(S)-tert-butyl 4-(but-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1350542-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-(but-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 4-(but-3-ynyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-but-3-ynyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1350542-20-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: PIVYHFQTPKCIEY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(but-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-N-(4-amino-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  キノリルピロロピリミジル縮合環化合物を合成するために有用な中間体

  摘要：

  提供一种有效合成或制备具有表皮生长因子受体（EGFR）外阻作用的喹啉吡罗吡嘧啶缩合环化合物的方法。 化合物或其盐由式（1）表示。 （其中，R1为H、硝基、氨基、羟基、醚基、烷基硫基、芳基硫基等；R2为卤素、羟基、喹啉基等；R3为H或氨基保护基；R4在n=0时为醛基或羰基，n=1时为卤素或羟基；R5在连接部为单键时为氨基或保护基，为双键时为酮基、亚胺基或=NRb；Rb为芳基烷基、酰基、烷基磺酰基等）。【选图】无

  公开号：

  JP2018002662A
• 作为产物：
  描述：

  (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 2,2-dimethyl-3-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-4(S)-oxazolidinepropanal 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以370 mg的产率得到(S)-tert-butyl 4-(but-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active homotryptophan and its oxygen and sulfur analogues

  摘要：

  D-Homotryptophan and its sulfur analogue have been synthesized by Sonogashira coupling between 3-iodoheteroarenes and ethynyloxazolidine followed by reduction of triple bond and oxidation of alcohol to acid. L-Homotryptophan and its oxygen analogue have been synthesized from silylated internal alkyne using Larock's heteroannulation as the key reaction. The allcynyloxazolidines were synthesized from L-serine and L-glutamic acid, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.055

文献信息

• Synthesis of Optically Active Selenium-Containing Isotryptophan, Homoiso­tryptophan, and Homotryptophan
  作者：Koushik Goswami、Amrita Chakraborty、Surajit Sinha

  DOI：10.1002/ejoc.201300352

  日期：2013.6

  Selenoisotryptophan and its higher homologues were synthesized by Sonogashira coupling of iodophenyl methyl selenide and alkynyloxazolidines followed by iodocyclization as the key step. Sonogashira coupling of 3-iodobenzoselenophene with ethynyloxazolidine allowed the synthesis of selenohomotryptophan.

  硒异色氨酸及其高级同系物是通过碘苯基甲基硒化物和炔基恶唑烷的 Sonogashira 偶联合成，然后是碘环化作为关键步骤。3-碘苯并硒酚与乙炔恶唑烷的 Sonogashira 偶联允许合成硒高色氨酸。