4-(4-acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid | 188891-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid
• CAS: 188891-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₇
• 分子量: 297.265
• InChiKey: VLJYMVZNVOAIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-(1-羟基乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  光敏单体、基于其的光敏聚合物及合成方法和应用

  摘要：

  本发明属于刺激响应载体合成技术领域，具体涉及一种光敏单体、基于其的光敏聚合物及合成方法和应用，该光敏单体的合成方法包括如下步骤：1)烷基化反应；2)硝化反应；3)酸化反应；4)醇化反应；5)醛基化反应；该光敏聚合物是将合成的光敏单体与EDC、NHS混合形成的壳聚糖溶液搅拌得到。本发明提供的光敏聚合物基于光敏单体制备得到，其具有良好的生物相容性，合成成本较低，且便于质量管控，可作为光响应药物载体，利于光响应控制的药物输送系统在癌症的诊断和治疗中的推广。

  公开号：

  CN114835585A
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 4-(4-acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型邻硝基苄基光不稳定连接物的模型研究：取代基对光化学裂解速率的影响。

  摘要：

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了

  DOI：

  10.1021/jo961602x

文献信息

• Photoproximity Profiling of Protein–Protein Interactions in Cells
  作者：David C. McCutcheon、Gihoon Lee、Anthony Carlos、Jeffrey E. Montgomery、Raymond E. Moellering

  DOI：10.1021/jacs.9b06528

  日期：2020.1.8

  We report a novel photoproximity protein interaction (PhotoPPI) profiling method to map protein-protein interactions in vitro and in live cells. This approach utilizes a bioorthogonal, multifunctional chemical probe that can be targeted to a genetically encoded protein of interest (POI) through a modular SNAP-Tag/benzylguanine covalent interaction. A first generation photoproximity probe, PP1, responds

  我们报告了一种新的光邻近蛋白质相互作用（PhotoPPI）分析方法，用于绘制体外和活细胞中蛋白质-蛋白质相互作用的图谱。该方法利用生物正交多功能化学探针，可通过模块化 SNAP-Tag/苄基鸟嘌呤共价相互作用靶向基因编码的目标蛋白 (POI)。第一代光邻近探针 PP1 响应 365 nm 光，同时裂解中心硝基藜芦基连接体和外围二氮丙啶基团，导致高反应性卡宾亲核试剂从 POI 扩散开。我们在体外演示了简单的探针加载，以及随后的模型蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的相互作用和光依赖性近端标记。PhotoPPI 工作流程与定量 LC-MS/MS 的集成首次在活细胞中实现了氧化还原调节传感器蛋白 KEAP1 的无偏相互作用图谱。我们在基础细胞条件下验证了 KEAP1 与蛋白质 PGAM5 和 HK2 等之间已知和新颖的相互作用。相比之下，对经历代谢或氧化还原应激的细胞中的 PhotoPPI 谱进行比较证实，KEAP1
• [EN] PHOTOPROXIMITY PROFILING OF PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS IN CELLS<br/>[FR] PROFILAGE DE PHOTOPROXIMITÉ D'INTERACTIONS PROTÉINE-PROTÉINE DANS DES CELLULES
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2021055960A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Photoactive probes and probe systems for detecting biological interactions are described. The photoactive probes include probes that combine both photocleavable and photoreactive moieties. The photoactive probe systems can include a first probe comprising a photocatalytic group and a second probe comprising a group that can act as a substrate for the reaction catalyzed by the photocatalytic group. The probes and probe systems can also include groups that can specifically bind to a binding partner on a biological entity of interest and a detectable group or a precursor thereof. The probes and probe systems can detect spatiotemporal interactions of proteins or cells. In some embodiments, the interactions can be detected in live cells. Also described are methods of detecting the biological interactions.

