环化的芳基甲硫基醚。甲硫基取代基可以很容易地用阮内镍除去，可以用格氏试剂进行镍催化的取代反应，或用作弗瑞德-克来福特酰化反应中的导向和保护基。
• Rienaecker, Roland; Graefe, Juergen, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 4, p. 348 - 349
  作者：Rienaecker, Roland、Graefe, Juergen

  DOI：——

  日期：——