4-(4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)-丁酸乙酯 | 174884-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)-丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-acetyl-2-methoxyphenoxy)butanoate
• 英文别名: 4-(4-Acetyl-2-methoxyphenoxy)-butanoic Acid Ethyl Ester
• CAS: 174884-21-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: MKKVQFXWAOWFAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)-丁酸乙酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4-(1-羟基乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  PEG-PEI 修饰的门控 N 掺杂介孔碳纳米球用于 pH/NIR 光触发药物释放和癌症光疗

  摘要：

  设计了一种新型的杂化药物载体，以N掺杂介孔碳（NMCS）为核心，PEG-PEI为外壳。在点击反应后，NMCS 被基于光可裂解硝基苄基的接头功能化。在通过功能化之前将吉西他滨加载到 NMCS 中π-π 堆积相互作用。NIR 和 NMCS-linker-PEG-PEI 的 pH 响应行为赋予多功能药物载体以双重刺激触发的吉西他滨的控释。NMCS 核心将 NIR 光上转换为 UV，UV 被光敏分子门吸收并导致其裂解和药物释放。此外，NMCS 将 NIR 转化为热量，使外部聚合物外壳变形，从而触发药物释放过程。如果关闭 NIR 源，可以立即阻止释放。在 pH 值和温度的双重刺激下，在 24 小时内实现了 75% 的有希望的吉西他滨释放。NMCS-linker-PEG-PEI 产生活性氧 (ROS)，使用流式细胞术在 FaDu 细胞中验证。体外 实验表明，当暴露于 NIR 光时，NMCS-linker-PEG-PEI-GEM

  DOI：

  10.1039/d1tb00362c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 香草乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到4-(4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)-丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过DNA自组装的DNA模板合成编码的小分子。

  摘要：

  我们报告了一种不需要DNA离散模板即可合成DNA编码文库的新方法。反应物DNA自组装以实现化学反应，光裂解将产物转移到DNA末端，使其适合随后的基于亲和力的选择和命中解卷积。

  DOI：

  10.1039/c4cc03380a

文献信息

• PEG–PEI-modified gated N-doped mesoporous carbon nanospheres for pH/NIR light-triggered drug release and cancer phototherapy
  作者：Snigdharani Panda、Chandra Sekhar Bhol、Sujit Kumar Bhutia、Sasmita Mohapatra

  DOI：10.1039/d1tb00362c

  日期：——

  multifunctional drug carrier with the controlled release of gemcitabine triggered by dual stimuli. The NMCS core upconverts NIR light to UV, which is absorbed by a photosensitive molecular gate and results in its cleavage and drug release. Further, NMCS converts NIR to heat, which deforms the outside polymer shell, thus triggering the drug release process. The release can be promptly arrested if the NIR

  设计了一种新型的杂化药物载体，以N掺杂介孔碳（NMCS）为核心，PEG-PEI为外壳。在点击反应后，NMCS 被基于光可裂解硝基苄基的接头功能化。在通过功能化之前将吉西他滨加载到 NMCS 中π-π 堆积相互作用。NIR 和 NMCS-linker-PEG-PEI 的 pH 响应行为赋予多功能药物载体以双重刺激触发的吉西他滨的控释。NMCS 核心将 NIR 光上转换为 UV，UV 被光敏分子门吸收并导致其裂解和药物释放。此外，NMCS 将 NIR 转化为热量，使外部聚合物外壳变形，从而触发药物释放过程。如果关闭 NIR 源，可以立即阻止释放。在 pH 值和温度的双重刺激下，在 24 小时内实现了 75% 的有希望的吉西他滨释放。NMCS-linker-PEG-PEI 产生活性氧 (ROS)，使用流式细胞术在 FaDu 细胞中验证。体外 实验表明，当暴露于 NIR 光时，NMCS-linker-PEG-PEI-GEM
• Discovery of Novel c-Mesenchymal-Epithelia transition factor and histone deacetylase dual inhibitors
  作者：Hao Hu、Fei Chen、Yuhong Dong、Ming Li、Sicong Xu、Mingze Qin、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112651

  日期：2020.10

  that simultaneously inhibits multiple targets has been widely used in cancer treatment to overcome complicated dose design and anti-cancer resistance. Inspired by the synergistic effects between c-Met and HDAC in tumor development, a novel series of c-Met/HDAC bifunctional inhibitors was designed and synthesized by merging the pharmacophores of HDAC inhibitor into a c-Met inhibitor. All the target compounds

