methyl 4-(2-methoxy-4-(1-(trifluoroacetamido)ethyl)phenoxy)butanoate | 162827-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-(2-methoxy-4-(1-(trifluoroacetamido)ethyl)phenoxy)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-(4-(1-trifluoroacetamidoethyl-2-methoxy)phenoxy)-butanoate；Methyl 4-[2-methoxy-4-[1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]phenoxy]butanoate
• CAS: 162827-95-4
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 363.334
• InChiKey: JNTNZEXGIRSOQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-methoxy-4-(1-(trifluoroacetamido)ethyl)phenoxy)butanoate 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-(4-(1-aminoethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型邻硝基苄基光不稳定连接物的模型研究：取代基对光化学裂解速率的影响。

  摘要：

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了

  DOI：

  10.1021/jo961602x
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、146.65 Pa 条件下， 反应 31.0h， 生成 methyl 4-(2-methoxy-4-(1-(trifluoroacetamido)ethyl)phenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型邻硝基苄基光不稳定连接物的模型研究：取代基对光化学裂解速率的影响。

  摘要：

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了

  DOI：

  10.1021/jo961602x

文献信息

• Photolabile compounds and methods for their use
  申请人：Affymax Technologies N.V.

  公开号：US05917016A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  Novel compounds are provided which are useful as photocleavable linking groups in solid phase synthesis. Compositions incorporating these linking groups and methods for their use are also described.

  提供了一种新型化合物，可用作固相合成中的光解连结基。还描述了包含这些连结基的组合物及其使用方法。
• Reagents for Combinatorial Organic Synthesis: Development of a New o-Nitrobenzyl Photolabile Linker for Solid Phase Synthesis
  作者：Christopher P. Holmes、David G. Jones

  DOI：10.1021/jo00113a004

  日期：1995.4