D-苯基丙氨酸 | 324017-21-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-苯基丙氨酸
• 中文别名: 4-氨基-N-[芴甲氧羰基]-D-苯丙氨酸
• 英文名称: (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(4-aminophenyl)propionic acid
• 英文别名: Fmoc-pNH2-D-Phe-OH；Fmoc-D-Aph-OH；Fmoc-D-Aph；Fmoc-4-amino-D-phenylalanine；(2R)-3-(4-aminophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 324017-21-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 402.45
• InChiKey: VALNSJHHRPSUDO-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯基丙氨酸 在 4-甲基哌啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R)-3-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]-2-aminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tetrazolyl derivatives of L- and D-phenylalanine

  摘要：

  New tetrazolyl derivatives of L- and D-phenylalanine were synthesized by azidation of n-propyl esters of (2S)- and (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(4-aminophenyl)propionic acids and by a series of subsequent chemical transformations. The structure and individuality of the compounds obtained were confirmed by using a complex of spectral and chromatographic methods.

  DOI：

  10.1134/s1070428016110221
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tetrazolyl derivatives of L- and D-phenylalanine

  摘要：

  New tetrazolyl derivatives of L- and D-phenylalanine were synthesized by azidation of n-propyl esters of (2S)- and (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(4-aminophenyl)propionic acids and by a series of subsequent chemical transformations. The structure and individuality of the compounds obtained were confirmed by using a complex of spectral and chromatographic methods.

  DOI：

  10.1134/s1070428016110221

文献信息

• Fluorosulfuryl Isocyanate Enabled SuFEx Ligation of Alcohols and Amines
  作者：Shoujun Sun、Bing Gao、Junyu Chen、K. Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1002/anie.202105583

  日期：2021.9.20

  Fluorosulfuryl isocyanate (FSI, FSO2NCO) is established as a reliable bis-electrophilic linker for stepwise attachment of an alcohol bearing module to an amine bearing module and thence a new module RO-C(=O)-NH-SO2-NR′R′′ is created. FSI's isocyanate motif fuses directly and quickly with alcohols and phenols, affording fluorosulfuryl carbamates in nearly quantitative yield. A new reagent and process

  氟磺酰异氰酸酯 (FSI, FSO 2 NCO) 被确立为可靠的双亲电连接剂，用于将含醇模块逐步连接至含胺模块，从而形成新模块 RO-C(=O)-NH-SO 2 -NR 'R'' 已创建。 FSI 的异氰酸酯基序直接快速地与醇和酚融合，以几乎定量的产率提供氟磺酰氨基甲酸酯。还开发了一种新的试剂和工艺，可将 FSI 衍生的氟硫酰氨基甲酸酯片段传递给胺。鉴于不同产品的结构非常复杂，步骤 1 所得的 S VI -F 基序非常稳定。在与胺的第 2 步反应中，仅用水即可获得 SN 连接产物的最佳产率。这种“水上”界面反应现象至关重要，揭示了 S VI -F 探针潜在的体内蛋白质共价捕获的潜在反应性，这在当今的药物发现中非常重要。 SuFEx 化学的范围因此大大扩展，并且轻松进入这些磷酸盐样连接应该对跨不同领域的点击化学有用。
• Substituted indoles and methods of their use
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20070043101A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates generally to substituted indoles and methods of using them.

  本发明一般涉及替代吲哚化合物及其使用方法。
• Octapeptide compounds derived from somatostatin and the therapeutic use thereof
  申请人：Paternostre Marie-Thérèse

  公开号：US09382306B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The present invention relates to novel octapeptide compounds of general formula (I): H-2-Nal 1-cyclo(Cys2-Tyr3-AA4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2. Since these products have a good affinity for certain somatostatin receptor subtypes, they are particularly advantageous for treating pathological states or diseases in which one (or more) somatostatin receptor(s) is (are) involved. These compounds furthermore have physiochemical properties that make it possible to envisage them in diverse solutions for the formulation of medicaments, for example as a pharmaceutically acceptable carrier. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products and to the use thereof for the preparation of a medicament.

  本发明涉及一种新型八肽化合物，其一般公式为（I）：H-2-Nal 1-cyclo（Cys2-Tyr3-AA4-Lys5-Val6-Cys7）-Thr8-NH2。由于这些产物对某些生长抑素受体亚型具有良好的亲和力，因此它们特别适用于治疗某些病理状态或疾病，其中一个（或多个）生长抑素受体参与其中。此外，这些化合物还具有使其能够在各种溶液中用于制剂，例如作为药学上可接受的载体的理化特性。该发明还涉及含有上述产物的药物组合物以及将其用于制备药物的用途。
• Synthesis of Perfluoro-<i>tert</i>-butyl Tyrosine, for Application in ¹⁹F NMR, via a Diazonium-Coupling Reaction
  作者：Caitlin M. Tressler、Neal J. Zondlo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02858

  日期：2016.12.16

  A practical synthesis of the novel highly fluorinated amino acid Fmoc-perfluoro-tert-butyl tyrosine was developed. The sequence proceeds in two steps from commercially available Fmoc-4-NH2-phenylalanine via diazotization followed by diazonium coupling reaction with perfluoro-tert-butanol. In peptides, perfluoro-tert-butyl tyrosine was detected in 30 s by NMR spectroscopy at 500 nM peptide concentration

  开发了新型高度氟化氨基酸Fmoc-全氟叔丁基酪氨酸的实用合成方法。该序列从市售的Fmoc-4-NH 2-苯丙氨酸经过重氮化，然后与全氟叔丁醇进行重氮偶合反应，分两步进行。在肽中，由于九种化学当量的氟在19 F NMR中是尖锐的单峰，因此在NMR中以500 nM的肽浓度在30 s内通过NMR光谱检测到了全氟叔丁基酪氨酸。全氟叔丁基醚的σp哈米特取代基常数估计为+0.30。
• One Step Synthesis of Biotinylated Amino Acids
  作者：Siliang Feng、Senhao Li、Xiaoyu Kang、Keliang Liu

  DOI：10.3184/030823410x12759895186422

  日期：2010.6

  A rapid method is reported for the preparation of biotinylated 4-amino-D-phenylalanine(D-Aph) with Fmoc as the protecting group at the α-amino. Different coupling reagents and conditions were studied to get the biotinylated compound. Coupling reagents like 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-benzotriazolium 3-oxide hexafluorophos-phate and BOP were found to be very efficient. Biotinylated Boc-L-Aph and biotinylated Fmoc-L-lysine were also successfully prepared by this method.

  本研究报道了一种以 Fmoc 为 α-氨基保护基制备生物素化 4-氨基-D-苯丙氨酸（D-Aph）的快速方法。为了得到生物素化的化合物，我们研究了不同的偶联试剂和条件。研究发现，1-[双（二甲基氨基）亚甲基]-1H-苯并三唑鎓 3-氧化物六氟磷酸盐和 BOP 等偶联试剂非常有效。该方法还成功制备了生物素化 Boc-L-Aph 和生物素化 Fmoc-L-赖氨酸。