Fmoc-D-对硝基苯丙氨酸 | 177966-63-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-D-对硝基苯丙氨酸
• 中文别名: Fmoc-D-4-硝基苯丙氨酸；FMOC-D-4-硝基苯丙氨酸；FMOC-4-硝基-D-苯丙氨酸；N-(9-芴甲氧羰酰基)-D-4-硝基苯丙氨酸；芴甲氧羰酰基-4-硝基-苯丙氨酸
• 英文名称: (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(4-nitrophenyl)propionic acid
• 英文别名: FMOC-p-nitro-D-phenylalanine；Fmoc-DPhe(pNO2)-OH；Fmoc-D-Phe(p-NO₂)-OH；Fmoc-D-Phe(4-NO2)-OH；(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid；N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-4-nitro-D-phenylalanine；Fmoc-4-nitro-D-phenylalanine；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 177966-63-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 432.433
• InChiKey: RZRRJPNDKJOLHI-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-225°C
• 沸点：
  692.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  29224999
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

FMOC-D-4-硝基苯丙氨酸是多肽合成中一个重要的起始反应物及关键中间体，广泛应用于各种多肽合成过程中。

制备

在碱性条件下，9-芴甲氧羰酰氯与4-硝基苯丙氨酸反应可得到FMOC-D-4-硝基苯丙氨酸。该方法操作简单、条件温和、产率高且适用范围广。其合成反应式如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-对硝基苯丙氨酸 在 4-甲基哌啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R)-3-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]-2-aminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tetrazolyl derivatives of L- and D-phenylalanine

  摘要：

  New tetrazolyl derivatives of L- and D-phenylalanine were synthesized by azidation of n-propyl esters of (2S)- and (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(4-aminophenyl)propionic acids and by a series of subsequent chemical transformations. The structure and individuality of the compounds obtained were confirmed by using a complex of spectral and chromatographic methods.

  DOI：

  10.1134/s1070428016110221
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到Fmoc-D-对硝基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的d-苯丙氨酸残基的不对称短杆菌肽S类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  报道了具有修饰的d-苯丙氨酸残基的阳离子抗菌肽短杆菌肽S的新类似物的合成，它们对几种革兰氏阳性和阴性菌株的抗菌性能以及其溶血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.042

文献信息

• Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
  作者：Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.003

  日期：2007.9.1

  acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity

  在固相上制备了201种叔酰胺。将二胺偶联到活化的羧化王聚合物上，并使所得的聚合物取代的苄氧羰基保护的二胺与原甲酸三甲酯中的醛或酮反应，得到树脂连接的席夫碱。然后将偶联的树脂通过在4％的乙酸/原甲酸三甲酯中的氰基硼氢化钠还原为仲胺，然后在PyBroP和二异丙基乙胺的存在下用羧酸酰化。在清除剂（主要是1，2-乙二硫醇）存在下，通过三氟乙酸从树脂上裂解叔酰胺。当制备吲哚衍生物时，与连接体片段发生平行烷基化，得到2-（4-羟基苄基）-吲哚的衍生物作为副产物。在上述方法未给出可接受的结果的情况下，标题化合物的溶液合成或液相/固相混合制备被证明是有利的。根据这种方法，在TiCl（4）存在的情况下实现了席夫碱的有效形成。物质经反相色谱分离。在某些情况下，还可以通过在Chirobiotic T上进行手性色谱分离来分离异构体。在人重组黑皮质素受体上进行测试时，所有叔酰胺都表现出一定的结合亲和力。对于具有最高
• Selective Substrates and Activity-Based Probes for Imaging of the Human Constitutive 20S Proteasome in Cells and Blood Samples
  作者：Wioletta Rut、Marcin Poręba、Paulina Kasperkiewicz、Scott J. Snipas、Marcin Drąg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00026

  日期：2018.6.28

  the HyCoSuL approach, we designed and synthesized novel and selective fluorogenic substrates for each of these three constitutive 20S proteasome activities and applied them to assess inhibition of proteasome subunits by MG-132 and a clinically used inhibitor bortezomib. Our results confirm the utility of designed substrates in biochemical assays. Furthermore, selective peptide sequences obtained in this

