6-羟基-3-苯基-2H-色烯-2-酮 | 6468-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 6-羟基-3-苯基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-3-phenylcoumarin
• 英文别名: 6-hydroxy-3-phenyl-chromen-2-one；6-hydroxy-3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one；6-Hydroxy-3-phenyl-cumarin；6-hydroxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one；6-hydroxy-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 6468-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: CYKDIFJDBMRWNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 沸点：
  483.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-3-苯基-2H-色烯-2-酮 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Z)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Royer,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2929 - 2933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-3-phenylcoumarin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-羟基-3-苯基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Study of Coumarin-Resveratrol Hybrids as Potent Antioxidant Compounds

  摘要：

  在本研究中，我们合成了一系列选择性的羟基化3-苯基香豆素5-8，旨在详细评估其抗氧化特性。通过对抗氧化能力数据（ORAC-FL、ESR、CV和ROS抑制）的深入研究，我们得出结论，这些衍生物是非常好的抗氧化剂，在所有进行的实验中表现出非常有趣的特征。研究羟基数量和位置对抗氧化活性的影响是本研究的主要目标。特别是，7-羟基-3-(3'-羟基)苯基香豆素（8）被证明是所选系列中在四项实验中最活跃和有效的抗氧化剂（ORAC-FL=11.8，羟基自由基清除能力=54%，Trolox指数=2.33，AI30指数=0.18）。然而，这种分子上两个羟基的存在并没有显著提高活性特征。还对所有衍生物的ADME特性进行了理论评估。所有化合物都可以作为潜在候选者，以防止或减少与氧化应激相关疾病中自由基的过量产生。这些初步发现鼓励我们对这一类化合物进行未来的结构优化。

  DOI：

  10.3390/molecules20023290

文献信息

• Synthesis of 3-arylcoumarins through N-heterocyclic carbene catalyzed condensation and annulation of 2-chloro-2-arylacetaldehydes with salicylaldehydes
  作者：Yuansong Jiang、Wanzhi Chen、Weimin Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.025

  日期：2013.5

  The condensation reaction of 2-chloro-2-arylacetaldehyde with salicylaldehyde catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) leading to 3-arylcoumarin was studied. A number of 3-arylcoumarin derivatives were obtained in good to excellent yields via this umpolung reaction. This reaction is facile and experimentally simple and mild.

  研究了N-杂环卡宾（NHC）催化2-氯-2-芳基乙醛与水杨醛的缩合反应，生成3-芳基香豆素。通过这种化学反应，以良好的产率获得了许多3-芳基香豆素衍生物。该反应是容易的，并且实验上简单温和。
• Design and discovery of tyrosinase inhibitors based on a coumarin scaffold
  作者：M. J. Matos、C. Varela、S. Vilar、G. Hripcsak、F. Borges、L. Santana、E. Uriarte、A. Fais、A. Di Petrillo、F. Pintus、B. Era

  DOI：10.1039/c5ra14465e

  日期：——

  A novel series of 3-aryl and 3-heteroarylcoumarins displaying tyrosinase inhibitory activity.

  一部包含对酪氨酸酶抑制活性的3-芳基和3-杂环基香豆素的小说系列。
• Insight into the Functional and Structural Properties of 3-Arylcoumarin as an Interesting Scaffold in Monoamine Oxidase B Inhibition
  作者：Maria João Matos、Santiago Vilar、Verónica García-Morales、Nicholas P. Tatonetti、Eugenio Uriarte、Lourdes Santana、Dolores Viña

  DOI：10.1002/cmdc.201300533

  日期：2014.7

  halogenated 3‐arylcoumarins were carried out with the aim of finding new structural and biological features. This series displays several alkyl, hydroxy, halogen, and/or alkoxy groups in both benzene rings of the 3‐arylcoumarin scaffold. Most of the compounds studied show high affinity and selectivity for the human monoamine oxidase B (hMAO‐B) isoenzyme, with IC50 values in the low nanomolar and picomolar range

  为了发现新的结构和生物学特征，进行了一系列新的卤代3-芳基香豆素的设计，合成，药理学评价和理论研究。该系列在3-芳基香豆素骨架的两个苯环中都显示几个烷基，羟基，卤素和/或烷氧基。研究的大多数化合物对人单胺氧化酶B（hMAO-B）同工酶显示出高亲和力和选择性，IC 50值在低纳摩尔和皮摩尔范围内。大多数评估的化合物显示出比司来吉兰（参考化合物）更高的MAO-B抑制活性和选择性。香豆素12（3-（3-溴苯基）-6-甲基香豆素）是活性最高的化合物（IC 50 = 134 p M），其活性是司来吉兰的140倍，对hMAO-B的特异性最高。为了更好地理解结构与活性之间的关系，对人单胺氧化酶（A和B）的结构进行了对接实验。最后，基于计算机生成的理化描述符，对被动血脑分区进行了预测。
• Inhibition of horseradish peroxidase catalytic activity by new 3-phenylcoumarin derivatives: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Luciana M. Kabeya、Anderson A. de Marchi、Alexandre Kanashiro、Norberto P. Lopes、Carlos H.T.P. da Silva、Mônica T. Pupo、Yara M. Lucisano-Valim

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.068

  日期：2007.2.1

  which also show this substituent in the B-ring. The presence of 6,2'-dihydroxy group or 6,7,3',4'-tetraacetoxy group in the 3-phenylcoumarin structure also contributed to a significant inhibitory effect on the HRP activity. The catechol-containing 3-phenylcoumarin derivatives also showed free radical scavenger activity. Molecular modeling studies by docking suggested that interactions between the heme

  合成了二十种羟基化和乙酰氧基化的3-苯基香豆素，并通过评估这些化合物调节辣根过氧化物酶（HRP）催化活性的能力并将结果与​​四种类黄酮（槲皮素，杨梅素，山奈酚和高良姜精）进行比较，研究了结构活性关系。 ，以前被报道为HRP抑制剂。观察到带有邻苯二酚基团的3-苯基香豆素与槲皮素和杨梅素一样有活性，它们在B环上也显示出该取代基。3-苯基香豆素结构中6，2′-二羟基或6，7，3′，4′-四乙酰氧基的存在也对HRP活性具有明显的抑制作用。含儿茶酚的3-苯基香豆素衍生物也显示出自由基清除剂活性。
• Compounds for optically active devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11001576B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention relates to novel compounds, particularly to compounds comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices as well as to compositions and ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新型化合物，特别是包含光活性单元的化合物，所述新型化合物尤其适用于组合物和眼科设备，以及包含此类化合物的组合物和眼科设备。