D-苯基丙氨酸甲酰胺 | 144836-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-苯基丙氨酸甲酰胺
• 英文名称: D-phenylalanine methylamide
• 英文别名: D-Phe-NHMe；D-PheNHCH₃；D-phenylalanine-N-methyl amide；D-phenylalanine methyl amide；(R)-2-Amino-N-methyl-3-phenylpropanamide；(2R)-2-amino-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 144836-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: BVRKOQJETMBIDK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯基丙氨酸甲酰胺 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-hydroxy-α-D-phenylalanine methylamide
  参考文献：
  名称：

  Origin of the stereospecificity in binding hydroxamates of α- and β-phenylalanine methylamide to thermolysin revealed by the X-ray crystallographic study

  摘要：

  Optically active N-formyl-N-hydroxy-alpha-phenylalanine methylamide (1) and N-formyl-N-hydroxy-beta-phenylalanine methylamide (2) were evaluated as inhibitors for thermolysin (TLN) to find that while the D-form is more potent than its enantiomer in the case of the hydroxamate of alpha-Phe-NHMe, in the inhibition with hydroxamate of beta-Phe-NHMe, the L-isomer (K-i = 1.66 +/- 0.05 muM) is more effective than its enantiomer. In order to shed light on the stereochemical preference observed in the inhibitions, X-ray crystallographic analyses of the crystalline (TLND)-D-.-1 and (TLNL)-L-.-2 complexes were performed to the resolution of 2.1 Angstrom. While L-2 binds TLN like substrate does with its benzyl aromatic ring occupying the S-1' pocket, the electron density in the S-1' pocket in the complex of (TLND)-D-.-1 is weak and could best be accounted for by the methylcarbamoyl moiety. For both inhibitors, the hydroxamate moiety coordinates the active site zinc ion in a bidentate fashion. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00140-8
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-苯丙氨酸 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 二乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 D-苯基丙氨酸甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种吡咯烷类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式I所示的吡咯烷类化合物或其药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体或外消旋体，式中各基团的定义详见说明书。此外，本发明还公开了包括该化合物的药物组合物，及其在制备抑制冠状病毒的3CL水解酶(Mpro)的药物中的用途。

  公开号：

  CN113620936A

文献信息

• Spin-Center Shift-Enabled Direct Enantioselective α-Benzylation of Aldehydes with Alcohols
  作者：Eric D. Nacsa、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.7b12768

  日期：2018.3.7

  two-electron pathways. We report herein an enantioselective α-benzylation of aldehydes using alcohols as alkylating agents based on the mechanistic principle of spin-center shift. This strategy harnesses the dual activation modes of photoredox and organocatalysis, engaging the alcohol by SCS and capturing the resulting benzylic radical with a catalytically generated enamine. Mechanistic studies provide

  大自然通常使用醇作为离去基团，因为 DNA 生物合成依赖于通过自由基介导的“自旋中心转移”（SCS）机制从核糖核苷二磷酸中去除水。然而，由于醇在双电子途径中的低反应性，醇在合成化学中作为烷化剂仍然没有得到充分利用。我们在此报告了基于自旋中心位移的机械原理，使用醇作为烷化剂的醛的对映选择性 α-苄基化。该策略利用光氧化还原和有机催化的双重激活模式，通过 SCS 与醇结合，并用催化生成的烯胺捕获产生的苄基自由基。机理研究为 SCS 作为关键的基本步骤提供了证据，确定了竞争反应的起源，
• Dynamic Formation of Hybrid Peptidic Capsules by Chiral Self-Sorting and Self-Assembly
  作者：Hanna Jędrzejewska、Michał Wierzbicki、Piotr Cmoch、Kari Rissanen、Agnieszka Szumna

  DOI：10.1002/anie.201407802

  日期：2014.12.8

  Peptidic capsules are thus selectively formed in either a heterochiral or a homochiral way by simultaneous and spontaneous processes, involving chiral sorting, tautomerization, diastereoselective induction of inherent chirality, and chiral self‐assembly. Self‐assembly is shown to direct the regioselectivity of reversible chemical reactions. It is also responsible for shifting the tautomeric equilibrium for

  由于其多功能性和生物相容性，基于肽的自组装结构成为复杂功能设计的重要目标。现在表明，可以通过动态共价化学（DCC）和自组装获得基于β-桶结合基序的人造胶囊。短肽（最多四肽）可逆地连接至间苯二酚骨架。因此，通过同时和自发的过程以异手性或同手性方式选择性地形成肽胶囊，包括手性分选，互变异构，固有手性的非对映选择性诱导和手性自组装。研究表明，自组装可指导可逆化学反应的区域选择性。它也负责改变同一种手性胶囊的互变异构平衡。
• 一种哌嗪类化合物及其应用
  申请人：上海药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN113698383A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了一种如式I所示的哌嗪类化合物或其药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体或外消旋体，式中各基团的定义详见说明书。此外，本发明还公开了包括该化合物的药物组合物，及其在制备抑制冠状病毒的3CL水解酶(Mpro)的药物中的用途。
• Selectively Fluorinated Citronellol Analogues Support a Hydrogen Bonding Donor Interaction with the Human OR1A1 Olfactory Receptor
  作者：Mengfan He、Weihong Liu、Chen Zhang、Yingjian Liu、Hanyi Zhuang、David O’Hagan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01635

  日期：2022.6.24

  olfactory receptor OR1A1 and assayed also against site-specific mutants. There were clear isomer preferences and C-2 difluorination as in 18 led to the most active compound suggesting an important hydrogen bond donor role for citronellol 1. C-2 methylation and the corresponding oxalate ester analogues were less active.

  香茅醇1及其草酸酯的 C-2 氟化和甲基化立体异构体由 ( R )-胡芦巴酮11制备，并作为人类嗅觉受体 OR1A1 的激动剂进行了探索，并针对位点特异性突变体进行了检测。有明显的异构体偏好和 C-2 二氟化，因为18导致最活跃的化合物表明香茅醇1具有重要的氢键供体作用。C-2 甲基化和相应的草酸酯类似物的活性较低。
• Imine Directed Cp*Rh ^III ‐Catalyzed N−H Functionalization and Annulation with Amino Amides, Aldehydes, and Diazo Compounds
  作者：Adam J. Zoll、Jenna C. Molas、Brandon Q. Mercado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.202210822

  日期：2023.1.2

  A multicomponent, imine directed Cp*RhIII-catalyzed N−H functionalization/annulation is reported. This method represents the first example of multicomponent N−H functionalization and allows for rapid access to a heterocyclic product. Further transformations and a plausible mechanism based on X-ray crystallographic characterization of a catalytically competent rhodacycle intermediate are disclosed.

  报道了一种多组分、亚胺定向的 Cp*Rh III催化的 NH 官能化/环化。该方法代表了多组分 NH 官能化的第一个例子，并允许快速获得杂环产物。公开了基于具有催化活性的铑环中间体的 X 射线晶体学表征的进一步转化和合理机制。