  临床上，一种同时抑制多个靶标的单一药物已广泛用于癌症治疗中，以克服复杂的剂量设计和抗癌性。受c-Met和HDAC在肿瘤发展中的协同作用的启发，设计并合成了一系列新型的c-Met / HDAC双功能抑制剂，方法是将HDAC抑制剂的药效基团合并为c-Met抑制剂。评价所有目标化合物的生物学活性，最有效的化合物14x分别对HDAC1表现出强烈的抑制作用，IC 50为18.49 nM，对c-Met的抑制活性分别为IC 50为5.40 nM。另外，是14倍有效抑制HCT-116，MCF-7和A549细胞系的增殖，IC 50值分别为0.22μM，1.59μM和0.22μM，优于参考化合物Cabozantinib和SAHA。此外，14x诱导细胞凋亡并导致G2 / M期细胞周期停滞。对c-Met和HDAC酶的对接实验揭示了14x与靶蛋白之间的关键相互作用。这些结果表明14x是有效的双重c-Met / HDAC抑制剂，值得进一步研究。
• Two Colour Photoflow Chemistry for Macromolecular Design
  作者：Matthias Van De Walle、Kevin De Bruycker、James P. Blinco、Christopher Barner‐Kowollik

  DOI：10.1002/anie.202003130

  日期：2020.8.10

  We report a photochemical flow setup that exploits λ‐orthogonal reactions using two different colours of light (λ1=350 nm and λ2=410 nm) in sequential on‐line irradiation steps. Critically, both photochemically reactive units (a visible‐light reactive chalcone and a UV‐activated photo‐caged diene) are present in the reaction mixture. We demonstrate the power of two colour photoflow by the wavelength‐selective

  我们报告，使用的光两种不同颜色的漏洞利用λ-正交反应的光化学流建立（λ 1 = 350 nm和λ 2= 410 nm）的顺序在线照射步骤。至关重要的是，反应混合物中同时存在两种光化学反应性单元（可见光反应性查尔酮和紫外线活化的光笼二烯）。我们通过光笼聚合物端基的波长选择性端基修饰和随后的由[2 + 2]环加成驱动的聚合物闭环，证明了两种颜色的光流的力量。重要的是，我们证明高能门不会引起查尔酮的可见光反应，这证明了流动反应系统的真正λ正交性质。这项研究首次为λ正交光化学打开了光流反应领域。
• Photoproximity Profiling of Protein–Protein Interactions in Cells
  作者：David C. McCutcheon、Gihoon Lee、Anthony Carlos、Jeffrey E. Montgomery、Raymond E. Moellering

  DOI：10.1021/jacs.9b06528

  日期：2020.1.8

  We report a novel photoproximity protein interaction (PhotoPPI) profiling method to map protein-protein interactions in vitro and in live cells. This approach utilizes a bioorthogonal, multifunctional chemical probe that can be targeted to a genetically encoded protein of interest (POI) through a modular SNAP-Tag/benzylguanine covalent interaction. A first generation photoproximity probe, PP1, responds

  我们报告了一种新的光邻近蛋白质相互作用（PhotoPPI）分析方法，用于绘制体外和活细胞中蛋白质-蛋白质相互作用的图谱。该方法利用生物正交多功能化学探针，可通过模块化 SNAP-Tag/苄基鸟嘌呤共价相互作用靶向基因编码的目标蛋白 (POI)。第一代光邻近探针 PP1 响应 365 nm 光，同时裂解中心硝基藜芦基连接体和外围二氮丙啶基团，导致高反应性卡宾亲核试剂从 POI 扩散开。我们在体外演示了简单的探针加载，以及随后的模型蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的相互作用和光依赖性近端标记。PhotoPPI 工作流程与定量 LC-MS/MS 的集成首次在活细胞中实现了氧化还原调节传感器蛋白 KEAP1 的无偏相互作用图谱。我们在基础细胞条件下验证了 KEAP1 与蛋白质 PGAM5 和 HK2 等之间已知和新颖的相互作用。相比之下，对经历代谢或氧化还原应激的细胞中的 PhotoPPI 谱进行比较证实，KEAP1
• [EN] PHOTOPROXIMITY PROFILING OF PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS IN CELLS<br/>[FR] PROFILAGE DE PHOTOPROXIMITÉ D'INTERACTIONS PROTÉINE-PROTÉINE DANS DES CELLULES
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2021055960A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Photoactive probes and probe systems for detecting biological interactions are described. The photoactive probes include probes that combine both photocleavable and photoreactive moieties. The photoactive probe systems can include a first probe comprising a photocatalytic group and a second probe comprising a group that can act as a substrate for the reaction catalyzed by the photocatalytic group. The probes and probe systems can also include groups that can specifically bind to a binding partner on a biological entity of interest and a detectable group or a precursor thereof. The probes and probe systems can detect spatiotemporal interactions of proteins or cells. In some embodiments, the interactions can be detected in live cells. Also described are methods of detecting the biological interactions.

  描述了用于检测生物相互作用的光活性探针和探针系统。光活性探针包括同时结合光解和光反应基团的探针。光活性探针系统可以包括第一探针，其中包括光催化基团，以及第二探针，其中包括可作为光催化基团催化反应底物的基团。探针和探针系统还可以包括能够特异性结合到感兴趣生物实体上的结合伙伴的基团，以及可检测的基团或其前体。这些探针和探针系统可以检测蛋白质或细胞的时空相互作用。在某些实施方式中，这些相互作用可以在活细胞中检测到。还描述了检测生物相互作用的方法。