(S)-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizine-4,8-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizine-4,8-diamine
• 英文别名: (8S)-5-quinolin-3-yl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizine-4,8-diamine
• 化学式: C₁₉H₁₈N₆
• 分子量: 330.392
• InChiKey: UOPVTCQXKKTVDT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizine-4,8-diamine 、 3-氯丙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以10.3 g的产率得到(S)-N-(4-amino-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  キノリルピロロピリミジル縮合環化合物を合成するために有用な中間体

  摘要：

  提供一种有效合成或制备具有表皮生长因子受体（EGFR）外阻作用的喹啉吡罗吡嘧啶缩合环化合物的方法。 化合物或其盐由式（1）表示。 （其中，R1为H、硝基、氨基、羟基、醚基、烷基硫基、芳基硫基等；R2为卤素、羟基、喹啉基等；R3为H或氨基保护基；R4在n=0时为醛基或羰基，n=1时为卤素或羟基；R5在连接部为单键时为氨基或保护基，为双键时为酮基、亚胺基或=NRb；Rb为芳基烷基、酰基、烷基磺酰基等）。【选图】无

  公开号：

  JP2018002662A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(but-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizine-4,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  キノリルピロロピリミジル縮合環化合物を合成するために有用な中間体

  摘要：

  提供一种有效合成或制备具有表皮生长因子受体（EGFR）外阻作用的喹啉吡罗吡嘧啶缩合环化合物的方法。 化合物或其盐由式（1）表示。 （其中，R1为H、硝基、氨基、羟基、醚基、烷基硫基、芳基硫基等；R2为卤素、羟基、喹啉基等；R3为H或氨基保护基；R4在n=0时为醛基或羰基，n=1时为卤素或羟基；R5在连接部为单键时为氨基或保护基，为双键时为酮基、亚胺基或=NRb；Rb为芳基烷基、酰基、烷基磺酰基等）。【选图】无

  公开号：

  JP2018002662A

文献信息

• METHOD FOR PRODUCNG TRICYCLIC COMPOUND, AND TRICYCLIC COMPOUND CAPABLE OF BEING PRODUCED BY SAID PRODUCTION METHOD
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160115172A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  An object of the present invention is to provide a method for reproducibly producing a pyrrolopyrimidine ring-containing tricyclic compound in high yield with reduced formation of by-products, and to provide a novel tricyclic compound capable of being obtained by this production method. The present invention provides a method for producing a compound represented by Formula (1) or a salt thereof, the method comprising the steps of: (I) causing an organic borane reagent to act on a compound represented by Formula (2) or a salt thereof, and (II) performing an intramolecular cyclization reaction of the reaction product of step (I) above using a zerovalent palladium catalyst in the presence of an alkali metal hydroxide.

  本发明的目的是提供一种方法，以高收率可重复地生产含有吡咯吡嘧啶环的三环化合物，并减少副产物的形成，并提供一种能够通过这种生产方法获得的新型三环化合物。本发明提供了一种制备由式（1）或其盐所表示的化合物的方法，该方法包括以下步骤：（I）使有机硼试剂作用于由式（2）或其盐所表示的化合物，和（II）在碱金属氢氧化物存在下，使用零价钯催化剂对步骤（I）中的反应产物进行分子内环化反应。
• METHOD FOR PRODUCING TRICYCLIC COMPOUND, AND TRICYCLIC COMPOUND CAPABLE OF BEING PRODUCED BY SAID PRODUCTION METHOD
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2960241A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  An object of the present invention is to provide a method for reproducibly producing a pyrrolopyrimidine ring-containing tricyclic compound in high yield with reduced formation of by-products, and to provide a novel tricyclic compound capable of being obtained by this production method. The present invention provides a method for producing a compound represented by Formula (1) or a salt thereof, the method comprising the steps of: (I) causing an organic borane reagent to act on a compound represented by Formula (2) or a salt thereof, and (II) performing an intramolecular cyclization reaction of the reaction product of step (I) above using a zerovalent palladium catalyst in the presence of an alkali metal hydroxide.

  本发明的目的是提供一种高产率、减少副产物形成的可重复生产含吡咯并嘧啶环的三环化合物的方法，并提供一种可通过该生产方法获得的新型三环化合物。本发明提供了一种生产式（1）代表的化合物或其盐的方法，该方法包括以下步骤：(I)使有机硼烷试剂作用于式(2)所代表的化合物或其盐，和(II)在碱金属氢氧化物存在下，使用零价钯催化剂对上述步骤(I)的反应产物进行分子内环化反应。
• US9845329B2
  申请人：——

  公开号：US9845329B2

  公开（公告）日：2017-12-19
• [EN] METHOD FOR PRODUCING TRICYCLIC COMPOUND, AND TRICYCLIC COMPOUND CAPABLE OF BEING PRODUCED BY SAID PRODUCTION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉ TRICYCLIQUE, ET COMPOSÉ TRICYCLIQUE APTE À ÊTRE PRODUIT PAR LEDIT PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2014129596A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  　本発明が解決すべき課題は、ピロロピリミジン環を含む三環性化合物を、副生成物の生成を抑え高収率で再現性良く製造する方法及び当該方法により得ることができる新規三環性化合物を提供することである。本発明は、[Ｉ］式（２）で表される化合物又はその塩に、有機ボラン試薬を作用させる工程及び［ＩＩ］アルカリ金属水酸化物の存在下、０価パラジウム触媒を用いて、上記工程［Ｉ］の反応生成物の分子内環化反応をさせる工程を含む、式（１）で表される化合物又はその塩の製造方法を提供する。