4-氨基-3-异丙基-1,2,4-三唑啉-5-酮 | 96240-10-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-3-异丙基-1,2,4-三唑啉-5-酮
• 中文别名: 氨基三唑啉酮；4-氨基-3-异丙基-1H-1,2,4-三唑啉-5-酮
• 英文名称: 3-isopropyl-4-amino-1,2,4-triazolin-5-one
• 英文别名: 4-Amino-2,4-dihydro-5-(1-methylethyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-amino-3-propan-2-yl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 96240-10-7
• 化学式: C₅H₁₀N₄O
• mdl: MFCD04972517
• 分子量: 142.161
• InChiKey: JIXOMCFZRAAWKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172°C
• 密度：
  1.46

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C下存储，避光且在惰性气体环境中保持。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-异丙基-1,2,4-三唑啉-5-酮 在 sodium hydride 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 C₇H₁₃N₄O₄S₂^(1-)*Na⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮作为潜在抗菌剂的新衍生物

  摘要：

  三十个新的2-取代的-4-氨基-5-烷基或芳基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮和十个2-取代的-5-烷基或芳基-4-（5-合成了硝基-2-糠基亚氨基）氨基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮，并通过其尖锐的熔点，元素分析，ir和1 H nmr光谱对其进行了表征。筛选了5-硝基-2-呋喃甲醛的这些新衍生物的抗菌活性。大多数化合物对一种测试生物金黄色葡萄球菌显示出良好的活性。对于一些化合物，CMI范围为4至8μg/ ml（比呋喃妥因更高的结果）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210641
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-甲基乙基)-1,3,4-噁二唑-3(2h)-酮 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-氨基-3-异丙基-1,2,4-三唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  胺唑草酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种胺唑草酮的合成方法，包括以下步骤：特丁基异氰酸酯的合成；噁二唑酮的合成；4‑氨基‑3‑异丙基‑5‑氧‑1‑H‑1,2,4‑三唑(三唑啉酮)的合成：将水合肼和第二NaOH溶液加入第三反应器中，搅拌均匀，升温至90~100℃，滴加制备的噁二唑酮，滴加完毕后，反应，降温至室温，加入第二溶剂，调节pH值至中性，冷冻2~2.5h，过滤，洗涤滤饼，重结晶，干燥，得到三唑啉酮；胺唑草酮的合成：将三唑啉酮、氢氧化钾、第二催化剂和第三溶剂加入第四反应器中，滴加已制备的特丁基异氰酸酯，加热反应，得到胺唑草酮。本发明反应条件温和，不需要特殊设备，经济性好，总收率较高，有好的工业化前景。

  公开号：

  CN107162993A

文献信息

• METHOD FOR PREPARING AMICARBAZONE
  申请人：KS LABORATORIES CO., LTD.

  公开号：US20150336906A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention relates to a method for preparing amicarbazone by using amino-triazolinone, which is an intermediate compound, and relates to a method for preparing amicarbazone, comprising the steps of: obtaining hydrazine carboxylic acid represented by 5 chemical formula (V) by reacting acylhydrazide represented by chemical formula (II) and a carbamating agent represented by chemical formula (III) or (IV); reacting the obtained hydrazine carboxylic acid represented by chemical formula (V) and hydrazine hydrate in the presence of a base catalyst; and reacting the obtained compound represented by chemical formula (I) 10 and an alkyl isocyanate represented by chemical formula (IV) in the presence of a base catalyst. Amino-triazolinone and amicarbazone would be stably produced by the present invention without safety gear and safety facilities for the leakage of phosgene, which has been conventionally used as a reactant.

  本发明涉及一种利用氨基三唑酮作为中间化合物制备氨基咪唑磺胺的方法，并涉及一种制备氨基咪唑磺胺的方法，包括以下步骤：通过将化学式（II）表示的酰基脒与化学式（III）或（IV）表示的羰基化剂反应获得化学式（V）表示的肼羧酸；在碱性催化剂存在下，将获得的化学式（V）表示的肼羧酸与肼水合物反应；在碱性催化剂存在下，将获得的化学式（I）表示的化合物与化学式（IV）表示的烷基异氰酸酯反应。本发明通过使用氨基三唑酮和氨基咪唑磺胺，无需传统上用作反应物的光气的安全设备和安全设施，可以稳定地生产氨基三唑酮和氨基咪唑磺胺。
• 一种4-氨基-3-异丙基-1,2,4-三唑啉-5-酮的制备方法
  申请人：北京怡力生物科技有限公司

