6-acetoxy-3-phenylcoumarin | 6468-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-acetoxy-3-phenylcoumarin
• 英文别名: 6-acetoxy-3-phenyl-chromen-2-one；2h-1-Benzopyran-2-one,6-(acetyloxy)-3-phenyl-；(2-oxo-3-phenylchromen-6-yl) acetate
• CAS: 6468-46-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: HUXHCBLNFCAKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-3-phenylcoumarin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-羟基-3-苯基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Study of Coumarin-Resveratrol Hybrids as Potent Antioxidant Compounds

  摘要：

  在本研究中，我们合成了一系列选择性的羟基化3-苯基香豆素5-8，旨在详细评估其抗氧化特性。通过对抗氧化能力数据（ORAC-FL、ESR、CV和ROS抑制）的深入研究，我们得出结论，这些衍生物是非常好的抗氧化剂，在所有进行的实验中表现出非常有趣的特征。研究羟基数量和位置对抗氧化活性的影响是本研究的主要目标。特别是，7-羟基-3-(3'-羟基)苯基香豆素（8）被证明是所选系列中在四项实验中最活跃和有效的抗氧化剂（ORAC-FL=11.8，羟基自由基清除能力=54%，Trolox指数=2.33，AI30指数=0.18）。然而，这种分子上两个羟基的存在并没有显著提高活性特征。还对所有衍生物的ADME特性进行了理论评估。所有化合物都可以作为潜在候选者，以防止或减少与氧化应激相关疾病中自由基的过量产生。这些初步发现鼓励我们对这一类化合物进行未来的结构优化。

  DOI：

  10.3390/molecules20023290
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 5-acetoxy-2-hydroxybenzaldehyde 在 potassium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-acetoxy-3-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Study of Coumarin-Resveratrol Hybrids as Potent Antioxidant Compounds

  摘要：

  在本研究中，我们合成了一系列选择性的羟基化3-苯基香豆素5-8，旨在详细评估其抗氧化特性。通过对抗氧化能力数据（ORAC-FL、ESR、CV和ROS抑制）的深入研究，我们得出结论，这些衍生物是非常好的抗氧化剂，在所有进行的实验中表现出非常有趣的特征。研究羟基数量和位置对抗氧化活性的影响是本研究的主要目标。特别是，7-羟基-3-(3'-羟基)苯基香豆素（8）被证明是所选系列中在四项实验中最活跃和有效的抗氧化剂（ORAC-FL=11.8，羟基自由基清除能力=54%，Trolox指数=2.33，AI30指数=0.18）。然而，这种分子上两个羟基的存在并没有显著提高活性特征。还对所有衍生物的ADME特性进行了理论评估。所有化合物都可以作为潜在候选者，以防止或减少与氧化应激相关疾病中自由基的过量产生。这些初步发现鼓励我们对这一类化合物进行未来的结构优化。

  DOI：

  10.3390/molecules20023290

文献信息

• Design and discovery of tyrosinase inhibitors based on a coumarin scaffold
  作者：M. J. Matos、C. Varela、S. Vilar、G. Hripcsak、F. Borges、L. Santana、E. Uriarte、A. Fais、A. Di Petrillo、F. Pintus、B. Era

  DOI：10.1039/c5ra14465e

  日期：——

  A novel series of 3-aryl and 3-heteroarylcoumarins displaying tyrosinase inhibitory activity.

  一部包含对酪氨酸酶抑制活性的3-芳基和3-杂环基香豆素的小说系列。
• Inhibition of horseradish peroxidase catalytic activity by new 3-phenylcoumarin derivatives: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Luciana M. Kabeya、Anderson A. de Marchi、Alexandre Kanashiro、Norberto P. Lopes、Carlos H.T.P. da Silva、Mônica T. Pupo、Yara M. Lucisano-Valim

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.068

  日期：2007.2.1

  which also show this substituent in the B-ring. The presence of 6,2'-dihydroxy group or 6,7,3',4'-tetraacetoxy group in the 3-phenylcoumarin structure also contributed to a significant inhibitory effect on the HRP activity. The catechol-containing 3-phenylcoumarin derivatives also showed free radical scavenger activity. Molecular modeling studies by docking suggested that interactions between the heme

  合成了二十种羟基化和乙酰氧基化的3-苯基香豆素，并通过评估这些化合物调节辣根过氧化物酶（HRP）催化活性的能力并将结果与​​四种类黄酮（槲皮素，杨梅素，山奈酚和高良姜精）进行比较，研究了结构活性关系。 ，以前被报道为HRP抑制剂。观察到带有邻苯二酚基团的3-苯基香豆素与槲皮素和杨梅素一样有活性，它们在B环上也显示出该取代基。3-苯基香豆素结构中6，2′-二羟基或6，7，3′，4′-四乙酰氧基的存在也对HRP活性具有明显的抑制作用。含儿茶酚的3-苯基香豆素衍生物也显示出自由基清除剂活性。