(S)-N-(4-amino-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl)acrylamide | 1451370-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-amino-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl)acrylamide
• 英文别名: Tas-121；N-[(8S)-4-amino-5-quinolin-3-yl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1451370-01-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₆O
• 分子量: 384.44
• InChiKey: POOPTPRMXSYFRV-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 6-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxybutyl)-4-((methoxycarbonyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d] pyrimidine-7-carboxylate 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-N-(4-amino-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  キノリルピロロピリミジル縮合環化合物を合成するために有用な中間体

  摘要：

  提供一种有效合成或制备具有表皮生长因子受体（EGFR）外阻作用的喹啉吡罗吡嘧啶缩合环化合物的方法。 化合物或其盐由式（1）表示。 （其中，R1为H、硝基、氨基、羟基、醚基、烷基硫基、芳基硫基等；R2为卤素、羟基、喹啉基等；R3为H或氨基保护基；R4在n=0时为醛基或羰基，n=1时为卤素或羟基；R5在连接部为单键时为氨基或保护基，为双键时为酮基、亚胺基或=NRb；Rb为芳基烷基、酰基、烷基磺酰基等）。【选图】无

  公开号：

  JP2018002662A

文献信息

• QUINOLYL PYRROLO PYRIMIDYL CONDENSED-RING COMPOUND AND SALT THEREOF
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20140057899A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention provides a new compound that has an inhibitory action against EGFR and that has cell growth inhibitory effects. The present invention further provides a pharmaceutical preparation useful for preventing and/or treating cancer, based on the EGFR inhibitory effect of the compound. A compound represented by the following Formula (I) or a salt thereof.

  本发明提供了一种对EGFR具有抑制作用并具有细胞生长抑制作用的新化合物。本发明还提供了一种药物制剂，可根据该化合物的EGFR抑制作用用于预防和/或治疗癌症。由下式（I）表示的化合物或其盐。
• Quinolyl pyrrolo pyrimidyl condensed-ring compound and salt thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08889666B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  The present invention provides a new compound that has an inhibitory action against EGFR and that has cell growth inhibitory effects. The present invention further provides a pharmaceutical preparation useful for preventing and/or treating cancer, based on the EGFR inhibitory effect of the compound. A compound represented by the following Formula (I) or a salt thereof.

  本发明提供了一种新的化合物，具有抑制EGFR的作用，并具有细胞生长抑制作用。本发明还提供了一种基于该化合物的EGFR抑制作用，用于预防和/或治疗癌症的药物制剂。化合物的结构式如下（I），或其盐。
• SELECTIVE INHIBITOR OF EXON 20 INSERTION MUTANT EGFR
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3533449A1

  公开（公告）日：2019-09-04

  An antitumor agent comprising a compound selected from the group consisting of Compounds A to D described in the specification, or a salt thereof, for treating a malignant tumor patient expressing EGFR having exon 20 insertion mutation.

  一种抗肿瘤制剂，包含选自由本说明书所述化合物A至D组成的组的化合物或其盐，用于治疗表达表皮生长因子受体20外显子插入突变的恶性肿瘤患者。
• QUINOLYLPYRROLOPYRIMIDYL FUSED-RING COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2722332B1

  公开（公告）日：2016-04-20
• IMMUNOMODULATOR
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170202838A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  This invention relates to an immunomodulator comprising, as an active ingredient, (S)—N-(4-amino-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl)acrylamide represented by Formula (I) or a salt thereof and a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease that can be ameliorated via immunomodulation.