  蛋白酶体是维持蛋白质稳态的关键酶复合物。蛋白酶体功能紊乱导致包括癌症，自身免疫和神经退行性疾病在内的病理。因此，蛋白酶体构成药物开发的极好的分子靶标。在这里，我们使用HyCoSuL方法为这三个20S组成型蛋白酶体活性中的每一个设计和合成了新颖的选择性荧光底物，并将它们应用于评估MG-132和临床使用的硼替佐米对蛋白酶体亚基的抑制作用。我们的结果证实了设计的底物在生化分析中的实用性。此外，以此方式获得的选择性肽序列用于构建荧光团标记的基于活性的探针，然后用于同时检测HEK-293F细胞和红细胞裂解液中的每个20S组成型蛋白酶体亚基。总体而言，我们描述了一种简单而快速的方法，可用于测量全血样本中20S组成型蛋白酶体的活性，该方法可以早期诊断与异常上调的蛋白酶体活性有关的病理状态。
• Microparticle Matrix Encoding of Beads
  作者：Morten Meldal、Søren Flygering Christensen

  DOI：10.1002/anie.200906563

  日期：2010.5.3

  Reloaded matrix: Facile optical encoding of polyethylene glycol (PEG) based resins provides a direct identification of compounds in combinatorial libraries, and the structures may be correlated with bioactivity. The new technique, microparticle matrix (MPM) encoding (see picture), circumvents some problems often encountered in solid‐phase combinatorial chemistry and is extremely simple to implement

  重新加载的基质：基于聚乙二醇（PEG）的树脂的便捷光学编码可直接识别组合文库中的化合物，并且该结构可能与生物活性相关。微粒基质（MPM）编码是一种新技术（参见图片），它解决了固相组合化学中经常遇到的一些问题，并且实施起来非常简单。
• Structure-activity relationship study on artificial CXCR4 ligands possessing the cyclic pentapeptide scaffold: the exploration of amino acid residues of pentapeptides by substitutions of several aromatic amino acids
  作者：Tomohiro Tanaka、Wataru Nomura、Tetsuo Narumi、Ai Esaka、Shinya Oishi、Nami Ohashi、Kyoko Itotani、Barry J. Evans、Zi-xuan Wang、Stephen C. Peiper、Nobutaka Fujii、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1039/b908286g

  日期：——

  -Gly5-)]. In the present study, cyclic pentapeptide libraries that were designed by substitutions of several amino acids for D-Tyr1 and Arg2 in peptide 2 were prepared and screened to evaluate binding activity for CXCR4. The above structure-activity relationship study led to the finding of several potent CXCR4 ligands.

  以前，缩小14个残基的肽类CXCR4拮抗剂1导致开发出高效的CXCR4拮抗剂2 [环（-D -Tyr 1 -Arg 2 -Arg 3 -Nal 4 -Gly 5-）]。在本研究中，被设计由几个氨基酸的取代为环状五肽文库d -Tyr 1和Arg 2中的肽2的制备和筛选以评价CXCR4结合活性。上述结构-活性关系研究导致发现了几种有效的CXCR4配体。
• Photoinduced Electron Transfer on β-Sheet Cyclic Peptides
  作者：Hiroshi Sasaki、Maki Makino、Masahiko Sisido、Trevor A. Smith、Kenneth P. Ghiggino

  DOI：10.1021/jp011181+

  日期：2001.10.1

  that contain a single pyrenyl group and a single p-nitrophenyl group at different positions were synthesized. Photoinduced electron transfer (ET) from an excited pyrenyl group located at the fourth position to a nitrophenyl group located at five different positions was investigated on the β-sheet chains of the cyclic peptides. The observed ET rate constants displayed a complex dependence on the number

  合成了在不同位置包含单个芘基和单个对硝基苯基的短杆菌肽 S 类似物。在环肽的β-折叠链上研究了从位于第四位置的激发芘基到位于五个不同位置的硝基苯基的光诱导电子转移（ET）。观察到的 ET 速率常数显示出对间隔单元的数量或两个芳族基团之间的边到边距离的复杂依赖性。然而，如果考虑到氢键 ET，则 ET 速率常数与从 Beratan-Onuchic 隧道路径模型计算的等效 σ 距离显示出合理的线性关系。结果支持隧道通路模型在螺旋和β-折叠模型肽上的适用性。