  公开号：CN111808035B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及一种4‑氨基‑3‑异丙基‑1,2,4‑三唑啉‑5‑酮的制备方法，所述制备方法为：在碱的作用下，碳酰肼与化合物A在‑15～150℃下反应生成所述4‑氨基‑3‑异丙基‑1,2,4‑三唑啉‑5‑酮，其中化合物A为异丁酸或异丁酸酯，碱为为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸锂中的一种或多种。经过以上步骤制备得到的4‑氨基‑3‑异丙基‑1,2,4‑三唑啉‑5‑酮纯度为97％以上，总收率为72％以上。本发明所述方法更加安全环保，避免了有毒试剂的使用以及大量酸性废水或废气的产生，工艺路线简单高效，对生产设备要求低，所得产品纯度高，大幅度提升生产安全性，易于工业化推广。
• 一种制备3-异丙基-4-氨基-1,2,4-三唑啉-5- 酮的方法
  申请人：北京怡力生物科技有限公司

  公开号：CN108707121B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开一种制备3‑异丙基‑4‑氨基‑1,2,4‑三唑啉‑5‑酮的方法，包括：步骤1，在正丁醇溶剂中，在反应温度为50～150℃下，将异丁酸和水合肼进行反应，生成异丁酰肼；步骤2，在反应温度为0～60℃下，将步骤1中合成的异丁酰肼反应液和光气或固光以及作为溶剂的正丁醇进行反应，生成2‑异丁基肼基甲酸丁酯；步骤3，在碱溶液中，在反应温度为80～120℃下，将步骤2中合成的2‑异丁基肼基甲酸丁酯和水合肼进行反应，生成3‑异丙基‑4‑氨基‑1,2,4‑三唑啉‑5‑酮和正丁醇。本发明反应全程使用单一正丁醇作为溶剂，中间过程不分离，具有反应体系简单，反应速度快，“三废”量少；正丁醇可反复套用；并且合成方法收率高达85％的优点。
• METHOD FOR PREPARING AMINO-TRIAZOLINONE
  申请人：Kim Keun Sik

  公开号：US20140163239A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to a method for preparing an amino-triazolinone which can be used as a raw material for amicarbazone and has chemical formula (I). The method for preparing the amino-triazolinone includes the steps of: reacting an acyl hydrazide of chemical formula (II) with a carbamating agent of chemical formula (III) or (IV) so as to obtain a hydrazine carboxylic acid of chemical formula (V); and reacting the thus-obtained hydrazine carboxylic acid of chemical formula (V) with a hydrazine hydrate under the presence of a base catalyst. According to the present invention, the amino-triazolinone may be stably prepared without using safety equipment or safety facilities for a possible leakage of phosgene, which has been used as a conventional reactant. Thus, manufacturing costs for amicarbazone, which is used as a herbicide for farm products such as sugar cane, corn, or the like, can be reduced so as to achieve improved price competitiveness, and further to achieve improved cost competitiveness compared to other herbicides.

  本发明涉及一种制备氨基三唑酮的方法，该方法可用作阿米卡巴松的原料，其化学式为（I）。制备氨基三唑酮的方法包括以下步骤：将化学式为（II）的酰基肼与化学式为（III）或（IV）的氨基甲酸酯反应，以获得化学式为（V）的肼羧酸；然后，在碱性催化剂存在下，将所得的化学式为（V）的肼羧酸与肼水合物反应。根据本发明，可稳定制备氨基三唑酮，无需使用安全设备或安全设施来防止可能泄漏的光气，光气是传统反应物之一。因此，用作甘蔗、玉米等农产品的除草剂阿米卡巴松的制造成本可以降低，从而提高价格竞争力，进一步提高与其他除草剂相比的成本竞争力。
• Herbicidal substituted triazolinones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05194085A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  Herbicidally active substituted triazolinones of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, halogenoalkyl, halogenoalkenyl, halogenoalkinyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or represents tetrahydrofuranyl, tetrahydrofuranylalkyl, or represents in each case optionally substituted aralkyl or aryl, R.sup.2 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, halogenoalkyl, halogenoalkenyl, halogenoalkinyl, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxycarbonylalkenyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, or represents in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl or cycloalkenylalkyl, or represents optionally substituted heterocyclylalkyl, or represents in each case optionally substituted aralkyl, aroyl, aryl, aralkyloxy or aryloxy, or represents alkoxy, alkenyloxy or alkinyloxy, X represents oxygen or sulphur and Y represents oxygen or sulphur. New intermediates therefor are also shown.

  化学式为##STR1##的具有除草活性的取代三唑酮，其中R.sup.1代表氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、烷氧基烷基、环烷基、环烷基烷基，或者在每种情况下代表可选择取代的芳基烷基或芳基，R.sup.2代表氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧羰基烯基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基，或者在每种情况下代表可选择取代的环烷基、环烷基烷基、环烯基或环烯基烷基，或者代表可选择取代的杂环烷基烷基，或者在每种情况下代表可选择取代的芳基烷基、芳酰基、芳基、芳基氧基或芳氧基，或者代表烷氧基、烯氧基或炔氧基，X代表氧或硫，Y代表氧或硫。同时还显示了新的中间体。