  描述了用于检测生物相互作用的光活性探针和探针系统。光活性探针包括同时结合光解和光反应基团的探针。光活性探针系统可以包括第一探针，其中包括光催化基团，以及第二探针，其中包括可作为光催化基团催化反应底物的基团。探针和探针系统还可以包括能够特异性结合到感兴趣生物实体上的结合伙伴的基团，以及可检测的基团或其前体。这些探针和探针系统可以检测蛋白质或细胞的时空相互作用。在某些实施方式中，这些相互作用可以在活细胞中检测到。还描述了检测生物相互作用的方法。
• Synthesis and biological evaluation of a novel photo-activated histone deacetylase inhibitor
  作者：Gopal R. Sama、Hongbin Liu、Simon Mountford、Phillip Thompson、Andrea Robinson、Anthony E. Dear

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127291

  日期：2020.8

  Hydroxamic acid-based histone deacetylase inhibitors (HDACi) are a class of epigenetic agents with potentially broad therapeutic application to several disease states including post angioplasty mediated neo-intimal hyperplasia (NIH). Precise spatiotemporal control over the release of HDACi at the target blood vessel site is required for the safe and successful therapeutic use of HDACi in the setting

  基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi）是一类表观遗传药物，对包括血管成形术后介导的新内膜增生（NIH）在内的几种疾病都有潜在的广泛治疗应用。为了在NIH药物洗脱球囊导管（DEBc）血管成形术治疗中安全且成功地使用HDACi，需要对目标血管部位HDACi的释放进行精确的时空控制。我们旨在开发和表征新型光敏性HDACi（metacept-3 1），作为DEBc的潜在涂层剂。 Metacept-3 1被笼罩着对光不稳定的保护基（PPG），以合成新型UV365nm活性HDACi，笼养的metacept-3 15。笼metacept-3的转化率15到有源/天然metacept-3 1通过UV365nm在显著数量和在毫瓦（MW）范围UV365nm功率电平实现的。 对笼中的metacept-3 15进行UV365nm活化前后的生物学活性的体外评估发现，暴露于短时间，mW范围的UV365nm的
• Rapid prototyping of heterotypic cell–cell contacts
  作者：Ross N. Andrews、Kyu-Shik Mun、Carl Scott、Chia-Chi Ho、Carlos C. Co

  DOI：10.1039/c3tb21038c

  日期：——

  Disparities in cellular behaviour between cultures of a single cell type and heterogeneous co-cultures require constructing spatially-defined arrays of multiple cell types. Such arrays are critical for investigating cellular properties as they exist in vivo. Current methods rely upon covalent surface modification or external physical micromanipulation to control cellular organization on a limited range of substrates. Here, we report a direct approach for creating co-cultures of different cell types by microcontact printing a photosensitive cell resist. The cell-resistant polymer converts to cell adhesive with light exposure, thus the initial copolymer pattern dictates the position of both cell types. This strategy enables straightforward preparation of tailored heterotypic cell–cell contacts on materials ranging from polymers to metallic substrates.

  单细胞类型和异质共培养物在细胞行为上的差异需要构建空间定义的多种细胞类型阵列。这种阵列对于研究细胞在体内的特性至关重要。目前的方法依赖于共价表面修饰或外部物理微操作来控制有限基质上的细胞组织。在这里，我们报告了一种通过微接触印刷光敏细胞抗性来创建不同细胞类型共培养的直接方法。细胞抗性聚合物在光照下转化为细胞粘合剂，因此初始共聚物图案决定了两种细胞类型的位置。这种策略可以在从聚合物到金属基质的各种材料上直接制备定制的异质细胞-细胞接触。
• Synthesis of disulfide-rich C-terminal Cys-containing peptide acids through a photocleavable side-chain anchoring strategy
  作者：Jie Luo、Yuan Gao、Rui Zhao、Jing Shi、Yi-Ming Li

  DOI：10.1039/d3ob01597a

  日期：——

  Cys-containing peptide acids. However, the application of this strategy to CCAs containing more than one disulfide bond is still hindered due to the trifluoroacetic acid (TFA) lability of the anchored side-chain groups. Herein, we report a photocleavable side-chain anchoring strategy using newly developed molecules having photocleavable side-chain protecting groups that are stable against TFA cleavage to assist

  侧链锚定策略已被开发为合成 C 端含 Cys 的肽酸的有效方法。然而，由于锚定侧链基团对三氟乙酸 (TFA) 的不稳定性，这一策略在含有多个二硫键的 CCA 中的应用仍然受到阻碍。在此，我们报告了一种光可裂解侧链锚定策略，该策略使用新开发的分子，该分子具有可光裂解侧链保护基团，该保护基团对 TFA 裂解稳定，有助于二硫键的形成。这一新策略的实用性通过含有一个二硫键的Riparin 1.1和hCNP22以及含有两个二硫键的 α-芋螺毒素Vc1.1的合成得到了证明。这一新策略将为合成富含二硫键的C端含Cys肽酸提供新的可能性。